Язык химии

Три сопряженные ацетиленовые связи (и одна концевая двойная) имеются в молекуле орофиновой кислоты (oropheic acid), выделенной в 1998 году из листьев тропического растения Orophea enneandra семейства Анноновые. Оказалось, что растение синтезирует столь экзотическое вещество не просто так: кислота помогает ему бороться с грибковой плесенью. Две ацетиленовые и две этиленовые связи (все сопряженные) содержит молекула матрикариевого эфира СН₃СН=СН – С≡С – С≡С – СН=СН – СООСН₃, выделенного в 1941 году из эфирного масла ромашки непахучей, она же ромашка собачья (Matricaria inodora) семейства Сложноцветные. Две тройные и одна двойная связь содержатся в молекуле

экзокарповой кислоты. Конечно, определенная экзотика в таком строении присутствует, однако ни к экзотике, ни к карпам эта кислота не имеет отношения, а названа так по природному источнику. Это вечнозеленый куст экзокарпус широколистный (Exocarpus latifolius) семейства Санталовые.

Изредка в природных жирах встречаются кислоты с алленовой (С=С=С) группировкой. Первой из них была обнаружена в 1965 году лабалленовая кислота (5,6‑октадекадиеновая). Первая часть ее названия связана с тем, что вещество выделили из масла семян африканского растения леонотис котовниколистный семейства Губоцветные (Labiateae); к этому семейству принадлежат такие известные виды, как мята, базилик, розмарин, шалфей. А в масле растения того же семейства яснотки пурпурной (Lamium purpureum) была обнаружена ламеналленовая кислота, в которой помимо алленового фрагмента имеется еще двойная связь в положении 16. Алленовая группа, помимо двух сопряженных тройных связей, содержится и в фомалленовой кислоте, выделенной из гриба рода Phoma

.

Среди огромного множества природных полиненасыщенных кислот есть аналоги простых эфиров, то есть содержащие в цепи атом кислорода. К ним относятся нонадиенилоксиноненовая (колнелевая) и нонатриенилоксиноненовая (колнеленовая) кислоты, обнаруженные в 1972 году в гомогенатах из клубней картофеля. Если из структурных формул этих кислот убрать атомы кислорода, получатся формулы линолевой и линоленовой кислот, из английских названий которых и были «синтезированы» (путем перестановки и добавления некоторых букв) колнелевая и колнеленовая кислоты (например, linoleic → colnelic). Две другие «эфирные» кислоты, по строению близкие к упомянутым выше, были названы этеролевой и этероленовой; оба названия произведены от англ. ether – «простой эфир».

В 1962 году из жасминового масла была выделена жасмоновая кислота необычного строения. Это производное уксусной кислоты, содержащее циклопентаноновый цикл, к которому присоединена боковая непредельная пентенильная цепь. Жасмоновая кислота – растительный гормон, он принимает участие в различных процессах роста растений. Эта кислота является аналогом простагландинов – гормонов млекопитающих – и также синтезируется из жирной кислоты (линоленовой).

В природе встречаются даже непредельные кислоты с эпоксидным циклом! Примером может служить верноловая кислота (эпоксиоктадеценовая), выделенная из вернонии – растения семейства Астровые. А изомер этой кислоты, также содержащий эпоксидное кольцо, был назван коронаровой кислотой, а выделен впервые из эфирного масла хризантемы увенчанной (Chrysanthemum coronarium), откуда и название. В масле из семян алхорнеи сердцелистной (Alchornea cordifolia) была найдена еще одна ненасыщенная эпоксикислота (эпоксиэйкозеновая), названная алхорновой. Природа продолжает преподносить исследователям сюрпризы. Так, в 2005 году в цианобактериях была обнаружена маюскуловая кислота, у которой цепь из 14 атомов углерода содержит две двойные связи (в положении 8, 10), циклопропановый цикл (в положении 4, 5) и вдобавок (в положении 11) – атом брома! Это вещество было выделено из цианобактерий Lyngbya majuscula

(сине-зеленых водорослей, известных под названием «волосы русалки»). На латыни majusculus – «несколько больший», отсюда термин «маюскульное письмо» – текст только из прописных букв. Именно такими были все древнегреческие и латинские надписи.

Гидрокси– и кетокислоты, в том числе непредельные

Простейшая гидроксикислота – гликолевая СН₂ОН– СООН – была впервые получена из этиленгликоля, название обоих соединений происходит от греч. glykys – «сладкий». Лактон гликолевой кислоты называется гликолидом, и суффикс «олид» стал частью названия лактонов других алифатических кислот. Примером могут служить пропанолид, бутанолид и т. д. Лактоны, содержащие в цикле более восьми атомов, называются макролидами.