Влияние Петрарки и тяжелые переживания, связанные с упомянутым эпизодом, который показал Боккаччо, что его молодость окончилась, еще более укрепили в нем наметившуюся уже в середине 40-х годов ориентацию на более «серьезные», латинские труды и отход от художественного творчества на итальянском языке. После «Декамерона», законченного около 1353 года, но начатого, без сомнения, значительно раньше, и последовавшего за ним «Корбаччо», в течение остальных двадцати лет своей жизни Боккаччо ничего больше не пишет на родном языке, за единственным исключением — биографии Данте. Ученый гуманист и национальный поэт уживались в Петрарке, не без внутренней борьбы между собою, на протяжении всей его сознательной жизни. У Боккаччо первое из этих начал внезапно вспыхивает с огромной силой и вытесняет второе. Боккаччо с увлечением пишет или заканчивает начатые им раньше латинские трактаты, посвященные классической древности.
Вскоре ему представился случай расширить свое изучение античности в новом направлении. Познакомившись в 1359 г. с одним калабрийским греком Леонтием Пилатом, человеком довольно невежественным, но оказавшимся счастливым обладателем нескольких редких в ту пору в Италии рукописей древнегреческих произведений, Боккаччо увлек его с собой во Флоренцию, выхлопотал ему у синьории кафедру греческого языка и поселил его в собственном доме, приняв на себя целиком его содержание. Вслед за тем, выписав из Греции на свои средства рукописи «Илиады» и «Одиссеи», Боккаччо передал их Пилату, который читал и комментировал их в своих лекциях, а затем перевел на латинский язык. Этот первый в Европе латинский перевод поэм Гомера был, несомненно, литературно проредактирован самим Боккаччо. Впрочем, многому научиться у калабрийца Боккаччо не удалось по той причине, что познания самого учителя были довольно смутны. Прожив в доме Боккаччо три года, Леонтий Пилат отправился в Венецию к Петрарке, который пытался столь же безуспешно изучить с его помощью греческий язык, а затем предпринял поездку в Грецию и на обратном пути в Италию был убит ударом молнии.
За первым душевным переворотом, толкнувшим Боккаччо к научным занятиям, последовал второй, еще более острый моральный кризис. К концу 50-х годов Боккаччо начал прихварывать. Он преждевременно стареет, его угнетает чувство одиночества, преследуют мрачные мысли. В 1362 г. к нему явился монах Джоаккино Чани из Сьены, объявивший себя посланцем блаженного Пьетро Петрони, незадолго перед тем умершего в Сьене. От имени последнего Чани должен был передать духовное предостережение ряду лиц, и в первую очередь Боккаччо: смерть близка к нему, и ему надлежит немедленно подумать о покаянии. Уже не раз среди своих нравственных сомнений Боккаччо, по натуре своей менее всего склонный к религии, но в то же время простодушный и не способный, подобно Петрарке, быть твердым мыслителем, прибегал к католическому учению. Есть даже предположение, — хотя этого никак нельзя считать доказанным, — что в один из таких моментов душевного упадка он принял монашеский сан. Естественно поэтому, что речь таинственного посланца должна была произвести на него гнетущее впечатление. Он уже хотел распродать свою библиотеку и сжечь все свои итальянские сочинения. В эту тяжелую минуту жизни Боккаччо большую моральную поддержку оказал ему Петрарка, который, будучи немедленно извещен им о происшествии, своими письмами поддержал в нем душевную бодрость, увещевая не придавать значения речам «ложных пророков».
Здесь снова обнаруживается глубокое различие между характерами Петрарки и Боккаччо. В душе Петрарки все время происходила борьба между светлым, гуманистическим началом его мышления и приглушенной верой средневекового человека, жившего в нем, и это противоречие осталось до конца в нем неразрешенным. Напротив, у Боккаччо религиозность, никогда не исчезая вполне, долгое время остается отодвинутой в глубину, пока затем вдруг не вспыхивает снова с катастрофической силой, нарушая душевное равновесие и затемняя сознание.