Утром 13 (25) октября авангард Лефевра выступил из с. Кремен-ское на Медынь, тесня казаков Быхалова. Узнав об этом, Иловайский разместил два своих казачьих полка в засаде. Около 11 часов поляки вышли из леса в 2 верстах от Медыни, далее артиллерия и обоз следовали по высокой насыпи, а войска продвигались вдоль нее по болотистой местности (справа — 5-й конно-егерский полк, слева — прочие войска). В полуверсте от Медыни их внезапно атаковали из засады казаки Иловайского. Лошади поляков были голодными и ослабевшими, а казаки имели отличных коней, что обеспечило им преимущество.
Лефевр приказал 5-му полку перейти на левую сторону насыпи. Отступая, полк наскочил на свою артиллерию, лишив ее возможности вести огонь. Преследовавшие егерей казаки захватили 5 орудий и стали стрелять из них по полякам. В схватке были взяты в плен генерал Т. Тышкевич и командир эскадрона И. Любовецкий, убиты оба командира батальонов. На помощь польской кавалерии пришел 15-й пехотный полк, который отразил казаков перекрестным огнем. Вопреки приказу Лефевра командир полка М. Рыбиньский не стал строить каре, а отражал казаков в двух сомкнутых батальонных колоннах.
Около 13 часов поляки начали отход и около 15 часов достигли другого края леса, где их поджидали казаки с пушками. Польская конница сгрудилась между двумя батальонами и в таком порядке продолжила отступление.
К ночи поляки достигли с. Кременское. Под Медынью противник потерял убитыми 120 человек, в плен взяты 1 генерал, 3 офицера, врач, 70 нижних чинов, захвачен весь обоз и 5 орудий.
В день боя под Медынью Российская армия и Великая армия стояли неподвижно друг против друга возле Малоярославца.
Получив наряду с другими известиями сообщение о Медынском деле, М.И. Кутузов посчитал, что неприятель хочет обойти его со стороны Медыни, и послал туда 26-ю пехотную дивизию генерала И.Ф. Паскевича, а армию 14 (26) окт. двинул к с. Детчино.
В свою очередь имп. Наполеон решил, что дорога через Медынь прочно прикрыта российскими войсками, и решил возвратиться на Старую Смоленскую дорогу»106
.После Малоярославецкого сражения, которое выиграли французы, Наполеон тем не менее не решился продолжать движение на Калугу и был вынужден вернуться на Старую Калужскую дорогу, разоренную войной.
Вскоре после Малоярославца под Городней крупный отряд казаков едва не захватил в плен Наполеона. Это вполне могло бы случиться, если бы казаки знали о его присутствии.
Корпус Платова, который во время Малоярославецкого сражения держался довольно пассивно, посылая на левый берег Лужи лишь сравнительно небольшие партии казаков^ перешел вечером 12 (24) октября к активным действиям. В тыл к французам, в сторону Боровска был послан отряд генерал-майора Д.Е. Кутейникова 2-го (4 донских казачьих полка), который 13-го (25-го) числа напал на французский обоз у деревни Колодезь и взял в плен офицеров, 2 лекаря и около 100 солдат противника. В тот же день атаман Платов послал на усиление Куликова
2-го еще 2 полка казаков. К утру 13 (25) октября этот казачий отряд возвратился на правый берег Лужи.
Основной рейд был предпринят Платовым в ночь с 12-го (24-го) на 13 (25-е) октября. Генерал-майор А.В. Иловайский с 6-ю казачьими полками переправился через Лужу по плотине у мельницы в районе села Игиского, примерно в 5 километрах от Малоярославца выше по течению реки. Вслед за этим отрядом на левый берег перешел 20-й егерский полк, командированный к иррегулярной коннице Платова. Егеря заняли лес на стороне Лужи, чтобы прикрывать ту переправу казаков. Точных данных о составе отряда Иловайского 3-го в русских документах не обнаружено, однако по косвенным данным можно предположить, что в него вошли две казачьи бригады: генерал-майора А.В. Иловайского 3-го (донские полки генерал-майора Иловайского 3-го, полковника Кошина 1-го и войскового старшины Грекова 12-го) и генерал-майора Д.Е. Грекова 1-го (донские полки генерал-майора Грекова 1-го, полковника Попова 3-го и войскового старшины Ребрикова 3-го). Все полки — пятисотенные, причем их численность близка к штатной, во всяком случае не меньше, чем по 500 коней на полк, поскольку они совсем недавно прибыли в Тарутинский лагерь с Дона. [...]
Примерная численность всего отряда генерал-майора А.В. Иловайского 3-го — от 3 до 4 тысяч всадников.
После переправы через Лужу конница Иловайского 3-го (еще до рассвета) устремилась на Боровскую дорогу, по обеим сторонам которой находились биваки французов. Казаки, разделившись на три группы, двигались через лес по трем проселочным дорогам. Их нападение на биваки и обозы французских войск, расположенные на левом берегу Лужи, застало неприятеля врасплох, вызвав панику среди обозников и маркитантов.
Основная масса казаков Иловайского 3-го вышла к Боровской дороге в километре к югу от Городни. Именно здесь, недалеко от места расположения гвардейского артиллерийского парка, и произошла встреча донцов с Наполеоном и его конвоем.