Еще при Дмитрии Донском Стародуб Ряполовский вошел в состав великого княжества Московского.[147]
У участника Куликовской битвы Андрея Федоровича Стародубского было четыре сына: первый — Василий Пожарский (от него пошли князья Пожарские), второй — Федор Стародубский (от него — Стародубские, Кривоборские, Ковровы и Ромодановские), третий — Иван Ряполовский (от него — Ряполовские, Хилковы), четвертый — Давыд Палецкий (от него — Гундоровы, Тулуповы, Палецкие)[148] (схема 2).У сына Данилы Васильевича Пожарского Федора было пятеро сыновей (Иван Большой, Федор, Семен, Василий, Иван Третьяк), которые ничем себя не проявили.[149]
От второго сына Андрея Федоровича (Федора) пошли Кривоборские. Они также не сделали карьеры при великокняжеском дворе. Внуки Федора Александр и Федор Лайко Ивановичи в 1485 г. заложили своему двоюродному брату Ивану Константиновичу Стародубскому-Льяловскому с. Нестерово в Стародубе. В конце 1495 г. Александр и Федор Ивановичи с братом Семеном Приимышем ездили с Иваном III в Новгород. В 1500 г. кн. Александр присутствовал на свадьбе кн. В. Д. Холмского.[150]
Четвертый из «Ивановичей», кн. Иван, служил новгородским архиепископам Геннадию и Серапиону (около 1488—1509 гг.).[151]Двоюродный брат Александра, Семена и Федора Василий Андреевич Ковер (родоначальник князей Ковровых) в конце 1495 г. сопровождал Ивана III в его поездке в Новгород. В 1503, 1506 гг. он наместничал в Перми. В 1517—1521 гг. кн. Василий промелькнул в разрядах. Умер он в 1531 г.[152]
Константин Федорович Льяловский еще около 1451—1464 гг. обладал остатками суверенных прав в своих владениях.[153]
Дети Ивана Константиновича Борис и Василий были взяты в плен в 1514 г. в битве под Оршей.[154] Брат Константина Федоровича Петр Стародубский (Осиповский) около 1453—1462 гг. присутствовал на суде кн. И. Ю. Патрикеева.[155] Сын Константина Иван в январе 1495 г. сопровождал в Литву княгиню Елену Ивановну.[156]От третьего сына Федора Стародубского Ивана Голибесовского пошли Гагарины. Сын Михаила Гагары Иван испомещен был в Новгороде. Там же получил поместье и его двоюродный брат Семен Васильевич Голица Голибесовский.[157]
Среди Ромодановских, шедших от пятого сына князя Федора Андреевича Стародубского, в начале XVI в. известны дети Василия Федоровича: Василий, Иван Лихач, Семен, Юрий, Федор, Михаил и Борис.
Василий Васильевич Ромодановский принадлежал к числу наиболее приближенных лиц к кн. Михаилу Андреевичу Верейскому. Боярином кн. Василий был уже около 1470—1486 гг. В сентябре 1476 г. он присутствовал на мене земель кн. Михаила, а около 1486 г. в качестве боярина подписал его духовную грамоту. Князь Василий владел слободкой на Москве, позднее (до 1503 г.) конфискованной Иваном III. В 1490 г. он ездил с посольством в Крым.[158]
Затем в 1492 г. Василий Васильевич в походе «на Северу» был вторым воеводой правой руки. В 1495 г. он послан в Литву с княгиней Еленой в качестве боярина. В августе 1496 г. В. В. Ромодановский упоминался как второй воевода передового полка в походе «на свейские немцы». В марте 1498 г. ездил с миссией в Литву, а в сентябре того же года был послан в передовом полку к Казани.[159]
В апреле 1499 г. В. В. Ромодановский был «поиман».[160]
Обстоятельства этого события в литературе трактуются по-разному. Д. Феннелл и С. М. Каштанов объясняют его близостью князя к Софье Палеолог (сын князя Михаила Белозерского Василий женат на ее племяннице).[161] Нам представляются их доводы недостаточно убедительными. Связь же Ромодановского с Патрикеевыми и Ряполовским кажется более чем вероятной.[162] Сведение о новой миссии В. В. Ромодановского в Литву, состоявшейся якобы в 1500 г., не вполне ясно.[163] В конце 1501 г. в походе на Литву он командовал сторожевым полком. В сентябре 1507 г. кн. В. В. Ромодановский был вторым в полку правой руки в новом походе на Литву. Наконец, в сентябре 1509 г. во время поездки Василия III в Новгород по возрасту его оставили в Москве.[164] В это время он впервые назывался окольничим.Иван Лихач Васильевич (Теляляша) Ромодановский впервые упоминался среди воевод, участвовавших в Казанском походе 1485 г. В 1491 г. он купил земли в Московском уезде. В 1495 г. в свите сопровождал Ивана III в его поездке в Новгород.[165]
Позднее он несколько лет выполнял обязанности наместника трети Московской (март 1507 г., декабрь 1511 г., март 1512 г., 1515/16 г.).[166] Во второй Смоленский поход 1513 г. И. В. Ромодановский взят не был: его оставили в Москве.[167] Сохранилась духовная грамота 1521/22 г. Ивана Васильевича, ушедшего на покой в Богоявленский монастырь.[168]Третий из братьев Ромодановских, Семен Васильевич, в декабре 1499 г. вернулся из посольства в Крым. В декабре 1502 г. он был вторым воеводой сторожевого полка во время похода из Новгорода «в Литовскую землю».[169]