Проститутка Санни оказывается моложе, чем рассчитывал Холден. Он предлагает ей просто посидеть поговорить, но ей это неинтересно. В конце концов Санни забирает причитающиеся ей деньги и уходит.
Морис и Санни стучатся в номер Холдена уже под утро. Они требуют с него еще пять долларов сверх договоренного. Холден отдавать их отказывается, поэтому Морис бьет его и они с Санни силой забирают деньги у него из бумажника.
Морис и Санни — самые испорченные и подлые из всех, кто попадается Холдену на пути. Они оба находятся во власти темной стороны своего существа, той, которую олицетворяет Тигр в одноименном стихотворении Уильяма Блейка. Морис не вызывает ничего, кроме отвращения, Санни же внушает жалость. Она испорчена, растлена — но не только и не столько Морисом, сколько той готовностью, с какой она подчинилась правилам, навязанным ей окружающим миром. Если бы Холден не стал сопротивляться и добровольно отдал злосчастные пять долларов, это было бы равнозначно принятию того, что в мире, в который он вот-вот вступит, тон задают ложь, мошенничество и безвкусица. С этого момента начинается его расставание с детством. В мире, ожидающем его впереди, он не видит ничего хорошего и потому начинает впадать в отчаяние.
Точка перехода из одного мира в другой обозначена фигурами двух монахинь. Они появляются почти точно в середине романа и подчеркнуто контрастируют с Морисом и Санни, с которыми Холдену пришлось иметь дело перед встречей с ними. Если обратиться к уже использованной нами аналогии, то монахини в «Над пропастью во ржи» — это Агнец из стихотворения Блейка.
Встреча с монахинями приободряет Холдена. После того как он жертвует им десять долларов, его драка с Морисом уже воспринимается чуть ли не как благородный поединок. Но что самое важное, монахини — первые взрослые, вызывающие у Холдена безусловное уважение. Их прямота, рассудительность и жертвенность их жизни доказали ему, что можно быть взрослым и не погрязнуть при этом в притворстве.
После расставания с монахинями внимание Холдена привлекает идущая по Бродвею пара с ребенком. Этот ребенок, мальчишка лет шести, шел не по тротуару, а вдоль бордюра по мостовой и напевал песенку на стихи Роберта Бернса «Если ты ловил кого-то вечером во ржи…». Жизни мальчишки угрожала опасность — совсем рядом с ним одна за другой пролетали машины. Родители беседовали между собой и не обращали на ребенка внимания. Глядя на эту сцену, Холден не встревожился, не рассердился на беспечных родителей мальчика. Вместо этого, говорит Холден, ему стало веселее, у него прошло плохое настроение. Это может означать, что наслаждение зрелищем невинности возобладало в нем над чувством долга, повелевающим ловить детей на краю пропасти. С другой стороны, не исключено, что Холден выдумал этот эпизод. Или, возможно, он и вовсе ему привиделся.
Дальше Холден покупает для сестренки Фиби пластинку под названием «Крошка Шерли Бинз» и встречается с Салли Хейс, подружкой, с которой у него было назначено свидание. Этам часть романа во многом напоминает рассказ «Небольшой бунт на Мэдисон-авеню» — так же как герои рассказа, Холден с Салли отправляются на спектакль, а потом ссорятся на катке и Радио-Сити. Оставшись в одиночестве, в скверном состоянии духа после ссоры, Холден смотрит в Радио-Сити рождественскую пантомиму, а потом встречается в баре с приятелем по предыдущей школе Карлом Льюсом. Льюс оказывается хвастливым пижоном, Холден ссорится и с ним, после чего напивается в одиночку и снова звонит Салли Хейс, предлагает прийти наряжать рождественскую елку.
На рассвете понедельника Холден, плохо соображая от выпитого, идет к «утиному» пруду в южной части Центрального парка. По пути он случайно разбивает пластинку, а осколки собирает в карман. Потом Холден в подробностях воображает себе собственные похороны и решает пойти повидать Фиби — «на случай, если я и вправду заболею и умру». Пробравшись в родительскую квартиру, он направляется прямиком в комнату Д. Б., где Фиби любит спать, когда брата нет дома. Как и в рассказе «Я сошел с ума», Холит сначала некоторое время любуется спящей Фиби, а потом ее будит. Он дарит сестре осколки купленной для нее пластики — это частый у Сэлинджера символ безвозвратности прошлого, — и между ними завязывается разговор, самый искренний в книге.
Фиби всего десять лет (столько же, сколько было Алли, когда он умер), но она быстро соображает, что Холдена исключили из школы. Когда Фиби просит его: «Назови хоть что-нибудь одно, что ты любишь», он называет Алли. Вслед за этим Холден рассказывает сестре о своей мечте — сторожить детей, играющих в поле спелой ржи и не подозревающих, что оно обрывается в пропасть.
Образ ловца у края пропасти на ржаном поле — центральный в романе, без него не понять душевного состояния Холдена. Но еще важнее в этой сцене то, что Фиби говорит ему: на самом деле строчка из Бернса звучит немножко по-другому.