В 1993 году доходы от недвижимости и казино вновь позволили Дональду заняться инвестициями. Как ни странно, он сумел сохранить в собственности большинство своих нью-йоркских зданий и три казино в Атлантик-Сити. Начался новый взлет Трампа, пусть и менее яркий. Самоуверенный Дональд начал пользоваться услугами консультантов и завел у себя, как уже говорилось, ставку финансового директора. Теперь Дональд предпочитает работать с крупными инвесторами, предлагая взамен свое раскрученное имя и знание всех опасностей на большом минном поле Нью-Йорка. В результате до последнего времени активы Трампа насчитывали около 2,5 миллиарда долларов, включая 500 миллионов наличными. Это стало самым значительным восстановлением личного финансового положения в истории США.
К 1994 году Дональд ликвидировал большую часть своего личного долга в 900 миллионов долларов и значительно уменьшил долговые обязательства в бизнесе – около 3,5 миллиардов долларов. Наряду с тем, что он был вынужден отказаться от авиакомпании Trump Shuttle (которую купил в 1989 году), ему удалось сохранить «Трамп Тауэр» в Нью-Йорке и остаться управляющим в трех казино в Атлантик-Сити. Банк «Чейз Манхэттен», предоставивший Трампу кредит на покупку площадок Вестсайда (его самой крупной доли на Манхэттене), был вынужден продать эту часть азиатским застройщикам. По словам бывших топ-менеджеров Trump Organization, Трамп не сохранил свое право собственности ни на одну из строительных площадок: владельцы обещали отдать ему около 30 % прибыли (только один раз) за стройплощадку, которая будет полностью завершена или продана. До этого времени владельцы хотели, чтобы Трамп продолжал делать то, что умеет лучше всего, – строить. Они предложили ему скромную зарплату за строительство и менеджмент – контроль застройки. Новые владельцы также разрешили Трампу использовать свое имя на зданиях и стройплощадках, и это позволило им увеличить цену на кондоминиумы.
В 1995 году Трамп был избран в Gaming Hall of Fame.
В 1995 году Трамп объединил свои казино в открытую акционерную компанию Trump Hotels & Casino Resorts. В 1996 году цены акций компании на Уолл-стрит превысили 35 долларов, однако уже в 1998 году упали ниже 10 долларов, поскольку компания оставалась нерентабельной и ей едва удавалось оплачивать проценты по долгу почти в 3 миллиарда долларов. При таком тяжелом финансовом положении у Трампа не было возможности перестраивать входящие в группу объекты, чтобы они не отставали от своих «глянцевых» конкурентов.
В конце концов 21 октября 2004 года Trump Hotels & Casino Resorts сообщила о реструктуризации долга. План обязывал Трампа уменьшить свою долю с 56 до 27 % и отдать партнерам акции в обмен на отказ от части долга. С того времени Trump Hotels вынуждена была искать защиту от добровольного банкротства, чтобы остаться «на плаву». После того как компания обратилась к главе 11 Кодекса о банкротстве США в ноябре 2004 года, Дональд отказался от должности генерального директора, но остался председателем совета директоров.
В мае 2005 года компания снова начала работать, но уже под названием Trump Entertainment Resorts Holdings. Трамп работал и продолжает работать над несколькими проектами, этапы развития которых различны. Строительство здания «Международный отель и башня Трампа – набережная Вайкики-Бич» обещает успешное будущее. По словам Трампа, покупатели делали не подлежащие рефинансированию взносы, чтобы сразу же купить площади, как только это станет возможным. Строительство здания «Международный отель и башня Трампа – Чикаго» продолжается, как и было запланировано, несмотря на то, что 30 % площадей не были проданы. У этапов строительства здания «Международный отель и башня Трампа – Торонто» есть отставания по графику. Успешное строительство здания «Трамп Тауэр – Тампа» довольно сомнительно: слишком большой спрос вызвал споры о пересмотре цен на площади в сторону повышения. Спустя три года после начала этого сомнительного строительства оно было приостановлено, вследствие чего покупатели подали иски. В Форт-Лодердейле, штат Флорида, один проект строительства заставил ждать одобрения другого – строительства здания «Международный отель и башня Трампа – Форт-Лодердейл». «Трамп Тауэрс – Атланта» на рынке жилья имеет вторую позицию в Национальном реестре непроданных домов.
В светской жизни Трампа было все: дела, решаемые во время спектакля с коктейлем в руках, история скандального развода, разорение…
Общество привыкло к новостям о миллиардере, и всем было интересно: что же на этот раз приключилось у Дональда Трампа? Что происходит с отелями в Нью-Йорке и Атлантик-Сити, личным самолетом, лимузинами, 282-фунтовой яхтой Trump Princess, отелями, небоскребами и бизнес-центрами? В 2004 году по числу упоминаний на американском телевидении Трамп замыкал первую тройку и обошел даже Майкла Джексона с его судебными разбирательствами за совращение малолетних.