По словам филолога Александра Осповата, в отечественной культуре XVIII века формируется представление об истопнике как о человеке, «делающем карьеру за счет повседневного контакта с августейшими особами и неразборчивости в средствах; а в условиях женского правления такое возвышение намекало на готовность к услугам специфического рода». А князь Петр Долгоруков приводит в пример Алексея Милютина, который, входя в покои Анны Иоанновны, раболепно «простирался на полу и целовал ее ногу, а затем делал то же самое с ногами Бирона». За отменное усердие сей истопник получил дворянство вместе с красноречивым гербом: две серебряные вьюшки, окаймляющие золотой шеврон на голубом поле. Характерно, что в «Путешествии из Петербурга в Москву» (1790) Александра Радищева приводится «послужной список» некоего ловкого асессора: «Начал службу свою при Дворе истопником, произведен лакеем, камер-лакеем, потом мундшенком; какие достоинства надобны для прехождения сих степеней придворныя службы, мне неизвестно». Таким истопником и был Чулков.
Современники считали его человеком без особых дарований: он не отличался образованностью и остроумием, не выделялся ростом и фигурой и, как тогда говорили, «был слишком прост», но зато обладал покладистым и спокойным нравом и приятной внешностью. В щегольстве замечен не был, но отличался необычайной опрятностью, что в те времена вызывало удивление. Среди особенностей характера Чулкова придворные мемуаристы отмечали прямодушие, умение быть «всегда под рукой», острый слух и бесшумную «кошачью» походку.
Своей преданностью, немногословностью и ненавязчивостью Чулков постепенно заслужил полное доверие императрицы. Его незатейливый, мягкий, «домашний» облик служил ей отдушиной на фоне неискренности и показного блеска придворных. Поговаривали даже о кратковременном амуре между ним и Елизаветой в ее бытность цесаревной, перешедшем потом в глубокую привязанность. Писательница Елена Арсеньева в повести «Царственная блудница» рассказывает: «В ту пору, когда ее чаще звали Елизаветкою, не было у нее друга верней и няньки нежней, чем этот молодой человек, служивший в полунищем дворце истопником… Никто лучше не мог так мешать веселые, а порой и похабные сказки (Елисавет была до них большая охотница) с вещественным и весьма умелым осуществлением. И при этом он не превратился в ревнивого любовника, не пользовался теми альковными секретами, которые становились ему ведомы, а сумел остаться заброшенной царевне верным другом и товарищем».
Когда же Елизавета Петровна взошла на российский престол, Чулкову придумали специальную должность, на которую тот заступил 27 февраля 1742 года, – метер-де-гардероб (гардеробмейстер) с повышенным жалованием (788 рублей). На самом же деле прямые обязанности Чулкова состояли в том, что он, по словам мемуариста, «служил, как божеству, дочери Петра Великого»… в ее опочивальне. Каждый вечер ложе монархини окружали чесальщицы ее августейших пяток. То был целый штат записных кумушек-интриганок, злословия коих опасались даже самые титулованные особы. «У этих женщин была возможность, пересказывая всякие сплетни, оказывать услугу своим друзьям или повредить врагам; из этих сплетен возникали многие состояния и прерывались многие жизни; поэтому этих полуночниц щедро оплачивали самые знатные вельможи», – сообщает мемуарист. Бессовестные наушницы до того досаждали строгому Чулкову, что тот обзывал их в сердцах «гнусными тварями» и поносил такими словами, «которые во дворце слышать бы не должно было», гнал их вон и «успокаивал рождающиеся подозрения добродушной царицы». Когда же ближе к рассвету те удалялись, уступая место Разумовскому, Шувалову или другому елизаветинскому избраннику, Чулков оставался при ней: «Верный слуга, Василий Иванович, должен был также тут находиться и, невзирая на разницу лет и звания, являясь опять прежним истопником, смиренно клал на пол тюфячок свой подле кровати императрицы и, как бессменный страж, ложился у ног ее». И монархиня знала, что перешагнуть порог ее спальни можно было разве только через труп верного друга. А на следующий день, обыкновенно в двенадцать часов пополудни, Елизавета, «вставая ранее утомленного старика», будила его, вытаскивая из-под головы подушки или щекоча под мышками, а он, «приподымаясь легонько, потрепывал ее, говоря: “Ох ты, моя лебедка белая!”»