Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV — первой трети XVI в.

И. М. Воротынский при дворе Василия III занимал высокое положение «слуги», сохраняя остатки былой независимости. В военных действиях он принимал участие только тогда, когда речь шла о южных и западных границах Руси, т. е. о территориях, непосредственно связанных с его уделом. Так, летом 1507 г. он участвовал в отражении нападения крымцев под Одоевом. В сентябре 1507 г. в походе двух Василиев (Можайского и Шемячича) был вторым воеводой передового полка (при кн. Александре Владимировиче Ростовском). В мае 1508 г. он шел «из Северы» в Литву во главе передового полка (в походе Василия Шемячича). Встречал князя М. Л. Глинского. Снова вторым воеводой передового полка был Воротынский в большом походе осенью того же года (после В. В. Шуйского). В 1510—1511 гг. возглавлял на Туле большой полк. В летнем походе на Угру 1512 г. Воротынский по-прежнему — воевода передового полка. В походе из Козельска к Калуге он возглавлял большой полк. Затем в конце года, когда начинался первый Смоленский поход, прибыл в Можайск и в общерусской армии в передовом полку уже был третьим (после князей В. С. Можайского и В. В. Шуйского). Во время третьего Смоленского похода 1514 г. И. М. Воротынский находился в Туле в армии А. В. Ростовского первым воеводой передового полка, прикрывая южные рубежи России от возможных татарских набегов. Отсюда он был направлен под Смоленск. В 1515 г. И. М. Воротынский снова на юге («на Вошане») в передовом полку. То же самое повторилось в 1516, 1517 и 1519 гг. («на берегу»).[703]

Во время набега Мухаммед-Гирея 1521 г. он находился в Тарусе, а позднее — в Серпухове при боярине кн. М. Д. Щенятеве.[704]

После этого его вместе с другими проштрафившимися воеводами постигла опала: 17 января 1522 г. он был «поиман». В феврале 1525 г. дал запись в верности и был прощен.[705] Летом 1527 г. И. М. Воротынский находился с полками в своем Одоеве, в мае 1529 г. — в Почапе, а в июле — в Серпухове. В 1530 г. он сопровождал боярина кн. Д. Ф. Вельского в его службе «в поле». В январе 1531 г. он в Козельске, в феврале — в Туле, а летом — снова в Одоеве, но уже первым воеводой большого полка. Медленно, но уверенно И. М. Воротынский с годами продвигался по сложной иерархии военачальников. Летом 1532 г. И. М. Воротынский служил в Серпухове, а в 1534 г., во время похода княгини Елены Глинской на Коломну, кн. Иван был четвертым воеводой большого полка.[706]

В военных службах при кн. Иване, как и при других служилых князьях, то в первых, то во вторых воеводах неотступно находились московские военачальники, как бы страхуя Василия III от возможной измены Воротынского князя. Самостоятельное руководство крупными вооруженными соединениями И. М. Воротынскому не поручалось.

Остается не вполне ясным, когда перешел в его распоряжение Одоев. Это произошло не позднее 1527 г., когда И. М. Воротынский находился в нем, а скорее всего, значительно раньше. Во всяком случае, «двумя жеребьями» Одоева он владел еще до 1516 г., когда, отбыв службу на Вошане, получил распоряжение вернуться в Одоев. Как полагает В. Д. Назаров, это произошло в связи с прощением его после опалы, т. е. в 1525 г.[707] В обнаруженной им челобитной И. М. Воротынского он уже выступает владельцем Старого Одоева, точнее, двух великокняжеских жеребьев и доли Петра Семеновича. Правда, Василий Семенович Одоевский с «братаничи» (племянниками) стремились получать доходы с «двух жеребьев» Одоева. Чем кончилась распря, неизвестно.[708]

Сын Ивана Михайловича известный полководец Михаил Воротынский владел по-прежнему третью Воротынска, Перемышлем, Старым Одоевом, Новосилем и другими волостями.[709]

И. М. Воротынский был женат первым браком на Анастасии Ивановне Захарьиной (умершей в 1522 г.), а вторым — на дочери В. В. Шестунова. Последний раз он упоминается летом 1534 г.[710]

Вскоре в связи с бегством в Литву С. Ф. Бельского был «поиман» (в августе 1534 г.) и 21 июля 1535 г. умер.[711] Его дети Александр, Владимир и Михаил — видные деятели времени Ивана Грозного. Перемышлем они владели совместно (по третям).[712]