Очень дальнее родство связывало Михаила Борисовича с дорогобужскими князьями. Прапрадеды Юрия Андреевича Дорогобужского, участвовавшего в 1471 г. с тверской ратью в Новгородском походе,[552]
и Бориса Александровича Тверского были родными братьями. Брат Юрия Осип (Иосиф) Андреевич Дорогобужский, как и М. Д. Холмский, участвовал в отражении похода Ахмата 1480 г. Летом 1485 г., предчувствуя близкое падение Твери, кн. Иосиф перешел на московскую службу и получил в удел-кормление Ярославль.[553] Он был женат на дочери Михаила Андреевича Верейского Анастасии.[554] В походе кн. Д. Д. Холмского на Казань в 1487 г. И. А. Дорогобужский был вторым воеводой большого полка в судовой рати. В военной кампании 1493 г. против Литвы И. А. Дорогобужский принимал участие как воевода «из Твери». К 1495/96 г. он уже потерял Ярославль и упоминался среди бояр «из Тверские земли», ездивших в свите Ивана III в Новгород. В августе 1496 г. кн. Иосиф командовал передовым полком в походе против «свейских немцев». В походе 1500 г. к Рославлю и в 1501/02 г. в «немцы» он командовал полком правой руки. Владел поместьем в Новгороде.[555]Сын О. А. Дорогобужского Иван Пороша в 1507 г. посылался на Плес в помощь кн. М. И. Булгакову. Он погиб под Казанью в 1530 г. Его вдова второй раз была замужем за И. П. Федоровым.[556]
Сын Ивана Пороши, тоже Иван, в 1547 г. был казнен.[557] Владения Дорогобужских располагались в Тверском уезде.[558]Прадеды кн. Андрея Борисовича Микулинского и Михаила Борисовича Тверского были родными братьями. В 1477 г., во время похода на Новгород Ивана III, кн. Михаил высылал Андрея Борисовича навстречу московскому великому князю. Перейдя (как и И. А. Дорогобужский) летом 1485 г. на московскую службу, кн. Андрей получил в вотчину-кормление Дмитров, который, очевидно, вскоре потерял.[559]
Его дети (Владимир, Юрий и Василий) верой и правдой служили московским государям. На них эта ветвь микулинских князей пресеклась. Летом 1489 г. кн. Владимир командовал полком правой руки в походе на Вятку. Во время похода «на Северу» 1492 г. он был «придан» к большому полку кн. Д. Д. Холмского. Князь Владимир сопровождал Ивана III в Новгород в 1495/96 г., он был назван среди бояр «Тверские земли». В походе к Ростиславлю 1500 г. и в «немцы» 1501/02 г. он командовал полком левой руки. Участвовал кн. Владимир Андреевич и в походах 1505, 1507 гг.[560]
Василий Андреевич Микулинский появляется в разрядах зимой 1514/15 и 1516 гг., когда командовал полком правой руки. В 1517 г. он возглавлял русские полки в Мещере. В 1519 г. кн. Василий находился в сторожевом полку на Луках. Затем на десять с лишним лет он исчезает из разрядов. В эти годы В. А. Микулинский наместничал в Смоленске (август 1523—март 1525 г.) и Пскове (1528 г.). В 1530 г. он упомянут как воевода «против Рославля», в 1531 г. возглавлял большой полк на Туле, а в январе 1533 г. присутствовал на свадьбе Андрея Старицкого. В мае 1533 г. он был главным воеводой в Новгороде Северском. Последний раз в разрядах кн. Василий упомянут в 1540 г., когда уже был стар и болен. Боярином он так и не стал, занимая положение, близкое к служебным князьям. Земли его находились в Микулине.[561]
Род Микулинских после него «извелся». Владения Василия Андреевича перешли к его родичам Телятевским. Дочь кн. Василия Александра была замужем за Ф. И. Беззубцовым, а вторая (Настасия) — за кн. С. Ф. Алабышевым.[562]Двоюродным братом кн. А. Б. Микулинского был Михаил Федорович Телятевский, который, по родословцам, «был во Твери и на Москве в боярях». Еще в походе на Новгород 1477 г. кн. Михаил принимал участие с «тверской силой». Во время кампании 1493 г. он был послан «к берегу» среди других воевод «изо Твери». Во время поездки Ивана III в Новгород 1495/96 г. М. Ф. Телятевский с сыном Иваном сопровождал великого князя среди других бояр «из Тверские земли». В конной рати, отправленной в сентябре 1496 г. под Казань, полком правой руки командовал некий князь Михаил Иванович Телятевский. Очевидно, речь идет о Михаиле Федоровиче. В 1500 г. в походе к Рославлю кн. М. Ф. Телятевский возглавлял передовой полк. В середине 1501 г. был третным наместником в Москве. В 1502 г. в рати под Смоленском он был приставлен к кн. Ивану Борисовичу Рузскому и его сторожевому полку. В неудачном походе 1506 г. под Казань он был среди воевод великого князя, причисленных к полку правой руки кн. Федора Волоцкого. В сентябре 1508 г. кн. Михаил с Лук был отправлен в поход против Литвы. Последний раз он упомянут (как наместник владимирский и тверской боярин) осенью 1509 г., когда был оставлен в Москве (по старости) во время поездки Василия III в Новгород.[563]
О. А. Дорогобужский, В. А. Микулинский, М. Ф. Телятевский в 1495 г. названы тверскими боярами.[564]