У дяди братьев Михаила, Дмитрия и Семена Воротынских, Семена Одоевского, было трое сыновей: Иван Сухорук (Сухой), Василий Швих и Петр. Князь Семен Юрьевич («князь-изгой») ранее других черниговских князей перешел на русскую службу и был убит уже осенью 1473 г.[713]
Одоев и Новосиль в 1459 г. принадлежали старшему брату Семена князю Ивану.[714] Его сын Федор позднее владел только половиной Одоева, второй распоряжались дети Семена Иван Сухой, Василий Швих и Петр. «Братья-разбойники» уже в 1492 г. захватили половину вотчины Федора.[715] Службу одоевских князей московскому государю признал Александр Казимирович в докончании 1494 г.[716] В декабре 1502 г. кн. Иван Семенович возглавлял передовой полк в войске Семена Стародубского и Василия Шемячича, отправленный в Литовскую землю. Последний раз он упоминается в походе 1508 г. Василия Шемячича «из Северы» (как второй воевода большого полка) в Литву на помощь М. Л. Глинскому.[717]Второй из братьев Одоевских, Василий Швих Семенович, в упоминавшемся уже походе 1502 г. возглавлял полк правой руки. Летом 1507 г. он отбивал под Одоевом и Белевом нападение крымских татар («а из вотчин служилые князи», в их числе кн. В. С. Одоевский). Затем в конце 1512 г., во время первого Смоленского похода, он шел «с Лук с Великих» (где наместничал) в большом полку к Бряславлю. В 1515 г. он в армии, стоявшей на Вошани, а затем направившейся в Тулу, возглавлял большой полк. То же самое повторилось в 1516 и 1517 гг. Князя Василия (как, впрочем, и других северских княжат) все время сопровождает во вторых военачальниках кто-нибудь из московских воевод. Князь Василий Швих стоял вместе с другими воеводами в Серпухове. Во время набега Мухаммед-Гирея на Москву в июне 1521 г. он возглавлял русские войска, расположенные на Угре. Здесь же в «головах» впервые упоминается его племянник кн. Федор Иванович Одоевский. Затем кн. Василия перебрасывают в Серпухов (в августе), где уже были крупные соединения русских войск. Летом 1527 г. он стоял с отрядом в Коломне, осенью — в Ростиславле, а летом 1528 г. — снова на Коломне, основной базе русских войск, защищавших южные границы России. Земли Василия Швиха Одоевского в 1504 г. находились в Можайском уезде.[718]
Племянники князя Василия Федор и Роман Ивановичи еще в 1512 г. возглавляли полк правой руки в рати И. М. Воротынского, преследовавшей крымских татар из Козельска и Калуги. Затем летом 1527 г. они несли службу в Туле, где кн. Роман оставался и летом 1528 г. Летом 1530 г. Роман Иванович находился «под Окатовым», а Федор тогда же был послан в Одоев. В начале 1531 г. оба брата возглавляли полк правой руки армии кн. И. М. Воротынского. Летом того же года кн. Федор сначала возглавлял в Одоеве большой полк, а затем был там вторым воеводой при кн. И. М. Воротынском (полком правой руки командовал его брат Роман). Очевидно, в первом случае кн. Федор командовал своими, одоевскими полками, которые позднее вошли в более крупную армию.[719]
Летом 1533 г. в Одоеве располагался с войсками, вероятно, уже престарелый дядя Федора и Романа Василий Семенович, а кн. Роман нес службу «на Бобрике».[720] После этого Василия Семеновича в источниках мы не находим. Вскоре пропадают известия и о его племянниках (Роман последний раз упоминается в разрядах в 1541 г., а Федор — в 1544 г.).[721] На дочери Василия Одоевского был женат видный деятель времени Ивана IV Петр Иванович Головин.[722] Федор Иванович наместничал в Муроме в июле и октябре 1537 г. и марте 1538 г.[723] Второй дядя Федора и Романа, Петр Семенович, исчез из источников очень рано. Во время похода 1508 г. на помощь М. Л. Глинскому в полках Якова Захарьича ему был поручен сторожевой, а позднее полк правой руки. По разрядам 1522—1523 гг. он также возглавлял сторожевой полк.[724]Остается не вполне ясным, когда Одоев был потерян Одоевскими князьями. Во всяком случае, часть Одоева (два жеребья и жеребий Петра Семеновича) к 1525—1526 гг. принадлежала уже кн. И. М. Воротынскому.[725]
В. Д. Назаров полагает, что два жеребья в Одоеве достались Ивану III еще в конце 80-х—начале 90-х годов XV в., после смерти М. И. и Ф. И. Одоевских.Остатки Одоевского княжества находились во владении кн. Никиты Романовича Одоевского (на его сестре был женат Владимир Старицкий), опричного боярина, казненного в 1573 г.[726]