В конце 1829 года Вандербильт решил действовать самостоятельно, создав новую конкуренцию "Peoples Line" Дэниела Дрю между Нью-Йорком и Пекскиллом. Начав ценовую войну с Дрю, Вандербильт в конце концов вынудил его уйти с рынка Нью-Йорк-Пикскилл. Затем Вандербильт бросил вызов Ассоциации реки Гудзон на рынке Олбани. И снова он снизил тарифы, но на этот раз конкуренты заплатили ему, чтобы он перенес свои операции в другое место. Тогда он открыл рейсы по Лонг-Айленд-Саунд до Провиденса, Бостона и пунктов в Коннектикуте, снова вступив в прямую конкуренцию с Дрю. Суда коммодора предлагали пассажирам не только комфорт, но и зачастую роскошь. К 1840-м годам Вандербильт управлял более чем сотней пароходов, а в его компании работало больше сотрудников, чем в любом другом бизнесе в Соединенных Штатах. Вандербильту принадлежит заслуга в том, что он быстро и значительно увеличил размеры, комфорт и элегантность пароходов, создав суда, которые вскоре окрестили "плавучими дворцами".
Вандербильт никогда не был удовлетворен, он всегда искал новые возможности и находил их. Во время калифорнийской золотой лихорадки 1849 года люди добирались на лодках до Панамы, затем по суше пересекали перешеек, после чего садились на пароходы и добирались до калифорнийского побережья. Вандербильт бросил вызов Тихоокеанской пароходной компании, предложив аналогичные услуги по сухопутному маршруту через Никарагуа, что позволило сэкономить шестьсот миль и снизить цену в два раза. Этот шаг приносил ему более 1 миллиона долларов в год. В процессе работы он улучшил русло реки Сан-Хуан, построил доки на восточном и западном побережьях Никарагуа и в Вирджин-Бей на озере Никарагуа, а также проложил двенадцатимильную щебеночную дорогу к порту на западном побережье. Он также начал строительство флота из восьми новых пароходов. Маршрут Вандербильта был не только дешевле, но и на два дня короче, чем путь через Панаму. Вскоре он завладел этим рынком.
В 1850-х годах Вандербильт также занимался торговлей в Северной Атлантике, пытаясь конкурировать с линиями Cunard и Collins за пассажирские перевозки между Нью-Йорком и Гавром. Когда это предприятие оказалось нерентабельным, он продал свою атлантическую линию за 3 миллиона долларов, как раз когда прозвучали первые пушки Гражданской войны. В то же время он расширил свои железнодорожные владения, намереваясь построить железнодорожную империю до Чикаго и дальше. Как писал Мори Клейн, стратегия Вандербильта в железнодорожном бизнесе была "столь же элементарной, сколь и эффективной: купить дорогу, поставить честное руководство, улучшить ее работу, объединить ее с другими дорогами, когда они [могут] быть экономически выгодными, полить акции и заставить их платить дивиденды".4
Учитывая такую строгую методологию и его довольно честную (хотя и жестокую) деловую практику, удивительно, что Вандербильт так долго молчал в пользу Дрю. Действительно, по мере приближения выборов в правление Erie в 1867 году Вандербильт в какой-то момент решил сместить Дрю с Erie и принялся активно собирать голоса, чтобы сместить своего старого соотечественника. В то же время Джон Элдридж, намереваясь захватить контроль над правлением "Эри" в своих собственных целях, бился в кустах в поисках тех же голосов.
Большая часть акций Erie в это время находилась в руках британских инвесторов, которые, как это было принято, оставляли свои акции зарегистрированными на "имя улицы" своих нью-йоркских брокеров - это был наиболее эффективный способ для брокеров быстро покупать и продавать акции от имени своих клиентов без лишней бумажной волокиты. Таким образом, большинство брокеров на Уолл-стрит были в значительной степени свободны - если не было иных указаний - голосовать акциями по своему усмотрению, не голосовать ими вообще или продавать свои доверенности на аукционах в периоды пикового спроса, например, во время войн за контроль над советами директоров компаний.
Тридцатиоднолетний Джей Гулд и фирма "Смит, Гулд и Мартин" не обладали достаточным количеством доверенностей, чтобы обеспечить контроль над железной дорогой Эри. Однако Гулд обладал достаточно большим пакетом голосов, чтобы привлечь внимание Джона Элдриджа, который позаботился о том, чтобы заручиться его поддержкой в августе 1867 года. В то же время Элдридж объединился в партнерство с Вандербильтом (последний был очень старшим партнером), чтобы обезглавить Дрю. В итоге Дрю был лишен права голоса, и 8 октября его исключили из совета директоров Erie, а также сместили с поста казначея.