Скоропадские принадлежали к знатным малороссийским фамилиям, таким как – Апостолы, Гамалеи, Галаганы, Дунины-Барковские, Закревские, Кочубеи, Лизогубы, Милорадовичи, Марковичи, Миклашевские, Полуботок, Сулимы, Тарновские с которыми состояли в родстве. Как писал известный русский историк и генеалог Вадим Львович Модзалевский (1882 – 1920): «малороссийское дворянство в большей части его родов является прямым приемником Малороссийской старшины времён Гетманщины 1647 – 1782 годов, причём старшина, составлявшая правящий класс в крае, вышла, главным образом, из народной массы в самом широком смысле этого слова».
Именно из среды казацких старшин происходили и Скоропадские. Первым исторически достоверным представителем рода, жизнь и деятельность которого подтверждается документально, являлся малороссийский казак из Умани, современный районный центр Черкасской области Украины, Фёдор Скоропадский, живший в первой половине XVII века.
Фёдор Скоропадский сражался в войске гетмана Запорожских казаков Богдана Хмельницкого (1595/96 – 1657) и погиб в битве с поляками при Жёлтых Водах в апреле 1648 года. Его сын Илья Фёдорович Скоропадский (умер 1674), казацкий старшина занимавший должность генерального референдария, был женат на знатной панне из литовского рода Чарторыйских, потомков литовских князей Гедиминовичей. Его старший сын Иван Ильич (1646 – 1722), стал 13-м по счёту Украинским гетманом.
Женившись на дочери Черниговского полкового обозного Пелагеи Никифоровне Калениченко (1678 – 1696), Иван Скоропадский обосновался в Чернигове, получив должность писаря. Через 10 лет Иван Ильич уже служил в канцелярии Украинского гетмана Ивана Мазепы (1639 – 1709), того самого, что добиваясь самостийности, предал Петра I перейдя на сторону шведского короля Карла XII, занимая должность генерального бунчужного. Около 1700 года, после смерти первой жены, Иван Скоропадский женился на вдове своего предшественника, генерального бунчужного Константина Голуба —Анастасии Марковне Маркович (1667 – 1729).
Её отцом был Прилуцкий купец, происходивший, по преданию, из евреев, Марк Аврамович Маркович (умер 1712). Он был родоначальник рода Марковичей, внесённых в родословную книгу дворян Черниговской губернии. Из рода Марковичей происходил известный украинский историк, этнограф и фольклорист Яков Михайлович (1776 – 1804).
Анастасия Марковна, в народе е"e называли гетманшей, была необыкновенной женщиной игравшей, несвойственную ранее казацким жёнам, роль великосветской дамы. Благодаря своей нравственной силе и энергии Анастасия Марковна настолько сильно влияла на своего мужа, вмешивалась в государственные дела, что в народе сложилась поговорка: «Иван носит плахту, а Настя – булаву», то есть гетман Иван Скоропадский носит женский платок, а его жена Анастасия Марковна символ гетманской власти – булаву.
Вскоре Иван Ильич, ставший доверенным лицом гетмана Мазепы, нередко выполнявший его поручения при царском дворе в Москве, получил должность генерального есаула. А в 1706 году, после смерти полковника Дмитрия Андреевича Журмана-Турченко, был назначен Стародубским полковником.
Стародубский казачий полк был самым обширным из всех десяти казачьих полков Малороссии. В его состав входила древняя Северская земля, с городами Стародубом и Новгород-Северским, бывшими центрами самостоятельных русских княжеств. Всем известен, благодаря известному памятнику древнерусской литературы «Слове о полку Игореве», Новгород-Северский князь Игорь Святославич (1151 – 1201), совершивший поход против половцев. События этого похода описаны древнерусским автором. Крупным удельным владением было и Стародубское княжество. Интересный факт, потомком удельных Стародубских князей был спаситель отечества, глава 2-го народного ополчения, освободитель Москвы от поляков князь Дмитрий Михайлович Пожарский (1578 – 1642).
Иван Ильич Скоропадский два года успешно руководил Стародубским полком и в 1708 году решительно отверг призывы изменившего России гетмана Мазепы перейти на сторону шведов, оставшись верным Москве. В награду за верность, 6 ноября 1708 года с одобрения царя Петра I, Иван Ильич Скоропадский был избран гетманом объединённого Запорожского войска.
Новый гетман оправдал доверие царя, твёрдо придерживаясь союза с Москвой и не помышляя об изменах. Иван Скоропадский во главе украинского казачьего войска участвовал в Полтавской битве. В 1722 году он с женой и обширной свитой полгода гостил в Москве, участвуя в празднествах по случаю окончания войны со Швецией и подписания Ништадского мирного договора.
Вскоре по возвращению домой 3 июля 1722 года Иван Ильич Скоропадский умер в городе Глухове, и был погребён в церкви Священномученика Харлампия в Гамалеевском монастыре, основанном его женой Анастасией Марковной.
Именно при гетмане Скоропадском, Малороссийское казачество лишилось остатков былой самостоятельности, а должность гетмана превратилась в пустую, хотя и почётную, формальность.