По возвращении из Безансона Фридрих занялся подготовкой к итальянскому походу, целью которого были города долины По, но войско ни в коем случае не должно было переходить Апеннины. Он хотел иметь многочисленное и хорошо вооруженное войско и требовал, чтобы принцы организовали для него поставку необходимого контингента — мы уже видели, как он вел себя с принцами Богемии, Венгрии и Польши. Он постарался поставить все войско только под свое командование, упраздняя прежний порядок, когда каждый крупный сеньор формировал отдельную армию под своим личным знаменем. Фридрих присоединил к вассальным войскам наемников и дал соответствующие инструкции, как найти за Альпами подкрепление. Наконец он ввел различные меры для поддержания дисциплины в войске, придавая «организованный» характер грабежам и поджогам, позволив торговцам следовать за войсками, но заставляя их продавать свои товары по заранее установленным ценам. Так в июне 1158 года в Аугсбурге собралась настоящая армия, хорошо вооруженная и обеспеченная во всех отношениях.
Рейнальд фон Дассель и Отто фон Внттельсбах сразу же были направлены на полуостров для установления контактов с населенными пунктами и объявления им, что Штауфен идет туда с намерением подавить Милан, бунтующий с 1155 года. Таким образом оба посла вовлекли в немецкую кампанию несколько городов, не считая многих знатных сеньоров — давних сторонников императора. Пьяченца подписала договор, по которому обязалась оказать ему военно-финансовую помощь (100 лошадей, 100 лучников, 600 серебряных марок) против Милана, с которым она тоже должна была воевать. Лоди, Павия, Комо и Кремона также перешли на сторону императора. Жители этих и других коммун принесли Фридриху клятву верности, текст которой был составлен в начале 1158 года:
Так что все было сделано для успешного проведения кампании, когда Фридрих, которого на сей раз не сопровождал его дядя Оттон, автор хроники, к тому времени умерший, во главе своей армии перешел Бреннер. Согласно плану продвижения, сразу после спуска в долину, куда стеклись также итальянские войска, отряженные дружественными городами, знатью и епископами, армия направилась к Милану. Видя мощь вражеского войска, крупный ломбардский город понял, что сопротивление бесполезно; вместе с тем, он открыл для себя и силу ненависти, которую вызывал у императора. 1 сентября Милан капитулировал. Фридрих потребовал от него, помимо огромной дани и выдачи трехсот заложников, отказа от узурпированных прав (чеканка монеты, торговые и дорожные пошлины и т. д.) и принесения клятвы верности всем населением; город должен был позволить императору возвести в своем центре замок (очень унизительное условие) и пообещать, что Милан не будет сдерживать развитие близлежащих городов Комо и Лоди и не станет нападать на них. Зато Милан сохранял своих консулов, избранных по его собственным законам, но утвержденных (инвестированных) монархом, которому они должны принести присягу. Все эти условия, хоть и жесткие, не были беспощадными, так как Штауфен хотел показать, что он пришел не как враг, но как господин, решивший заставить себе подчиниться.
В тот момент он верил, что примеру Милана последуют все остальные антиимперские города и что отныне в Северной Италии будут царить мир и порядок. Поэтому он отослал в Германию часть своей армии, оставив, однако, при себе своих главных принцев, в частности, Генриха Льва. Покружив некоторое время по Ломбардии, он стал лагерем в Ронкалье, куда созвал на ассамблею итальянскую знать и духовенство, а также представителей городов с намерением торжественно провозгласить свои эдикты, четко устанавливающие его права и власть, как бы определяя таким образом принципы правления.