Джулия постоянно сетовала, что ей очень трудно найти романтическую комедию, могущую соперничать по популярности с «Красоткой». «Казалось бы, все уже сказано сто тысяч раз. Но когда мне в руки попал сценарий «Свадьбы моего лучшего друга», — говорила она, — я воскликнула: «Наконец-то! Черт побери! Неужели это возможно?» Передо мною была совершенно нехоженая территория, где все было и забавно, и интересно…» Ее потрясло еще, как выяснилось позже, совпадение: сценарий о героине, которой через три месяца должно было исполниться 28 лет, попал к ней, когда ей было как раз 27 лет и 9 месяцев. По ее мнению, это было знаком свыше. В то же время, территория, о которой говорила Джулия, в Голливуде была «забита» заштатными «стервами» — Деми Мур и Шэрон Стоун, а Робертс фактически ни разу не доводилось «нарушать границы». Риск был достаточно велик. Разумеется, шла она не вслепую и не без поддержки классной команды: режиссера П. Дж. Хогана, сценариста Рона Басса, исполнителей ролей — Дермота Малруни, Кэмерон Диас и Руперта Эверетта. Во время первой встречи с актрисой, признавался режиссер, он очень нервничал: «Я был уверен, что она понятия не имеет, кто я такой. Но она старалась вести себя так, чтобы я не стеснялся. Я же смотрел на нее и думал: «Да это же совершенно нормальный и очень приятный человек».
С Эвереттом она встречалась лет десять назад в Париже, когда ее возили на кастинг для проекта, который так и не был осуществлен. Тогда она была мало кому известной старлеткой, а Руперт — модным английским актером. Джулии казалось, что он ее просто ненавидит. Когда ее привели в его номер в роскошном отеле и представили ему, вид у нее был явно непрезентабельный: после перелета через океан из Америки она была измотана, издергана, волновалась, стеснялась, не зная, куда деть руки. Напротив, Эверетт был ослепителен — этакий красавец, вальяжно раскинувшийся в кресле, раскованный, самодовольный. Обстановка и ситуация, в которой она оказалась, настолько ее напугали, что она не могла вымолвить ни слова. Эверетт же вел себя непринужденно, весело болтал. Словом, впечатление друг о друге у них сложилось не бог весть какое.
Когда перед съемками фильма «Свадьба моего лучшего друга» они встретились в чикагском отеле, он сразу же напомнил Джулии об их первой встрече в Париже. «Дорогая, я решил, что ты самая большая стерва на свете», — сказал он… Через несколько минут они уже были лучшими друзьями. Эверетт называл Джулию «моя последняя женщина». Итак, Робертс рискнула. Она осмелилась стать стервой, причем настолько непривлекательной, что зритель мог и не воспринять ее в этом качестве. Впрочем, о том же намекали по ходу съемок и в самой студии — дескать, было бы лучше снизить накал страстей на экране и сделать героиню по милее и подобрее.
Но Джулия, влюбленная в сценарий и в свою героиню, закусила удила. Некоторые считали, что она играла саму себя — расчетливую и циничную. «Джулианна рассуждает просто, — говорила Джулия о своей героине. — Раз я люблю его, значит и он должен меня любить. Мне пришлось играть настоящее чудовище, Джулианна лжет и манипулирует людьми в надежде сорвать свадьбу».
Вначале Робертс смущало, что ей приходилось постоянно переходить из комического регистра в драматический и обратно, но вскоре она поняла, что это и есть самый увлекательный вызов для актрисы. Пи-Джей, как она называла режиссера, провел ее по всем сценам с удивительным тактом, четко определяя, когда эпизод должен быть комическим, а когда — драматическим. И Джулия от сцены к сцене приобретала все больше уверенности и не боялась перегнуть палку — она рыдала, кричала, дымила сигаретой и постоянно падала… Словом, работала с предельной самоотдачей. Режиссер Хоган вспоминал, что особенно сильное впечатление Робертс произвела на него в тот день, когда снималась в сложной сцене фильма, а собравшиеся вокруг поклонники выкрикивали ее имя. Несмотря на то, что ее постоянно отвлекали, Джулия, отключившись полностью от реальности, сумела перевоплотиться в свою героиню. Еще в самом начале перед съемками Хоган был обеспокоен тем, что ему придется ставить сцены с самой дорогой кинозвездой, однако, начав работать, все его страхи рассеялись. «Нужно было только включить камеру, и смотреть, что она запечатлеет. Джулия часто импровизировала, и в большинстве случаев это было забавно, — рассказывал режиссер. — Вы можете мне не поверить, но до встречи с ней я не понимал, что такое кинозвезда. А потом посмотрел материал первых съемочных дней и понял. Между Джулией и камерой возникает что-то волшебное. Оно проявляется только на пленке, на съемочной площадке это не ощущается. Чудо, которому нет объяснения!»