Формула Римана не принимала во внимание определенные условия, которые он тогда еще не мог оценить. И только в 1896 году было доказано, что его ошибочные условия недостаточны, чтобы повлиять на основной результат, который теперь носил название Теоремы о числе простых чисел. Теорема утверждала, что распределение простых чисел могло быть описано логарифмической функцией. Теперь это было не просто наблюдение, теорема доказывала, что подобное распределение происходило до бесконечности. Но на этом история не заканчивалась. Графики показывали, что простые числа поразительно точно отвечали логарифмической закономерности их распределения. Ошибочные условия оказались не просто недостаточными по сравнению с общей логарифмической схемой, они были мизерными. Но было ли такое наблюдение справедливо по отношению к всем простым числам бесконечного ряда, и если да, то чем это можно объяснить?
Работа Римана рассматривала этот вопрос в несколько иной форме. Он определил функцию комплексных чисел и назвал ее «дзета-функцией». Утверждение о том, что ошибочные условия оставались недостаточными, по существу было равнозначно утверждению, что дзета-функция Римана принимала значения нуля в точках, располагающихся на одной критической прямой. Это утверждение стало известно под названием гипотеза Римана. Сам Риман считал гипотезу с большой вероятностью верной, и его мнение разделяли многие другие ученые, но доказательство гипотезы так и не было найдено. В 1900 году Гильберт включил ее в свой список знаменитых проблем и порой называл ее «наиболее значимой в математике, безусловно самой значимой». Харди безуспешно бился над решением проблемы на протяжении тридцати лет.
Такова была суть центральной проблемы в теории чисел, но вместе с ней возникал целый ряд других вопросов, один из которых Алан выбрал для своего собственного исследования. Простое предположение о распределении простых чисел согласно логарифмической функции без внесенных Риманом улучшений в формулировку, казалось, переоценивает действительное количество целых чисел в некоторой степени. Здравый смысл, или «научная интуиция», основанная на миллионе примеров, подсказывала, что такая закономерность будет прослеживаться и дальше, с более и более крупными числами. Но уже в 1914 году Дж. И. Литлвуд, английский математик и коллега Харди, доказал обратное, объяснив это существованием некоторого предела, где простое предположение будет недооценивать кумулятивное множество простых чисел. Позже, в 1933 году кембриджский математик С. Скьюз показал, если гипотеза Римана верна, точка пересечения появится перед числом которое, как заметил Харди. Возможно, было самым большим числом, когда-либо использованным в математике для какой-либо конкретной цели. Здесь возникали вопросы: может ли такая огромная область быть уменьшена и можно ли найти такое число, которое бы стало исключением для гипотезы Римана? Эти вопросы и легли в основу исследования Алана.
Одним из знаменательных событий в его жизни стало знакомство с философом Людвигом Витгенштейном. Он мог видеть его и раньше на встречах Клуба Моральных Наук, и Витгенштейн (как и Бертран Рассел) получил экземпляр статьи «О вычислимых числах». Но именно летом 1937 года Алистер Уотсон, член совета Кингз-Колледжа, представил их друг другу, и позже они иногда встречались в ботаническом саду. Уотсон написал работу по основаниям математики для Клуба Моральных Наук, в которой использовал понятие машины Тьюринга. Витгенштейн, который изучал инженерное дело, всегда высоко ценил практичные устройства и мог по достоинству оценить то, как Алан представил такие неясные идеи в лаконичной форме. Как ни странно, крах программы Гильберта также означал конец тех взглядов, которые Витгенштейн выдвигал в своем эссе
В том же Лондоне состоялась встреча с Джеймсом. На выходные они остановились в довольно убогой гостинице с полупансионом неподалеку от Рассел-сквер. Пару раз они сходили в кино, а также посмотрели пьесу Элмер Райс «Судный день», которая рассказывала о поджоге здания Рейхстага и последовавшем за ним фашистском перевороте. Алан наконец нашел утешение в компании человека, который не отвергал его «ухаживаний», хотя он прекрасно понимал, что Джеймс не вызывает у него глубоких чувств и даже не кажется ему физически привлекательным. Учитывая все это, их отношения не могли развиваться дальше. После проведенных с Аланом выходных у Джеймса практически не было другой такой возможности на протяжении долгих двенадцати лет. И хотя Алан проявлял куда больше любознательности в этом вопросе, его судьба сложилась похожим образом.