Правнук Александра Плещея Михаил Борисович активно способствовал победе Василия II в 1447 г. Тем самым он обеспечил себе прочные позиции при великокняжеском дворе. В одном местническом деле (до 1485 г.) М. Б. Плещеев упоминался как «старый боярин».[1077]
У него было семеро сыновей — Андрей, Тимофей (Юрло), Петр, Веньямин, Григорий Охота, Иван Хромой и Федор Мешок.[1078] Сохранилась данная грамота Михаила Борисовича и его детей Андрея и Тимофея Троицкому монастырю (около 1446/47 г.). Уже в монашестве Михаил (Мисаил) дал свою переславскую землицу в тот же монастырь (около 1467—1474 гг.).[1079]Андрей Михайлович Плещеев еще в 1446 г. сообщил в Москву об освобождении татарами Василия II. Он был окольничим во время Новгородского похода 1475 г. Во время конфликта с братьями в 1479 г. Иван III посылал к ним своего «боярина» А. М. Плещеева. В 1480 г. он отправлялся с Софьей Палеолог на Белоозеро в связи с походом Ахмата. В 1482/83 г. ездил с братом Петром в Волохи, где сватал Елену Стефановну. Около начала 80-х годов XV в. Андрей Михайлович присутствовал на докладе у великого князя Ивана Ивановича (без упоминания о боярстве). В июле 1490 г. был на приеме имперского посла. В 1485 г. А. М. Плещеев упоминался среди бояр, которые оставались («по старости», очевидно) в Москве во время Тверского похода.
А. М. Плещеев был женат на дочери Якова Ивановича Казака (из рода Кошкиных).[1080]
Сохранилось завещание А. М. Плещеева (до 19 августа 1491 г.).[1081]Тимофей (Юрло) Михайлович Плещеев упоминается среди послухов в купчей 1455—1457 гг. и данных 1455—1466 гг. (на земли Бежецкого и Дмитровского уездов).[1082]
В 1469 г. участвовал в походе к Казани. Разбитый татарами еще на Волге, у Усть-Камы, он попал в плен. Сведения родословцев о его окольничестве подтверждаются помещением его в Хронографическом списке 1498 г. среди окольничих.[1083] Так как его младший брат Петр уже в 1487 г. известен как окольничий, можно думать, что Юрло получил свой чин ранее этого. В 1495 г. в разрядах упоминаются дети Юрла Иван и Василий.[1084] В дальнейшем Иван Большой бежал в Литву и в 1516 г. получил от литовского великого князя грамоту.[1085] Василий в 1508 г. был воеводой князя Семена Калужского, а потом пострижен «в опале» в Кирилловом монастыре (возможно, в связи с побегом брата).[1086] Его братья Юрий и Дмитрий еще ранее «убиты на Смолине», т. е. под Смоленском, в 1502 г.[1087]Третий из Михайловичей, Петр, еще в октябре 1478 г. посылался Иваном III с поручением в Вятку. В 1482 г. он ездил с братом Андреем в Валахию. Осенью 1487 г. в чине окольничего П. М. Плещеев вел переговоры с литовскими представителями.
До августа 1491 г. он упоминался как один из душеприказчиков в завещании своего брата. В сентябре 1490—феврале 1495 г. Петр Михайлович находился на новгородском наместничестве. В конце 1495—начале 1496 г. в качестве окольничего он ездил в свите Ивана III в Новгород. В июне 1497 г. П. М. Плещеев посылался во главе передового полка в Нарву. Помещен он в списке думных чинов в Хронографе (1498 г.). В августе 1499 г. он наместничал в Козельске. В походе 1500 г. к Путивлю П. М. Плещеев возглавлял сторожевой полк. Весной 1501 г. отпущен с поручением в Тверь. В 1503 г. возглавлял посольство, отправленное в Литву. В июне 1504 г. Петр Михайлович выиграл местническое дело у П. Г. Заболоцкого. Владения П. М. Плещеева (около 1504 г.) находились на московско-дмитровском рубеже. По данным родословцев, был дмитровским и московским боярином.[1088]
Насколько это сведение точно, неясно. Во всяком случае, еще в июле 1504 г. был окольничим. Но он мог, конечно, после этого перейти в Дмитровский удел, где и получить боярство. В 1510 г. Петр Михайлович составил завещание и через несколько лет (около 1517—1518 гг.) умер.[1089] Мачехой его была Марья. Его сын Василий продал в 1517/18 г. в Троицкий монастырь с. Нахабино. В 1495 г. он сопровождал княгиню Елену в Литву. Упоминался В. П. Плещеев и во время поездки Ивана III в Новгород в конце того же года.[1090]Четвертый из братьев Плещеевых, Веньямин, «был в Троицком монастыре в чернцах».[1091]
Пятый брат (Григорий Охота) в 1478/79 г. выступал послухом по одной земельной сделке.[1092]
Как установил Ю. Г. Алексеев, Григорий, Андрей, Петр и Юрло были переславскими землевладельцами.[1093]Последний (седьмой) из братьев Плещеевых, Федор Мешок, был мало чем примечательной личностью. Впервые в разрядах его упомянули в качестве воеводы левой руки во время похода 1500 г. в Литву. Во время похода 1515 г. и февральского похода 1519 г. к Витебску он был вторым воеводой в таком же полку.[1094]