Вечерами после учений он часто навещал генерал-майора Михаила Илларионовича Голенищева-Кутузова, командира Бугского егерского корпуса. Михаил Илларионович был женат на сводной сестре матери Толстого, Екатерине Ильиничне Бибиковой, и всегда радушно принимал своего юного родственника, сменившего, как и он в свое время, привольную жизнь в Петербурге на военные лишения. Толстой всякий раз с невольным любопытством смотрел на генерала, за которым в то время уже прочно укоренилась слава опытного и мужественного военачальника, испытанного в боях с турками. Офицеры, с которыми подпоручик свел знакомство в лагере, передали ему отзыв Суворова о Кутузове: «Умен, умен; хитер, хитер, его и Рибас не обманет». В армии много говорили о необычных ранениях генерала. В турецких войнах неприятельская пуля настигала его дважды. В 1788 году до Толстого дошел слух, что Кутузов получил под Очаковом рану, всем казавшуюся тогда смертельной: пуля прошла сквозь голову почти в том же самом месте, где и пять лет назад в бою под Алуштой. Но вместо известия о смерти родственника Толстой вскоре узнал, что тот, оправившись от ранения, продолжает службу. И вот теперь под Измаилом подпоручик видел его живого и здорового, и лишь когда Михаил Илларионович поворачивался к собеседнику правой стороной лица, то сразу же становилось видно, как жестоко иссечено оно шрамами, а правый глаз, казалось, смотрел более тускло. Вообще же в облике военачальника, которого так отличал Суворов, Толстой находил мало воинственного: полная, приземистая фигура, мягкий и проницательный взгляд темных глаз, доброжелательность и приветливость в обхождении, неспешность в движениях — все это само собой сразу же наводило на мысль, что круг интересов Кутузова не замыкался на воинской службе. Он действительно был очень образован, чрезвычайно начитан, любознателен, изучил иностранные языки, путешествовал по Европе, слыл знатоком всех тонкостей придворного этикета, что не мешало ему находить общий язык с солдатами и быть любимым ими. Кроме того, М. И. Кутузов был превосходным рассказчиком, и Толстой мог часами слушать своего родственника, считая, что беседа с ним является не только приятным, но и полезным, поучительным времяпрепровождением. Однажды, когда разговор зашел о воинской службе, Кутузов произнес слова, которые врезались в память. «Знаешь ли ты, мой друг, что такое солдат? Ты еще молод. Я же получил чины, и ленты, и раны; но лучшею наградою почитаю то, когда обо мне говорят: он настоящий русский солдат».
Штурм Измаила был назначен на 11 декабря. Подпоручик Толстой находился в десантных войсках генерала де Рибаса, перед которыми стояла задача ворваться в крепость со стороны южного вала, образованного берегом реки. Высота берега достигала здесь 10–12 метров, местами он был довольно крутым. Турки заблаговременно укрепили этот участок сооружением 10 батарей.
В три часа ночи, прорезая мглу, над русским лагерем взвилась ракета. Это был сигнал, по которому штурмовые колонны должны были подвинуться к Измаилу и не позднее чем через два часа занять исходные для атаки места в шестистах метрах от стен крепости. Чтобы успешно выполнить это движение гребной флотилии де Рибаса, предстояло преодолеть едва ли не самые большие трудности. Его войска двинулись по реке в сплошном тумане на судах, построенных в две линии.
На одном из малых судов флотилии находился и Александр Толстой. Он не замечал ни пронизывающего ветра, ни холода, поднимавшегося от воды. До рассвета было еще очень далеко. Ночная тьма перемешалась с туманом, сквозь которые подпоручик, к своей досаде, ничего не мог различить. Со всех сторон его обступала тишина, едва нарушаемая всплесками весел. Когда тишина стала казаться всем бесконечной, ввысь, пылая, взвилась вторая ракета. Русские войска устремились на штурм. Они еще не достигли рва, как им навстречу ударила неприятельская артиллерия. Толстому показалось, что стены крепости разом вспыхнули. Под огнем турецких пушек суда флотилии разворачивались у берега, направляясь к нему на большой скорости. Гребцы налегали на весла изо всех сил. И вот, уже ступая по колено в ледяную воду, подпоручик Толстой соскочил с борта судна. Вокруг него на суше уже сосредоточивались группами войска десанта. Одним из первых ступил на неприятельский берег генерал-майор де Рибас. Отыскав его глазами, Толстой увидел, что лицо начальника выражало спокойствие и твердость. Де Рибас деловито распоряжался, требуя, чтобы воины не скапливались под огнем турецких батарей, представляя собою мишень, а поднималась по склону берега, выбирая более отлогие места. Выхватив шпагу, де Рибас сам повел их в атаку на неприятельские пушки, в которой принимал участие и подпоручик Толстой.
…С наступлением рассвета вал полностью находился в руках у русских, и рукопашный бой невиданной жестокости, вскоре перешедший в яростную резню, закипел на улицах города. Неприятель сопротивлялся ожесточенно: султан обещал казнить весь гарнизон крепости в случае, если падет Измаил.