Полемическое размежевание и определение собственной позиции было сформулировано с доступной Честертону степенью ясности в двух книгах статей. В первой, "Еретики" ("Heretics", 1905), Честертон обрушивался на пессимистов и декадентов, ригористов и моралистов, трезвенников и вегетарианцев, на всякого рода сверхчеловеков и одновременно реформаторов-экономистов. Он яростно критиковал слепых приверженцев Ницше, Ибсена, Толстого, Золя, разделываясь при этом и с Бернардом Шоу, и с Уэллсом, одновременно с Уайльдом и Гарди, с Джорджем Муром и Киплингом. Последнего он упрекал в недостатке истинного патриотизма, в том, что он ради империи забывает Англию, или, вернее, хочет подстегнуть ее неумолимой дисциплиной, побуждая взять на себя пресловутое "бремя белого человека".
Во второй книге, "Ортодоксия" ("Orthodoxy", 1908), Честертон изложил те взгляды, которые позднее определили его реакционное мировоззрение. Он заявляет, что "позитивисты внушили ему сомнение в сомнении". Он нападает на детерминизм и материализм, понимая их как фаталистические теории. Он заявляет, что "разум есть сам по себе дело веры" и что "познать мир можно лишь с помощью непознаваемого".
Однако и после изложения этого кредо иррационалиста и мистика Честертон долго еще двигался зигзагами и часто сам оказывался в положении "еретика". Еретичным для него было сотрудничество в еженедельниках "Очевидец" и "Новый очевидец" ("Eye Witness", 1911-1912; "New Witness", 1913-1923), издаваемых его братом Сэсилем Честертоном, активным фабианцем. На страницах "Очевидца" Гильберт Честертон выступал против торговли титулами, против новых аристократов и плутократов, с точки зрения которых, по словам Честертона, "низшие классы - это человечество минус мы", против беспринципного политиканства и продажности, против сговора лидеров враждующих партий вразрез с интересами народа, против взяточников и их высоких покровителей, в числе которых по нашумевшему делу о сдаче подрядов компании Маркони (1913) оказались либеральные министры и лорд Рэдинг, будущий вице-король Индии. Гильберт Честертон помогал вскрыть эту панаму если не как основной участник, то как литературный секундант главного обличителя - Сэсиля Честертона. Разоблачения ни к чему не привели. Спешно были заметены все следы, была приведена в действие машина государственного устрашения, против Сэсиля было возбуждено судебное преследование по обвинению в клевете. Не имея на руках прямых улик состоявшейся сделки, Сэсиль, под угрозой суровой кары, вынужден был на суде отказаться от обвинения министров в лихоимстве. Этот процесс оставил глубокий след в творчестве Честертона, и фигура человека, разглядевшего подоплеку государственной машины, министра и премьера потатчика или игрушки в руках дельцов, - стала постоянным образом его произведений. Возмущенный махинациями либеральных лидеров, Честертон в 1913 году порвал с "Daily News". Близость к брату и его жене, известной лейбористке-филантропке, привела его в 1913-1914 годах на страницы лейбористской газеты "Daily Herald", но пацифизм газеты и ее "отрыв от низов" заставили его уйти и от лейбористов. В своей автобиографии Честертон посвящает несколько едких страниц Рамзэю Макдональду, который "держится более аристократично, чем сами аристократы", и давно уже готов был в премьеры коалиционного министерства.
Во время первой мировой войны Честертон, как "дикий", позволяет себе одновременно опубликовать пропагандистскую брошюру "Варварство Берлина" ("The Barbarism of Berlin", 1914) и обличительный памфлет "Преступления Англии" ("Crimes of England", 1915), в котором он объясняет многие ее грехи (поддержка Пруссии в ее войнах против Австрии и Наполеона, угнетение католической Ирландии, империалистические теории расизма) ганноверско-прусскими происками, тем, что "Пруссия служила и примером и оправданием".
В первую мировую войну Сэсиль Честертон ушел добровольцем на фронт, и, когда он умер от ранения, руководство еженедельником перешло к Гильберту. Изменен был заголовок (с 1913-го - "New Witness", a с 1925-го - "G. К. С. Weekly"), и, что важнее, радикальное влияние Сэсиля было сменено реакционно-католическим влиянием нового соредактора и давнего единомышленника Честертона - Гилера Беллока, выступавшего теперь в еженедельнике по вопросам внешней политики. Так окончательно срослось то реакционное чудище журнализма, которое получило от Бернарда Шоу кличку "Честербеллок".