Свою карьеру при Ода Нобунага Тоётоми Хидэёси, звавшийся тогда Киносита Токитиро, начал в 1554 году в качестве носителя хозяйских гэта.[71] Показав себя расторопным и исполнительным, Хидэёси стал выполнять хозяйские поручения и постепенно поднялся до главного финансиста дома Ода. Став самураем, он женился на приёмной дочери вассала Нобунаги Асано Нагакацу и таким образом упрочил свое благородное положение. В 1573 году Хидэёси, уже показавший себя искусным полководцем, получил от Набунага владения в северной части провинции Оми,[72] построил там крепость Нагахама и набрал себе вассалов из собственных родственников-крестьян и ронинов.[73] Бывший крестьянин стал даймё и в честь такого события вассалов уничтоженного рода Адзаи, блуждавших в качестве по стране. Тогда же взял новое имя — Хасиба Хидэёси.
В 1576 году новоиспечённый даймё едва не лишился головы. Будучи помощником полководца Сибата Кацуиэ, Хидэёси поссорился с ним при обсуждении плана боевых действий против Уэсуги Кэнсина, правителя провинции Этиго и одного из лучших стратегов того времени. Ссора вышла большой и Хидэёси самовольно покинул командующего, который попытался атаковать наступающее войско Усуэги, но был им разбит. Нобунага, крайне болезненно переживавший каждое поражение, сперва хотел казнить Хидэёси как дезертира и ослушника, но быстро передумал поскольку считал его весьма полезным человеком. Впоследствии Хидэёси удалось реабилитировать себя, одержав несколько важных побед.
Летом 1582 года Хидэёси воевал против могущественного дома Мори, правившего регионом Тюгоку на западе острова Хонсю. Узнав о гибели Нобунаги, Хидэёси сразу же заключил перемирие с домом Мори, до которого важная новость пока еще не долетела, и поспешил к столице, чтобы покарать Акэти Мицухидэ раньше, чем это сделает его основной соперник в борьбе за власть Токугава Иэясу. Тот, кто отомстил за гибель главы дома Ода, возвышался в глазах его вассалов. Токугава тоже спешил, однако он находился дальше, чем Хидэёси — в Сакаи и двигался медленнее, так что Хидэёси настиг Мицухидэ первым. Правда ему не удалось собственноручно убить Мицухидэ (это сделали крестьяне, у которых бежавший с поля боя Мицухидэ хотел отнять лошадей), но главное было в том, что предатель наказан.
На совете ближайших сподвижников Ода Нобунага в замке Киёсу (провинция Овари), состоявшемся в конце июня 1582 года, Хидэёси получил значительную часть владений покойного сюзерена (число принадлежащих ему провинций увеличилось с одной до пяти!)[74] и стал регентом при новом главе дома Ода — трёхлетнем Хидэнобу, сыне Нобутада, первенца Нобунага, сделавшего сэппуку вместе с отцом. Сибата Кацуиэ (тот самый, из-за ссоры с которым Хидэёси чуть было не лишился головы) считал, то во главе дома должен стать не ребенок, а взрослый мужчина — Нобутака, младший сын Ода Нобунага. Однако против этого выступил Нобукацу, средний из сыновей Нобунага и в конечном итоге формальным главой дома Ода стал сын старшего сына Нобунага.
Сибата Кацуиэ
Его верная жена Оити
От Нобутака Хидэёси отделался просто — заточил его в монастыре, где Нобутака с горя сделал сэппуку. А вот с Сибата Кацуиэ пришлось повоевать. Сибата был не только сподвижником, но и мужем сестры Нобунага, а также известным полководцем и крупным феодалом, так что сторонников у него было много. В 1583 году Сибата начал военные действия против Хидэёси, но довольно скоро был разбит. Сибата и его жена Оити, сестра Ода Нобунага, покончили с собой, чтобы не попасть в руки вражеских воинов. Что же касается Хидэнобу, то с ним у Хидэёси проблем не было — глава дома Ода был отправлен в родовой замок Гифу и забота регента о нем выразилась лишь в назначении щедрого годового содержания в 300 000 коку риса.
Тоётоми Хидэёси завоёвывает Сикоку (гравюра Тоёхары Тиканобу, 1883 год)