Могилев, обойденный с флангов наступающими немецкими группировками, удерживался до конца июля 1941 года. В результате боев 20–23 июля противник сумел расчленить надвое оборонявшиеся здесь части 61-го стрелкового и 20-го механизированного корпусов. Занимавшая позиции у самого Могилева 172-я дивизия оказалась отрезанной от основных сил корпуса и заперта в городе. Командование 61-го стрелкового и 20-го механизированного корпусов никаких попыток по деблокированию отрезанной в Могилеве дивизии так и не предприняло. Стало очевидно, что в такой ситуации город удерживать не имеет смысла, и единственным выходом из положения представлялся только прорыв на восток. Дальнейшее промедление могло привести к катастрофе и полному уничтожению оборонявшейся группировки.
Утром 26 июля командир 61-го корпуса генерал Ф. А. Бакунин собрал совещание командиров 20-го мехкорпуса, 110-й стрелковой, 210-й моторизованной и 26-й танковой дивизий. Было решено прорываться в общем направлении на Мстиславль – Рославль. Более детальную проработку плана поручили осуществить штабам соответствующих соединений под общим руководством начальника штаба 61-го корпуса подполковника А. Н. Корякова. Начало прорыва назначили на 27 июля. В авангарде должны были следовать части 20-го мехкорпуса, в арьергарде – 110-й дивизии [347, с. 159].
Вечером 25 июля в Могилеве из Москвы наконец-то получили разрешение на выход из окружения. Спешно в помещении школы № 11 было собрано совещание старшего комначсостава, но на него не смогли прибыть полковник Я. С. Слепокуров и командир сводного полка майор В. А. Катюшин. Полковник С. Ф. Кутепов предлагал прорываться на восток через Днепр, но против этого выступили артиллеристы, понимая, что в этом случае придется бросить всю материальную часть. Военком дивизии полковой комиссар Л. К. Черниченко предложил пробиваться на запад, а потом на юг в сторону Рогачева на соединение с 21-й армией. Этот вариант вряд ли ожидался противником и позволял лесами вывести часть артиллерии. После короткого обсуждения собравшиеся командиры одобрили второй вариант.
Частям, оборонявшемся на правом берегу Днепра, под общим командованием полковника С. Ф. Кутепова следовало сначала прорываться в юго-западном направлении вдоль Бобруйского шоссе и, далее, прибираясь вдоль Днепра, повернуть на восток. Следом за ним выходили управление дивизии и дивизионные части. Части, которые действовали на левобережье, под общим командованием подполковника А. В. Щеглова надлежало выходить в северном направлении. После преодоления обороны противника они также поворачивали на восток. Начало прорыва было назначено на 00 часов в ночь на 27 июля в полосе обороны 388-го полка. Прикрытие возлагалось на полк майора В. А. Катюшина. Раненых в количестве 3 800 человек предполагалось оставить в городе на попечении начальника дивизионного госпиталя военврача 2-го ранга В. П. Кузнецова.
В назначенное время боевые части покинули занимаемые позиции и их колонны стали стягиваться к месту прорыва. Но тут случилось непредвиденное: исчез полковник С. Ф. Кутепов вместе со своим штабом. Бывший командир 1-го батальона майор Н. Л. Волков вспоминал об этом: «Штаб полка находился от нас всего в сотне метров, и я послал туда командира пулеметной роты Анненкова. Он вернулся очень скоро и доложил, что в штабе никого нет. Я ему не поверил, потому что такого просто не могло быть. И отправился в штаб сам. Но там действительно никого не было. В двух землянках все было на своих местах, никаких следов борьбы или боя, но людей никого не было. Ничего не понимая, я вернулся в свой батальон».
Создалась сложная ситуация, так как только С. Ф. Кутепов и его штаб знали детали плана прорыва, а изменить его возможности уже не было. В расположение 388-го полка прибывали все новые стрелковые и артиллерийские части, и требовались быстрые и решительные действия.
Тогда генерал М. Т. Романов принял решение перенести направление прорыва и выступить вдоль Бобруйского шоссе. Возглавить колонну он поручило полковнику И. С. Мазалову. Только в 1.00 был дан сигнал.
Начало атаки оказалось для противника полной неожиданностью. Сравнительно легко удалось преодолеть передний край его обороны, но как только колонна стала вытягиваться на шоссе, она попала под шквальный огонь. Медлительные тягачи, тащившие за собой орудия артиллерийских полков, застревали, перегораживая дорогу другим автомашинам. Образовывались пробки, техника в которых стала отличной мишенью для противника. Стараясь выйти из-под обстрела, часть автомашин резко увеличила скорость, обгоняя впереди идущие пехотные подразделения. Те устремились вслед за ними. Организованный прорыв стал превращаться в паническое, никем не управляемое отступление. Доля вины за это лежала на военкоме дивизии полковом комиссаре Л. К. Черниченко, который вопреки приказу комдива, распорядился выводить всю, даже неисправную, материальную часть.