Особое положение в Твери занимали Холмские. У Дмитрия Юрьевича Холмского, княжившего в своем уделе в первой половине XV в., было два старших сына — Михаил и Данила. Первый из них оставался верным сторонником тверских князей до самого падения Твери. Очевидно, он наследовал Холмский удел. Данила же, оставшись «князем-изгоем», в 60-е годы XV в. отъехал в Москву. В 1469 г. он участвовал в походе на Казань. Его дочь Ульяна была выдана замуж в 1471 г. за кн. Бориса Васильевича Волоцкого.[578]
Князь Данила фактически возглавлял поход на Новгород в 1471 г. В 1472 г. послан на Оку для отражения Ахмата. В марте 1474 г. принес присягу на верность Ивану III. В 1474 г. он во Пскове заключил перемирие с Ливонией. Вместе с переславцами и костромичами участвовал в Новгородском походе 1477 г. В конце 1479 г. назван среди бояр Ивана III, ездивших с ним в Новгород. Около 70-х годов XV в. Данила Дмитриевич был наместником во Владимире. Во время «стояния на Угре» в 1480 г. фактически командовал русскими войсками на Оке при номинальном главе — кн. Иване Ивановиче. В 1487 г. участвовал в походе на Казань (воевода большого полка судовой рати), окончившемся взятием города. В 1492 г. он находился во главе русских войск, отправленных «в Северу». Во время кампании 1493 г. кн. Данила находился при великом князе.[579] Очевидно, вскоре после этого он умер,[580] во всяком случае, незадолго до 1504 г., когда боярский чин получил его сын Василий, но после 1495/96 г., когда младшие братья Данилы упомянуты без боярского звания. По семейному преданию Судимонтов, в 1503/04 г. вместо Д. Д. Холмского владимирским наместником стал И. К. Судимонт.[581] Женат был Д. Д. Холмский на дочери И. И. Заболоцкого.[582] Его дочь была замужем за Иваном Владимировичем Ховриным, одним из влиятельнейших бояр Ивана III. Владел землями в Суздальском, Дмитровском, Волоцком и Рузском уездах.[583]Князь Василий Данилович Холмский представлял собой крупную политическую фигуру. Впервые (вместе со старшим братом Семеном) упоминается в разрядах в конце 1495 г., когда с Иваном III ездил в Новгород. В 1500 г. Иван III отдал за него свою дочь, что было знаком величайшего доверия к нему. В 1502 г. в войсках кн. Дмитрия Жилки кн. Василий принимал участие в неудачной осаде Смоленска. Впервые в чине боярина упоминается в июне 1504 г., когда им в числе других бояр подписана одна местническая грамота.[584]
Осенью 1505 г. кн. Василий возглавлял русские войска, посланные в Муром для отпора казанцам. После неудачного похода на Казань кн. Дмитрия Жилки осенью 1506 г. В. Д. Холмский возглавлял рать на Муроме, а летом 1507 г. — в Нижнем. Осенью 1507 г. кн. Василий отправлен в Литву во главе московского войска, которое должно было соединиться с полками Василия Стародубского и Василия Шемячича. Весной 1508 г. он присутствовал с Яковом Захарьичем на суде Василия III по спорному делу между князьями Кемскими. Осенью 1508 г. В. Д. Холмский и Яков Захарьич возглавляли русские войска, выступившие в Литву к Дорогобужу, но внезапно в ноябре этого же года В. Д. Холмский был «поиман» и отправлен в заточение на Белоозеро, где и умер.[585]
Причины опалы остаются не вполне ясными. Возможно, Василий III не хотел иметь рядом с собой такой крупной фигуры, связанной к тому же родственными узами с московским княжеским домом.Старший брат кн. В. Д. Холмского Семен известен меньше. В конце 1495 г. он, как и брат Василий, сопровождал Ивана III в Новгород. В марте 1497 г. Семен Данилович нес службу в Казани. Летом 1497 г. был отправлен к Нарове во главе большого полка.[586]
Вместе с матерью и братом Василием упомянут в грамоте 1511 г.[587]Двоюродный брат В. Д. Холмского Иван Иванович Каша летом 1502 г. во время набега крымских татар находился в Калуге. В апреле 1516 г. наместничал на Устюге, в 1516/17 г. он с воеводами в Калуге. Умер 27 июня 1519 г.[588]
Другой двоюродный брат В. Д. Холмского — Василий Михайлович в разрядах упомянут один раз — под 1513 г., когда он был оставлен в Москве во время второго Смоленского похода. Однажды (под 1520 г.) упомянут и сын Василия Михайловича Данила (среди каширских воевод).[589]У В. Д. Холмского в 1507 г. были земли в Рузском уезде, в 1504 г. — во Владимирском и в Сурожике, а также в Дмитровском и Московском уездах.[590]
Его сын Андрей в 1527 г. был одним из поручителей по кн. М. Л. Глинском, а в декабре 1528 г. — среди других лиц сопровождал Василия III в Кирилло-Белозерский монастырь.[591] В XVI в. род Холмских извелся.Рязань попала в сферу московского влияния при Василии II. Весной 1456 г. умер великий князь рязанский Иван Федорович, оставив после себя восьмилетнего сына Василия. Опекуном его он сделал московского великого князя. В начале 1464 г. после состоявшейся 2 января женитьбы рязанского князя на сестре Ивана III Анне Василий Иванович был отпущен в Рязань. Уже 10 марта он выдает жалованную грамоту[592]
(схема 9).