Согласно книге У. Х. Манселла "История округа Делавэр, 1757-1880", в 1789 году в округ Делавэр из Фэрфилда прибыла партия "искателей земли", состоявшая примерно из двадцати семей. Группа переправилась на пароме через реку Гудзон из Оухилл-Лэндинг, расположенного ниже города Гудзон, в деревню Катскилл в графстве Грин. Затем они отправились в путь по неровным тропам и непересеченным ручьям, ориентиром для них служили лишь огоньки на деревьях. Ранней весной пилигримы прибыли в город Стэмфорд и разбили лагерь на некотором расстоянии от устья Роузс-Брук - притока Восточного рукава Делавэра, - откуда несколько их лошадей ушли в лес. Авраам Гулд и еще двое - Джордж Сквайрс и Джозайя Патчин - отправились за животными. Трио пробиралось вверх по ручью Роуз, где обнаружило, что их лошадей взял в руки Израэль Инман, охотник и один из первых поселенцев в этих местах. Инман привел Гулда и его соотечественников в свой грубый дом в соседней долине "и со всем известным гостеприимством первопроходца угостил их стейком из оленины". Позже, когда Инман узнал о намерениях этих людей, он помог им выбрать место для поселения.14
Они осмотрели земли в долине Фолл-Брук", - писал молодой Джей Гулд в своей книге "История округа Делавэр и пограничных войн Нью-Йорка". "Решив обосноваться там на постоянное место жительства, они снова вернулись к партии с пропавшими лошадьми. Они смогли уговорить присоединиться к ним еще двух человек из партии, Нехемию Хейса и Дэвида Сквайрса, а всего их было пять человек".15 Таким образом, пять семей взяли в аренду земельные участки у лорда-патрона, наследника патента Харденберга, в том месте, которое стало Западным поселением и позже стало называться Роксбери. Остальные члены коннектикутской партии обзавелись домами в соседних деревушках, в основном в районах Хобарта и Стэмфорда, и все они были арендаторами владельцев Харденберга16.16
Сто лет спустя, посещая места своего детства, Джей Гоулд будет вслух удивляться, что заставило его предков заселить такую "бесплодную и бесперспективную" местность.17 Выдающийся литературный натуралист Джон Берроуз, выросший бок о бок с Джеем Гулдом, со временем романтизировал этот пейзаж. В одном из очерков 1870-х годов Берроуз описал, как Восточный рукав Делавэра осушил "высокую пасторальную страну, поднятую на длинные, округлые холмы и изрезанные, лесистые хребты под напором уходящего Катскиллского хребта". Но местность, которую Берроуз назвал "идеальной для пастбищ", на самом деле не годилась ни для чего другого.18 Тонкий слой красной глины покрывал бескомпромиссный фундамент из девонских пород и сланцев. Склоны гор занимали мощные заросли дуба, клена, гикори, вишни, сосны, бука, вяза, ели и каштана, а также огромные скопления болиголова. Немногочисленные открытые поля, не поддающиеся плугу, были практически бесполезны для выращивания чего-либо, кроме травы. По этой причине "капитан Абрахам Гулд", как назвал его внук Джей в своей "Истории", и его соседи занялись молочным делом, производя молоко для собственного потребления, сыр и масло для отправки в Олбани и Манхэттен.
Жизнь здесь была тяжелой и ничем не напоминала относительно благополучное общество Фэрфилда, в котором вырос Авраам. Терпеливо и упорно на протяжении многих лет Авраам трудился, чтобы создать свое стадо (которое никогда не насчитывало более двадцати коров) и освоить свои 150 акров. Процветание оказалось труднодостижимым, а бедность, казалось, всегда была лишь на расстоянии неудачного сезона. 16 октября 1792 года у Авраама и Анны родился сын, Джон Берр Гулд (первый белый ребенок мужского пола, родившийся в Уэст-Поселении, и будущий отец Джея Гулда). Двумя годами ранее родилась дочь Элизабет. После этого родилось еще восемь детей.19 Когда капитан Абрахам умер в 1823 году, Джон унаследовал аренду непродуктивной усадьбы, которую он, похоже, рассматривал как возможность, а не ловушку. Именно в таком обнадеживающем настроении он начал подыскивать себе жену.20