В Италии Сидни жил в Венеции и Падуе, где протестантам не угрожала инквизиция, а также совершил поездку во Флоренцию. Сведения об этом этапе его жизни можно получить из переписки Сидни с Ланге. Через несколько недель по приезде в Венецию Сидни был принят в местном высшем свете, подружился с семейством Гримани, к которому принадлежали венецианские дожи XVI в., а 26 февраля 1574 г., вернувшись из Падуи, начал позировать для портрета великому Веронезе (11 июня Ланге получил его в подарок).
Однако в Италию Сидни приехал не за развлечениями, а за новыми знаниями, готовясь к серьезному служению родной стране. Особенно усердной была его учеба в Падуанском университете, где он занимался музыкой, астрономией, геометрией, историей и этикой. Юноша хорошо овладел итальянским (Ланге считал это совершенно излишним), штудировал испанский и не дававшийся ему немецкий, жалуясь на присущую этому языку резкость и выражая сомнение, что когда-нибудь научится хотя бы понимать немецкую речь. Он совершенствовался в древнегреческом, чтобы читать Аристотеля, из сочинений которого в то время почитал важнейшим «Политику», хотя несколько лет спустя говорил брату, что главным трудом Аристотеля является «Этика». В письмах Сидни совершенно не упоминается факт его знакомства с «Поэтикой» Аристотеля, однако этот трактат не мог пройти мимо него, и возможно, он даже слушал в Падуе лекции о «Поэтике», которые читал в это время итальянский профессор Забарелла.
В посланиях Сидни Ланге также говорится и о других книгах, составлявших круг его чтения: это труды по истории – Ланге особенно одобрял изучение этой «области моральной философии, рассматривающей справедливость и несправедливость», – и политике, письма великих людей (кардинала Бембо, Лоренцо ди Медичи и др.). Интересно, что в переписке с Ланге совершенно не говорится об итальянском искусстве, словно Сидни не волновали ни живопись, ни архитектура, ни поэзия. Между тем это не так. Среди друзей Сидни авторитет итальянской культуры был очень высок; его литературные произведения свидетельствуют о влиянии итальянской школы, проницательностью отличаются критические суждения; например, он первым из англичан обратил внимание на совершенство образа Беатриче у Данте. Очевидно, молодой человек просто сообщал своему наставнику о главном.
Серьезность подопечного порой вызывала тревогу даже у Ланге. Он очень ценил присущее Сидни сочетание ума и личного обаяния, подчеркивая в письмах юному другу необходимость оставаться самим собой: «…пока Вы будете самим собой… Вы повсюду найдете людей, которые полюбят Вас и изъявят к Вам свои добрые чувства». Ланге никогда не побуждал Сидни быть усидчивее, и единственное критическое замечание в его адрес связано с простительной для уроженца туманного Альбиона слабостью: Ланге предостерегает Сидни от чрезмерного потребления фруктов.
В октябре 1574 г. Сидни вернулся в Вену, где сильно заболел, но, быстро выздоровев благодаря бдительному присмотру Ланге, тотчас же отправился в Польшу. Вернувшись в Вену в конце ноября, следующую зиму Сидни провел при императорском дворе, воспользовавшись возможностью брать уроки верховой езды у императорского берейтора-итальянца. Умение хорошо держаться в седле высоко ценилось среди европейской аристократической молодежи. Об увлечении Сидни этим рыцарским искусством свидетельствует письмо брату, которому он советует прочитать две итальянские книги о верховой езде, а специальные познания позволили ему впоследствии изобразить в «Аркадии» идеального наездника, который сливается с конем в одно целое, управляя животным одними легкими прикосновениями, без шпор и хлыста, которые превращаются из орудий наказания в знак господства человека над животным. Неслучайно впоследствии Кристофер Клиффорд посвятил свой трактат «Школа верховой езды» именно Сидни.
В феврале 1575 г. Сидни вместе с Ланге побывал в Праге, откуда Ланге отправил его в Саксонию с рекомендательным письмом к электору Августу, высоко отзываясь о своем питомце: «У него превосходный ум и больше опыта, чем подобает его возрасту». Проехав через Дрезден, Страсбург и Франкфурт, а затем и Нидерланды, 31 мая 1575 г. Сидни добрался наконец до английских берегов, проведя за границей в общей сложности три года. За этот короткий срок из многообещающего талантливого мальчика он превратился в «первого джентльмена Европы», человека с широкой международной известностью. С его именем были связаны надежды крупнейших ученых и протестантских общественных деятелей, и Сидни жаждал приступить к служению на благо отечества и единоверцев.