Язык химии

Говоря о винной кислоте, самое время вспомнить об оптических изомерах. Когда в 1848 году никому еще не известный французский химик и микробиолог Луи Пастер (1822–1895) с помощью лупы и пинцета впервые разделил оптически неактивную виноградную кислоту (он работал с кристаллами ее натриево-аммониевой соли), оказалось, что получилась давно известная правовращающая винная кислота и неизвестная ранее левовращающая. Смесь равного количества этих кислот (то есть виноградную кислоту) назвали рацематом (от лат. racemus – «виноград, виноградная лоза и виноградная гроздь», а также «виноградный сок и вино»; acidum racemicum – «виноградная кислота», а у Пастера по‑французски – acide racemique). С тех пор любая оптически неактивная эквимолярная смесь «правых» и «левых» молекул называется рацематом. Два антипода винной кислоты получили название энантиомеров (от греч. enantios – «противоположный»). При смешении в равных количествах антиподы дают оптически неактивную смесь. Для таких антиподов используют обозначения l– и d-

изомеров (от латинских слов laevus – «левый» и dexter – «правый»). Следует отметить, что эти буквы указывают лишь на генетическую связь молекулы относительно «стандарта» – двух энантиомеров глицеринового альдегида – и не связаны с направлением оптического вращения. Последнее обозначают знаками плюс и минус, например, D(–) – фруктоза и D(+) – глюкоза. Отсюда старые названия фруктозы и глюкозы – левулоза, из‑за левого вращения поляризованного света, и декстроза (правое вращение). В 1956 году трудами английских химиков Роберта Кана (1889–1981) и Кристофера Келка Ингольда (1893–1970) и швейцарского химика Владимира Прелога была разработана универсальная стереохимическая номенклатура, введено понятие хиральности и обозначения абсолютной конфигурации буквами s (от лат. sinister – «левый, находящийся слева») и r (лат. rectus

 – «прямой, правильный»).

Но вернемся к гидроксикислотам. 6‑Гидроксистеариновая кислота была выделена (в виде сложных эфиров) из грибов рода Lactarius (млечники) и потому получила тривиальное название лактариновой кислоты. В растении трахелянт Королькова (Trachelanthus korolkovii) был найден алкалоид трахелантин, из которого была выделена 2,3‑дигидрокси-2‑изопропилмасляная кислота. По природному источнику ее назвали трахелантиновой.

Из английских названий итаконовой (itaconic) и яблочной (malic) кислот было «сконструировано» название итамалевой

(itamalic) кислоты HOCH₂CH(COOH)CH₂COOH. В названии цитраконовой (метилмалеиновой) кислоты легко усмотреть «цитрусовую» основу и название аконитовой кислоты: при нагревании лимонной кислоты получается аконитовая, а при более сильном нагреве – ангидрид цитраконовой. Пространственный изомер цитраконовой кислоты называется мезаконовой кислотой. Вероятно, сначала ее назвали мезоцитраконовой, а потом сократили длинное название до мезаконовой.

Среди гидроксикислот интересно производное каприловой кислоты – 4‑гидрокси-3‑метилоктановая кислота, лактон которой, β-метил-γ-окталактон, называют также вискилактоном

(whisky lactone). Это вещество медленно выделяется из дубовых бочек и придает вкус виски.

Гидроксикислоты с длинной углеродной цепью (от 12 до 24 атомов углерода) были найдены (в виде сложных эфиров) в растениях, в извлеченном из шерсти животных воске, в липидах животных тканей, в мозговых тканях. Отсюда и ряд их названий, например цереброновая кислота (2‑гидрокситетракозановая), от лат. cerebrum – «мозг»; камлоленовая кислота (18‑гидроксиоктадекатриеновая) с тремя двойными связями, выделенная из семян дерева камала (малотус филиппинский). Ненасыщенная рицинолевая (рицинолеиновая) кислота (12‑гидроксиоктадеценовая) выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины (Ricinus communis). Отсюда и название очень сильного яда рицина. Изомерная рицинолевой строфантовая кислота (9‑гидроксиоктадеценовая) содержится в семенах тропического растения строфанта (Strophanthus).