Четыре дамы и молодой человек в вакууме. Нестандартные задачи обо всем на свете

2. Прежде всего, бросается в глаза, что у каждой кислоты с четным числом атомов углерода есть свое собственное имя, тогда как названия «нечетных» кислот просто образованы от греческих числительных (как и названия соответствующих углеводородов): например, ундециловая – это просто-напросто «одиннадцатая». Правда, здесь есть одно исключение – маргариновая кислота (оно связано с ошибкой в анализах, допущенных в первой половине XIX века, когда кислоты получали свое название). Видно также, что «четным» кислотам в справочнике отведено значительно больше места, чем «нечетным».

«Неравноправие» кислот связано с источниками их получения – «четные» кислоты были впервые выделены из природных объектов, которые и дали им названия. Скажем, лауриновая кислота (раньше ее называли лавровой) содержится в больших количествах (до 45 %) в лавровом масле. Миристиновая кислота преобладает в масле растений семейства миристиковых, например в ароматных семенах мускатного дерева – мускатном орехе. Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Это масло почти целиком состоит из глицерида пальмитиновой кислоты. Название стеариновой кислоты происходит от древнегреческого στέαρ («жир, сало»). Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечи. Арахиновая кислота встречается в масле земляного ореха – арахиса. По масштабам производства оно занимает одно из первых мест среди всех пищевых масел, но собственно арахиновой кислоты в нем мало – всего несколько процентов.

«Нечетные» же кислоты с числом углеродных атомов больше десяти химики в природе не находили, их приходилось синтезировать в небольших количествах в лабораториях, и называли их просто по названию соответствующего углеводорода, т. е. с использованием греческих числительных. В течение долгого времени такие кислоты не представляли большого интереса; в соответствии с важностью «четных» и «нечетных» кислот для живых организмов им посвящено неодинаковое число исследований: свойства «четных» кислот изучены значительно лучше, чем «нечетных», и это, естественно, нашло отражение в химической литературе.

Значительное преобладание «четных» кислот в природе («нечетные» в составе жиров и масел тоже встречаются, но в очень малых количествах) связано с особенностями их биосинтеза: он начинается с производного уксусной кислоты – так называемого ацетилкофермента А (два атома углерода), и на каждой стадии синтеза к растущей цепи присоединяется также фрагмент, содержащий два атома углерода. Лишь в отдельных случаях биосинтез жирных кислот начинается с производного пропионовой кислоты (три атома углерода); тогда у кислот нечетное число атомов углерода.

3. При декарбоксилировании карбоновых кислот образуются углеводороды (парафины) с числом атомов углерода в молекуле на единицу меньше. Поэтому из четных карбоновых кислот должны образоваться нечетные углеводороды. Действительно, в углеводородах, выделенных из торфа, который содержит большое количество не полностью разложившихся органических остатков, «нечетных» молекул действительно преобладающее количество – более 92 %. Однако дальнейшая деструкция органических остатков (уже не жирнокислотных) приводит к появлению как четных, так и нечетных углеводородов примерно в равных количествах. Так, в углеводородах молодых осадочных пород все еще преобладают нечетные – их там от 75 до 90 %; в бурых углях нечетных углеводородов уже меньше – от 62 до 77 %, а в каменных углях обычно наблюдается примерно равное соотношение нечетных и четных углеводородов.

В «молодых» нефтях все еще преобладают нечетные углеводороды (около 80 %), что является одним из важных доводов в пользу биологического происхождения нефти. В более древних отложениях, возраст которых исчисляется многими миллионами лет, в результате различных химических превращений происходит «созревание» нефти, следствием которого является постепенное выравнивание количества нечетных и четных углеводородов.

«Сказка о черном кольце»

Правильный ответ – г. Резина содержит серу (она используется для вулканизации каучука); выделяющаяся понемногу из резины сера при контакте с серебром превращает его в черный сульфид: Ag + S → Ag₂

S.

Гости редкие и частые

Правильный ответ – г. Соли калия обычно значительно менее растворимы, чем соли натрия, поэтому их легче и дешевле получить в промышленности (например, меньше расходы на упаривание воды).

Тридцать три несчастья