Сделав все возможное для своего оправдания, Босуэлл закончил диктовку; произошло это не позднее 5 января 1568 г. Затем он внес правки в работу секретаря и сделал две копии. Одну копию отправили Фредерику II, который не счел ее убедительной: он приказал доставить Босуэлла на другую сторону пролива, в более надежный замок Мальме. В те времена он принадлежал Дании, а сейчас это территория Швеции. Босуэлла поселили в северном крыле замка, где он занимал просторную продолговатую комнату со сводчатым потолком, расположенную на первом этаже, под королевскими покоями. В главной комнате имелись два больших окна, выходившие на юг, во внутренний двор замка. Гардеробная выходила на залив, но окна в ней не было — разумно, если учитывать прошлый опыт успешных побегов.
Пока Босуэлл оставался пешкой в дипломатических «шахматах» Фредерика, все его запросы удовлетворялись. Обращение с ним было вполне гуманным — для пленника. Разумеется, такие люди, как Босуэлл, с трудом мирятся с подобными ограничениями. Несмотря на то что ему часто позволялось выезжать на охоту, он чувствовал себя запертым в клетке.
Тем не менее Босуэлл не терял бдительности. Когда лорды конфедерации поручили капитану Джону Кларку, шотландскому наемнику на службе короля Дании, договориться о его выдаче, Босуэлл изменил ход игры. Он рассказал Фредерику, что когда в 1567 г. Кларк вернулся в Шотландию, чтобы набрать новых наемников, он присвоил деньги короля и потратил их на оплату подкреплений для лордов перед столкновением у Карберри-Хилла. Обвинение соответствовало действительности, и впоследствии Кларк был осужден военным судом в Дании.
Затем лорды конфедерации прислали в Копенгаген Томаса Бьюкенена, племянника блестящего ученого и поэта, который сочинял пьесы для Марии. Он попытался подкрепить требование лордов выдать Босуэлла, сообщив, что Мария отправляла ему «некие записки» из Англии, в том числе свидетельства, которые помогли ему устранить Кларка. Этот доклад туманен и неубедителен, поскольку Бьюкенен отказался назвать свои источники. Несмотря на утверждения, что это «в высшей степени достопочтенные люди», и они «достойны доверия», их личности определить невозможно. Более того, поскольку все они, по всей видимости, заявляли, что Мария призывала Босуэлла «крепиться ради множества других дел», вполне возможно, что все эти источники — фальшивка.
Утверждалось, что Босуэлл послал шпионов в Англию, которые должны были попытаться поговорить с Марией, находившейся в плену. Им приказали добыть документы, необходимые Босуэллу, который пытался обменять свою свободу на Оркнейские и Шетландские острова. Если это правда, значит, положение Босуэлла было отчаянным. Лорды конфедерации никогда не позволили бы вернуть острова Дании, даже в обмен на злейшего врага. Одним из этих предполагаемых шпионов был паж Босуэлла, датчанин, которого можно было принять за шотландца, поскольку он говорил на среднешотландском диалекте, как уроженец страны. Он отвозил документы Марии, которую докладчик называл «та женщина». Однако и в этом случае подробности слишком туманны и запутанны. Интересно, что молодой Бьюкенен знал, что должен отправить заключительный отчет Сесилу. Никаких убедительных доказательств в нем не приводилось, но одного лишь слуха о тайной переписке между Марией и Босуэллом оказалось достаточно, чтобы поднялась тревога. В глазах лордов конфедерации любая форма связи между ними была бы «вредной и пагубной для обоих наших стран и вызвала бы неудовольствие Ее королевского Величества, королевы Англии».
Кларка поместили в замок Драгсхольм, одинокую крепость на краю залива Калуннборг-фьорд на северо-западном побережье Зеландии, в шестидесяти милях к западу от Копенгагена. В июне 1573 г., через пять лет после бегства Марии и ее заточения в Англии, туда же отправили и самого Босуэлла. Легенда гласит, что он сошел с ума после пяти лет одиночного заключения и умер, прикованный цепью к стене. Но Босуэлл всегда был не таким, как все. Оппортунист и азартный игрок, он знал, что судьба благоволит к храбрым, и умел находить выгоду в любых ситуациях. Они с Кларком, оба шотландцы и профессиональные солдаты, сложили оружие и принялись топить свои печали в вине. Маловероятно, что Кларк признался, что помимо всего прочего он был шпионом Сесила, отправлял ему доклады и получал английские деньги. Если бы он это сделал, Босуэлл мог — в зависимости от настроения — либо расхохотаться, либо убить Кларка прямо на месте.
В июле 1575 г. необузданное веселье в Драгсхольме сделало свое дело. Кларк умер от неумеренного пьянства, а Босуэлл, который был здоров как бык, тоже начал сдавать. Их имена всегда присутствовали в новостях из Дании, и поэтому вскоре пошли слухи, что Босуэлл мертв. Лишь через четыре месяца в Париж и Лондон пришло подтверждение, что он «сильно распух, но не умер». У него начались перебои в работе печени или почек, но умирать он еще не собирался.