Считая маневр удавшимся, красное командование ход действий намеченной операции оценило положительно и, ошибочно полагая, что «разгром главных сил Врангеля вполне определился», подтвердило всем армиям прежние задачи, а 1-й конной приказало ударить вместо Серагоз на Сальково, т. е. вместо севера на юго-восток и восток. Этим предполагалось окончательно отрезать возможность отхода наших частей в Крым через остававшийся единственно свободным путь по узкому Чонгарскому перешейку. С утра 17 октября 1-я конная армия своими правофланговыми частями — 4-й, 14-й кавдивизиями и особой кавбригадой — двинулась дальше на восток; к вечеру 4-я кавдивизия захватила район станции Ново-Алексеевка, Сальково и Геническ и перерезала сообщение с Крымом. 14-я кавдивизия сосредоточилась в селе Рождественском, а особая кавбригада со штабом армии в селе Отрада, в 8 верстах западнее.
Между тем ударная группа генерала Кутепова не сталкивалась еще до этого дня с красными и, имея уже на путях сообщения со своими базами конницу противника, только приступала с утра 17 октября к выполнению намеченного Главнокомандующим плана. Не приходится поэтому удивляться, если последующие события для красных сложились в достаточной мере неожиданно, ибо с утра 17 октября на левом фланге армии Буденного создалось положение, которое предопределило дальнейший исход операций, по словам советских исследователей, закончившихся «неуспехом» конармии и ее «тактическим поражением». Один из них указывает даже, что в этот день «обстановка настолько уже изменилась, что едва ли было возможно из того положения, в котором конармия оказалась после своего перехода, что-нибудь предпринять, чтобы избежать катастрофы».
Выдвинутые из резерва Главнокомандующего Конный корпус генерала Барбовича, Дроздовская дивизия, составлявшая остов боевого фронта ударной группы генерала Кутепова, и Терско-Астраханская конная бригада ввязывались с этого дня в бой с главными силами красных.
В 23 часа 16 октября Дроздовская дивизия и Терско-Астраханская бригада выступили двумя колоннами из Рубановки, где они согласно приказу сосредоточились после полудня, и двинулись на юг — на Вознесенку, с целью атаковать ее одновременно с северо-запада и востока. Вознесенку занимали 3-й Латышский стрелковый полк и части 6-й кавдивизии т. Городовикова, составлявшие заслон 1-й Конной армии Буденного. Мороз доходил до 14 градусов Реомюра, и недостаточно обмундированные войска страдали от холода. Во время минутных остановок на ночном марше по колоннам зажигались костры из сухой полевой травы, несмотря на запрещение это делать, чтобы не обнаруживать движения.
Перед нашим выдвижением из Рубановки последняя была атакована с севера пешими красными частями, приданными 2-й конной армии, но 2-м батальоном 2-го Дроздовского полка атака была отбита. На рассвете 17 октября колонны подошли к Вознесенке, выбить красных из которой было приказано батальонам 1-го и 3-го Дроздовских полков. Атака была столь стремительна, что под конец боя, продолжавшегося менее 2 часов, части 3-го полка обстреляли цепи 1-го, уже ворвавшегося в село. Красная конница и пехота были отброшены и в беспорядке отскочили на запад.
После трехчасового отдыха движение возобновилось снова двумя колоннами на Агайман, занятый 11-й кавдивизией 1-й Конной армии. Красные вели все время параллельное преследование, причем все их попытки к более энергичной атаке дроздовцев во время движения пресекались в корне интенсивным огнем, даже без развертывания шедших в колонне частей. В сумерках в районе Ново-Репьевки недалеко от Агаймана красные перерезали было колонне путь и одновременно атаковали ее справа и сзади, но сосредоточенным огнем были рассеяны впереди, сброшены с нашего пути и отброшены справа и у хвоста колонны. В 19 часов в Агаймане, занятом незадолго перед тем Конным корпусом генерала Барбовича после горячего боя с красной конницей, соединилась вся ударная группа генерала Кутепова. 6-я и 11-я кавдивизии армии Буденного вместе с приданными ей пехотными частями, по советским свидетельствам, были отброшены в этот день «в беспорядке частью на запад, частью на юг». Связь со штабом армии у этих красных дивизий была утеряна.
Утром 18 октября ударная группа двинулась из Агаймана на Рождественское — Отрада, имея Дроздовскую дивизию в левой восточной колонне. Мороз ночью достигал 20 градусов по Реомюру. Люди кутались во все, что попадалось под руку, некоторые набивали под рубаху солому. Почти с момента начала движения во фланг Дроздовской дивизии стали наступать конные части Буденного. Несколько позже на помощь красной коннице подтянулась и внушительная численно пехота. Аавы и цепи противника неотступно двигались по пятам и висели на фланге колонны, все время наседая на нее.