Шведы не захотели принять бой в открытом море и встали на Роченсальмском рейде. Однако это не остановило русскую эскадру, и 13 августа 1789 года состоялся ожесточенный бой, который длился 14 часов. Гвардейцы показали пример высокого мужества и отваги. Чтобы закрыть вход русскому флоту, шведы затопили несколько своих судов. Гвардия в течение четырех часов под огнем шведского фрегата и береговых шведских батарей на шлюпках прорубала с помощью топоров и крючьев проход для своих кораблей. За мелкими судами прошли и галеры. Завязался рукопашный бой.
Командующий русской эскадрой принц Нассау-Зиген писал в донесении к императрице: «Не могли бы мы достигнуть столь совершенной над ними победы, если бы не предуспели открыть ход, который захватили шлюбки канонерския лейб-гвардиею вооруженный. Командующий галерным флотом не может довольно выхвалить сего корпуса вообще; но те, которые находилися на кайках и канонерских шлюбках, по словам его, превышают все, что он может сказать к похвале их…»
В этом сражении отличился и капитан Дохтуров. Солдаты удивлялись отваге своего на вид невзрачного, среднего роста, всегда спокойного командира. Но стремительность и хладнокровие его во время абордажных схваток были достойны бывалою солдата. В горячке боя он даже не обратил внимания на ранение плеча и участвовал в сражении до конца. Действия Дохтурова не прошли незамеченными. Наградой ему была золотая шпага с надписью «За храбрость», которой, кроме него, за этот бой был удостоен лишь один офицер, капитан Степан Митусов.
Отличился Дохтуров и в шведской кампании следующего 1790 года при высадке десанта на остров Герланд, где он командовал тремястами преображенцев.
Шведский флот, потерпев ряд поражений, отступил в Выборгский залив, где был прижат русскими кораблями.
21 июня Густав III попробовал уйти из ловушки, в которую сам завел свой флот. Бой продолжался два дня, и успех колебался то в одну, то в другую сторону. Здесь-то и понадобились увертливые легкие суда гребной флотилии гвардейцев. Они сумели зайти с тыла и обеспечили победу русского флота.
После окончания шведской кампании гвардия вернулась в Петербург, и для Дмитрия Дохтурова вновь началась обычная гарнизонная служба и жизнь офицера гвардии. Такая служба не удовлетворяла Дохтурова, мечтавшего не о придворных и великосветских балах, а лишь о пользе Отечества. Дохтуров принимает решение перевестись на службу в полевую армию. Просьба его была удовлетворена, и Дохтуров в чине полковника становится командиром Елецкого мушкетерского полка. Позднее Дохтуров скажет: «Я никогда не был придворным, не искал милостей в главных квартирах и у царедворцев — я дорожу любовью войск, которые для меня бесценны».
К 1805 году, когда Россия оказалась в состоянии войны с Наполеоном, Дмитрий Сергеевич Дохтуров был в чине генерал-лейтенанта и возглавлял Московский мушкетерский полк, которому в составе Подольской армии предстояло выступить в Австрийский поход.
Русская армия в это время во многом уступала армии Наполеона. Конечно, в ней были талантливые генералы, такие, как суворовские герои Багратион и Милорадович, было и немало солдат, участвовавших в Итальянском и Швейцарском походах Суворова. Однако павловские нововведения нанесли армии неизгладимый ущерб. В основу подготовки армии был положен утвержденный Павлом «Воинский устав о полевой пехотной службе» (1796 г.), в котором основное внимание было уделено строевой подготовке, а главной формой ведения боя утверждалась устаревшая к тому времени и опровергнутая военной практикой Румянцева и особенно Суворова линейная тактика. После вступления на престол Александр I произвел в армии некоторые несущественные изменения, в целом же указы Павла I остались почти нетронутыми.
В Подольской армии общей численностью в 50 тысяч человек было немало опытных солдат, воевавших в войсках Суворова, но вооружение армии нуждалось в обновлении. Передовые генералы приходили к выводу, что в армии необходимо ввести новую тактику боя, учитывающую опыт суворовских походов и сражений. Но времени на переобучение солдат и перестройку армии не было, и все делалось в спешке, во время похода.
Армия вышла из Радзивиллова, где она формировалась, 13 августа 1805 года, а 9 сентября ее возглавил М. И. Кутузов. Марш в Австрию осуществлялся двумя частями. Впереди шла пехота, состоявшая из пяти отрядов, которыми командовали генерал-майор П. И. Багратион, генерал-майор М. А. Милорадович, генерал-лейтенант Д. С. Дохтуров, генерал-майор С. Я. Репнинский и генерал-лейтенант Л. Ф. Мальтиц. За пехотой следовали конница и артиллерия.
Поход проходил в тяжелейших условиях. Осенними дождями размыло дороги. Приходилось делать дневные остановки, чтобы дать войскам отдых и хоть как-то привести в порядок одежду и обувь. Пищу себе солдаты готовили на кострах.