Сложность заключалась в возможном возникновении ссылающихся на самих себя, внутренне противоречивых утверждений, например: «Это утверждение ложно». Подобная проблема возникла в теории множеств, которую разработал немецкий математик Георг Кантор. Рассел заметил, что аналогичный парадоксу Кантора возникает и в его теории типов. Тогда он выделил два вида «классов»: множества, которые
Предположим, что существует множество всех собственных множеств, которые не содержат себя в качестве подмножества. Представим одно из таких множеств: является ли оно подмножеством самого себя? В случае, если оно является подмножеством самого себя, значит, оно относится к тем множествам, которые не содержат себя в качестве подмножества, то есть оно не является подмножеством себя. В случае, если оно не является подмножеством самого себя, значит, оно относится к тем множествам, которые не содержат себя в качестве подмножества, то есть оно является подмножеством себя. Таким образом, в каждом из двух предположений — что оно является и не является подмножеством самого себя — возникает противоречие относительно другого предположения. В этом и состоит суть парадокса.
Такой парадокс не поддавался решению при попытках понять его истинный смысл. Философы могли обсуждать парадокс сколько им было угодно, но все их обсуждения не относились к делу, которым занимались Фреге и Рассел. Вся эта теория была создана с целью вывести арифметические законы из наиболее простых логических допущений при помощи автоматического, не допускающего двойного толкования, деперсонализированного метода. Независимо от истинного смысла парадокса Рассела, он представлял собой лишь последовательность символов, которые, согласно установленным правилам игры, неумолимо ведут к внутреннему противоречию всей последовательности. В этом и заключалось главное бедствие. В любой чисто логической системе не существовало возможности для какого бы то ни было несоответствия. Если бы в результате логических рассуждений было выведено утверждение «2 + 2 = 5», за ним последовал бы вывод, что «4 = 5» и «0 = 1», а значит любое число было бы равно нулю и любое утверждение было бы тождественно «0 = 0» и таким образом являлось бы истинным. Поэтому в условиях подобной игры математика должна была представлять собой нечто, полностью лишенное внутренних противоречий, иначе она теряла свой смысл.
Десять лет ушло на попытки Рассела и Альфреда Норта Уайтхеда устранить этот дефект. Существенная трудность заключалась в том, что внутренним противоречием обладала и попытка назвать любой набор объектов «множеством». Понятие требовало более точного определения. И хотя парадокс Рассела был не единственной проблемой, возникшей в теории типов, только ему была посвящена значительная часть совместной работы учёных «Principia Mathematica», в которой Рассел и Уайтхед стремились показать, что вся математика сводится к логике с помощью набора аксиом и нескольких основных понятий, то есть обосновать логицизм. Для этого была введена иерархия различных видов множеств, которые были названы «типами». Формальные объекты этой иерархии разделяются на типы: объекты, множества объектов, множества множеств, множества множеств множеств и так далее. В рамках разработанной теории типов теперь было невозможно сформулировать понятие «множества всех множеств». Между тем, такой подход значительно усложнил теорию, сделав её на порядок более сложной, чем система счисления, принципы которой она и должна была подтвердить. Оставалось неясным, являлась ли теория типов единственным полем для разработки идей о множествах и числах, пока к 1930 году не были разработаны альтернативные системы, автором одной из которых являлся фон Нейман.