В октябре 1888 года Ленин в Казани вступил в марксистский кружок, организованный Н. Е. Федосеевым, в котором изучались и обсуждались сочинения К. Маркса, Ф. Энгельса, Г. В. Плеханова. Труды Маркса и Энгельса сыграли решающую роль в формировании мировоззрения Владимира – он стал убежденным марксистом.
В конце августа 1893 года он переехал в Санкт-Петербург, где вступил в марксистский кружок, членами которого были С. И. Радченко, П. К. Запорожец, Г. М. Кржижановский и др. Работа помощником присяжного поверенного была прикрытием революционной деятельности Ленина.
В апреле 1895 года для установления связи с группой «Освобождение труда» Ленин выехал за границу. В Швейцарии познакомился с Плехановым, в Германии – с Либкнехтом, во Франции – с Лафаргом и другими деятелями международного рабочего движения. В сентябре того же года, на обратном пути в Питер, он побывал в Вильнюсе, Москве и Орехово-Зуеве для установления связи с местными социал-демократами.
Осенью 1895 года по инициативе Ленина марксистские кружки Петербурга объединились в петербургский «Союз борьбы за освобождение рабочего класса», который стал осуществлять синтез научной теории социализма с массовым рабочим движением.
В ночь с 8 (20) на 9 (21) декабря 1895 года Ленин и его соратники по «Союзу борьбы» были арестованы и заключены в тюрьму. Владимир Ильич написал «Проект и объяснение программы социал-демократической партии», ряд статей и листовок, подготавливал материалы к своей книге «Развитие капитализма в России». В феврале 1897 года Ленин был сослан на три года в село Шушенское Минусинского округа Енисейской губернии. За революционную деятельность к ссылке была приговорена и Н. К. Крупская, ставшая его женой. Вообще, первые известные увлечения Владимира Ульянова противоположным полом относятся ко времени его учебы в Петербурге; прежде, в Симбирске, он, видимо, почти не общался с женщинами (не из семейного круга), очень тяжело переживая смерть отца и брата и все скорбные перемены в жизни семьи.
В Петербурге Володя успешно ухаживал за молодой красавицей Аполлинарией Якубовой, подругой Ольги Ульяновой по Высшим женским курсам. В 1894 году у них был роман, и, по воспоминаниям сестры Владимира, Анны, чувство между ними оставалось еще в 1897 году, когда Ленин отправлялся в сибирскую ссылку. Володя называл Аполлинарию Кубочкой. Когда он вышел из Дома предварительного заключения, та ждала его у ворот тюрьмы, «бросилась к нему, целовала его, смеясь и плача одновременно» (так запомнила события Анна Ульянова).
Но матримониальный интерес к Ульянову проявляла не одна Якубова. Когда в декабре 1895 года Владимир оказался в Доме предварительного заключения, вместе с Якубовой под окнами тюрьмы стояла и Надежда Крупская.
Многие считают сибирскую свадьбу Ленина и Крупской политическим ходом. Анна Ульянова указывает, что это Надежда Константиновна предложила Владимиру сочетаться браком, когда тот отправился в ссылку. Вначале он ответил отказом, но потом, примерно в конце 1897 года, согласился.
Действительно Ленин любил Крупскую или видел в ней только хорошего, верного товарища, который помогал ему в его революционной борьбе? К тому же известно, что он был поклонником Чернышевского, штудировал его роман «Что делать?». Возможно, и свою семейную жизнь он хотел строить по примеру Кирсанова и Веры Павловны. Как бы то ни было, они поженились и прожили вместе всю жизнь. И даже когда у Ленина начал развиваться роман с Арманд и Крупская хотела «устраниться», чтобы не мешать счастью близкого человека, он не отпустил ее.
Был Владимир Ильич, конечно, личностью отнюдь не однозначной и, соответственно, воспринимался современниками по-разному. Бертран Рассел называл его интеллектуальным аристократом, Сталин – горным орлом, а вот что писал о нем Александр Куприн после первой короткой встречи с этим человеком: «Ночью, уже лежа в постели, без огня, я опять обратился памятью к Ленину, с необычной ясностью вызвал его образ и испугался. Мне показалось, что на мгновение я как будто бы вошел в него, почувствовал себя им.
„В сущности, – подумал я, – этот человек, такой простой, вежливый и здоровый, – гораздо страшнее Нерона, Тиверия, Иоанна Грозного. Те, при всем своем душевном уродстве, были все-таки люди, доступные капризам дня и колебаниям характера. Этот же – нечто вроде камня, вроде утеса, который оторвался от горного кряжа и стремительно катится вниз, уничтожая все на своем пути. И при этом – подумайте! – камень в силу какого-то волшебства – мыслящий! Нет у него ни чувств, ни желаний, ни инстинктов. Одна сухая, непобедимая мысль: падая – уничтожаю“».