В начале своей карьеры Воллар приобрел репутацию маршана, известного своими нетрадиционными предпринимательскими стратегиями. Однажды он потребовал за рисунок Форена сто двадцать франков. Покупатель предложил сто. Тогда Воллар нанес ответный удар, подняв цену до ста пятидесяти. Как полагает Вальтер Файльхенфельдт, если Воллар поддерживал тесные отношения с художниками и был ими ценим, то к клиентам испытывал некоторое презрение. «Торгуя картинами, – писал Воллар, – к покупателям надо относиться осторожно. Например, не следует объяснять сюжет картины или показывать, как именно надлежит ее созерцать». Воллар, суховато веселясь, наблюдает за своими глупыми клиентами. Особенно его позабавила группа ценителей, которые, узнав, что произведения троих «безумцев»: Сезанна, Гогена и Ван Гога – сильно выросли в цене, решили, что определить, каким картинам суждено добиться успеха на следующем этапе, лучше всего сможет другой безумец. Они задумали создать инвестиционный фонд, «который предоставили в распоряжение какого-то полоумного, и отправили этого умалишенного в Париж в сопровождении делегата группы, дабы оттуда тот переслал домой картины, отобранные умалишенным». Жизнь Воллара лучше всего воспринимать как пьесу в жанре абсурда, и тогда она действительно может изрядно позабавить. Он с удовольствием вспоминает ответ критика Альбера Вольффа автору, который просил написать рецензию на его произведение: «Хвалебная – двадцать пять луидоров, разгромная – пятьдесят».
Воллар вполне отдавал себе отчет в собственных недостатках. «Сколько раз я сожалел о том, что природа не наградила меня добродушием, общительностью и легкостью», – замечает он в «Воспоминаниях». Его идеальным клиентом был американский коллекционер доктор Альберт Барнс, покупатель картин, достоинства которого в этом качестве Воллар описывал весьма кратко: «Нимало не помедлив, он выбирает одно или другое. А потом уходит». Впрочем, я подозреваю, что Воллар наслаждался славой ворчуна и брюзги и даже ее эксплуатировал. Без сомнения, ему доставляли удовольствие уловки и обманы, плутовство, без которого не обходится его ремесло, детективные расследования, азарт погони. В «Воспоминаниях» он с восторгом говорит о собрате-торговце, который выдает своего приказчика за американского частного коллекционера и под видом такового отправляет обсуждать возможности сделки в дом к владельцу картин, который упрямо отказывается принимать торговцев. Он мог проявлять беспощадную жестокость по отношению к конкурентам. Заставив бедную Берту Вейль (которая, как и он, торговала авангардным искусством и явно заслуживала более галантного обхождения) снизить цену на картину Редона просто до бесстыдства, он затем, не испытывая никаких угрызений совести, заявил художнику, что тот не должен ей больше ничего продавать, так как она якобы готова сбывать его работы за бесценок.
В 1901 г. Воллар доказал, что заинтересовался наиболее передовым из авангардного искусства, устроив первую выставку молодого Пикассо в Париже. Открывшаяся 24 июня, она показала публике шестьдесят пять поспешно собранных картин и неизвестное число рисунков. Это событие было лишено торжественности и блеска и прошло почти незамеченным. Воллар не слишком-то умел эффектно представлять своих художников публике, а Пикассо едва исполнилось двадцать, он был никому не известным испанцем, недавно перебравшимся в столицу Франции. Что Воллар мог разглядеть в Пикассо в это время? Энергию, наслаждение ярчайшими цветами, предвосхитившее фовистов, явно испанский вкус к жизни. По-видимому, он сумел продать около половины работ, а это совсем неплохой результат. Однако затем Воллар перестал заниматься Пикассо: ему не понравился следующий, «голубой период» его творчества. Он вновь ощутил всплеск интереса к Пикассо в 1906 г., когда продал несколько картин «розового периода». Но кубизм, по словам Джона Ричардсона, «совершенно сразил» Воллара. Пикассо-кубисту значительно больше подходил ученый, строгий и аскетичный Даниэль-Анри Канвейлер. По иронии судьбы, выполненный Пикассо в 1910 г. портрет Воллара представляет собой опыт в жанре кубизма. Торговцам картинами не свойственна сентиментальность, и Воллар с радостью продал его спустя два года за три тысячи франков русскому коллекционеру Ивану Морозову.