Филипп стянул к стенам Византия мощную осадную технику. Для снабжения македонских войск через Золотой Рог была сооружена дамба из камней и земли. Войско Филиппа разорило окрестности города. Однако осажденные отражали все атаки македонян. Не помогли воинам Филиппа и высоченные осадные башни, тараны и катапульты. Стены Византия уже в который раз оправдывали свою славу. Положение осажденных облегчалось и тем, что корабли союзников регулярно доставляли им продовольствие и подкрепления. Македоняне устали от затянувшейся осады. Тогда царь приказал прорыть подкопы под стенами. Но и тут македоняне не добились успеха. Когда темной ночью под проливным дождем они сделали попытку проникнуть через подкопы в город, византийцев не удалось захватить врасплох. Этот эпизод породил много легенд. В одной из них говорится, что в ту ночь над Византием зажгла свой факел, предупреждая об опасности, богиня Геката Светоносная, и защитники города были подняты на ноги лаем собак. Убедившись в бесплодности своих попыток, Филипп вынужден был снять осаду и отказаться от мечты о господстве над проливами.
Война с македонянами принесла Византию неисчислимые бедствия. Погибли тысячи жителей, многие здания были разрушены, сильно пострадали оборонительные стены и сторожевые башни. Долго пришлось византийцам восстанавливать свой город. На ремонт стен пошли даже камни из могильных надгробий. Когда же византийцы наконец отстроили город, заново, они воздвигли в нем статую Гекаты Светоносной, которая с тех пор стала там самой почитаемой богиней. Мужество защитников города, его неприступность стали легендой и поучительным примером^ Во всяком случае после этих событий долго не находился завоеватель, готовый штурмовать стены Византия. Более пяти веков сухопутные защитные сооружения города не подвергались атакам врага.
Победа над войском Филиппа очень повысила престиж Византия и усилила его роль в политической' жизни греческих городов-государств. Еще более укрепилось независимое положение Византия в качестве свободного торгового полиса.
Византийцы сумели сохранить независимость даже в период создания Эллинского союза, который объединил города Греции под македонским главенством. Византий поддерживал Александра Македонского в завоевательных походах, ибо Александр никогда не посягал на его самостоятельность, а византийские купцы полагали, что добрые отношения с властелином необъятной империи могут принести им немалую выгоду. Византийцы иногда даже предоставляли в распоряжение Александра Македонского свои суда.
Более столетия — с конца IV в. до второй половины III в. до н. э.— экономика Византия беспрепятственно развивалась, обеспечивая благополучие города. Его купцы вели обширнейшие торговые операции, в первую очередь со странами бассейна Эгейского моря. Возобновились интенсивные торговые связи с Родосом. Византий входил тогда в торговую лигу, созданную городами Южного Причерноморья, и играл в этом объединении заметную роль. Стали крепнуть и торговые связи Византия с Египтом. В III в. до н. э. значительных размеров достигла его торговля с Северным Причерноморьем, особенно с Боспорским царством.
Свидетельством торгового и экономического могущества Византия в тот период являлось широкое распространение византийских монет в странах Причерноморья. В Боспорском царстве их было в обращении даже больше, чем монет боспорских царей. Хотя хлеб по-прежнему занимал немалое место в византийской торговле, объем хлебных операций уменьшился, ибо к тому времени города материковой Греции стали все больше покупать зерно в Египте. Наконец, важным занятием византийских торговцев сделалась работорговля, а в самом городе появился большой невольничий рынок. Отсюда рабов поставляли во многие греческие города.
Византийское купечество занималось и очень крупными транзитными операциями. Это относилось к торговле медом и воском, соленой рыбой и скотом, оливковым маслом и вином, изделиями из керамики и тканями, которую вели между собой страны Понта и Эгейского моря.
В Византии, городе купцов и мореходов, было и немало прекрасных ремесленников — мастеров по строительству и ремонту судов, архитекторов и каменщиков, оружейников и кузнецов, гончаров и ткачей. Город жил полнокровной жизнью, его процветание казалось незыблемым.
В обстановке распада империи Александра Македонского и образования эллинистических государств Византий придерживался политики нейтралитета, сохраняя полную независимость. Немалая заслуга принадлежала в этом византийской дипломатии, которая уже в те годы славилась своей дальновидностью и изворотливостью.