Он вырос в городе Сент-Луис, штат Миссури, и был самым обычным студентом, который обожал истории о Бермудском треугольнике и о лох-несском чудовище. Больше этого он любил только тот факт, что современная наука отрицала реальность данных феноменов: заговаривать о них считалось своего рода табу. И хотя в юности Сай не демонстрировал никаких особых талантов к программированию, в колледже он быстро освоил все нужные навыки.
После колледжа Сай устроился IT-специалистом в бухгалтерскую контору, но его настоящей страстью оказался веб-дизайн. Три года спустя, в 2021-м, запуская сайт «Старый новый мир», он, по собственному утверждению, уже предчувствовал, что именно этот сайт
сделает его знаменитым.И действительно: позже сайт Сая немало повлиял на историю человечества.
Изначально «Старый новый мир» был чем-то вроде хранилища для разного рода мутной информации: новости о появлениях НЛО и различных аномалий, мнения о «проклятых феноменах» (т. е. отрицаемых научным и историческим ортодоксальным сообществом), обзоры «забытых» книг, которые Сай счёл интригующими. Сам он выкладывал не так много историй: скорее он видел себя кем-то вроде куратора, дающего голос «безголосым».
Сайт стремительно набирал популярность, и вскоре на Сая начали сваливаться целые тонны материалов, присланных читателями. Сперва он с осторожностью подходил к выбору публикаций. В интервью он утверждал, что тщательно следил за тем, чтобы его читателям доставалась не просто «собственная версия реальности от любого случайного человека». Однако это быстро изменилось, и он начал выкладывать на сайт почти всё, что приходило. На самом деле чем скандальнее и тревожнее был материал, тем было лучше. Сай отрицал, что делал это ради увеличения числа подписчиков (регулярные посетители сайта, делавшие множество постов в разделе форумов, быстро стали основными поставщиками контента), и утверждал, что пришёл к следующему выводу после многих лет чтения и исследований (по его словам, он прочитал больше двадцати пяти тысяч книг): только самые любительские исследования могут приблизить нас к истине. Всё остальное, по его мнению, было по умолчанию испорчено тем, что он называет «горе от ума».