Благодаря довольно высокому общественному положению отца Иоахим Флорский получил достойное образование: он прошел начальный курс грамматики, выучил латынь и греческий, освоил основы юриспруденции. Завершив обучение, он пошел по стопам отца: служил у архиепископа Козенцы, затем стал нотариусом при дворе наместника Калабрии. Ок. 1166 г. Иоахим Флорский получил должность нотариуса при королевском дворе в Палермо, где он выполнял различные поручения канцлера и архиеп. Палермо Стефана дю Перша, который фактически являлся правителем Сицилийского королевства при малолетнем короле Вильгельме II Добром и регентше Маргарите Наваррской в 1166–1168 гг. Известно, что Иоахим Флорский вместе с другими нотариусами, Перегрином (позже епископ г. Умбриатико в Калабрии) и Санктором, входил в состав королевских посольств, которые отправлялись в г. Анкону, в Апулею и в район р. Крати. По сведениям, сообщаемым Мартире, во время последнего посольства Иоахим Флорский тяжело заболел; возможно, именно эта болезнь подвигла его задуматься о монашеском пути. Вскоре после возвращения в Палермо И. Ф. оставил королевский двор и отправился в паломничество в Святую землю.
Хотя в некоторых жизнеописаниях сообщается, что по пути в Иерусалим он посетил Константинополь, большинство современных исследователей считают более вероятной версию, в соответствии с которой Иоахим Флорский добирался в Иерусалим через Триполи. Именно в этом городе он твердо решил стать монахом: сменил свои одежды на белый монашеский балахон и продолжил путешествие босым, по обычаю монахов того времени; однако никаких сведений о его вступлении в это время в какой-либо монашеский орден нет. Одним из первых пунктов путешествия Иоахима Флорского по Святой земле была гора Фавор, где он получил мистическое откровение, касавшееся соотношения Ветхого и Нового Заветов. Далее Иоахим Флорский посетил Иерусалим и другие места, связанные с земной жизнью Иисуса Христа; увиденное им запустение, а также обилие всевозможных лжеучений и заблуждений, распространенных среди иудейского населения Святой земли, убедили его в том, что «Бог отринул эту землю от Своего Лица в гневе и негодовании».
После возвращения на Сицилию Иоахим Флорский поселился в греческой киновии, располагавшейся близ горы Этна, где провел Великий пост в монашеских подвигах: воздержании, молитве и бдении. Неизвестно, сколько времени Иоахим Флорский прожил в этой киновии, однако он решил оставить ее и переселиться на родину, в Калабрию. Здесь он поселился в небольшом монастыре, который находился в Гуарассано, располагавшемся к востоку от г. Козенца, в долине р. Крати. Иоахим Флорский жил в уединении и избегал посещать города Челико и Козенца, опасаясь быть узнанным кем-то из родных и знакомых. Однако один из паломников узнал его и сообщил об этом его отцу. В Житии приводится рассказ о встрече и беседе отца и сына. Увидев, что Иоахим Флорский живет в бедности и одиночестве, отец обратился к нему со словами укоризны: «Разве этого мы ждали от тебя, сын? Разве для этого я обучил тебя наукам и позаботился найти тебе место при королевском дворе?» На эти и подобные упреки Иоахим Флорский отвечал: «Ты отправил меня служить при королевском дворе, ныне же я служу Царю Небесному, и потому следует тебе еще более возрадоваться этому».