Великий князь Витовт
(1392–1430) начал проводить дальнейшую политику централизации Великого княжества Литовского. Опираясь на литовских феодалов, он ликвидировал в стране многие удельные княжества, заменив их наместничествами, и продолжил объединять восточнославянские земли. В 1395 г. к ВКЛ были присоединены Смоленск, Рязанское княжество, а Псков и Великий Новгород попали под его протекторат. Витовт смог присоединить к себе и южное Подолье, чтобы закрепить выход к Черному морю. В это время ВКЛ занимало самую большую в своей истории территорию – от Немана и Двины до низовьев Днепра и Днестра, до причерноморских степей. Самым крупным проектом Витовта было желание создать Русско-Литовское королевство, включавшее земли и Московской Руси. В 1399 г. состоялось сражение на Ворскле, в котором Витовт потерпел тяжелое поражение от монгольских войск Тимура (Тамерлана), который разгромил до этого Золотую Орду. Воспользовавшись поражением Витовта, от его власти освободилось Смоленское княжество и Новгород Великий. Однако Витовт не отказался от своих намерений и в 1404 г. снова занял Смоленское княжество, на этот раз уже окончательно. Новгород свою самостоятельность отстоял. Властные круги Польского королевства воспользовались сложной военной ситуацией и заключили с ВКЛ Виленско-Радомскую унию 1401 г. Оба государства договорились вместе бороться против внешних врагов. Польские паны обязались не выбирать себе короля без согласия бояр ВКЛ. Признавались наследственные права Ягайло на ВКЛ. В 1413 г. между Польшей и ВКЛ была заключена Городельская уния, дававшая новые привилегии той части феодалов, которая приняла католичество. Теперь только феодалы-католики ВКЛ имели право участвовать в выборах великого князя, быть избранными в сейм, занимать высшие государственные должности и получать официальные родовые гербы.При Витовте ВКЛ достигло своего наивысшего могущества, превратилось в большую и мощную европейскую державу. К концу жизни он нейтрализовал двух главных противников Литвы – Тевтонский орден и Московскую Русь, а Рязанское и Тверское княжества превратил в своих вассалов. Чтобы ликвидировать зависимость от Польши, требовалось получить королевский титул и королевскую корону от папы Римского. День коронации был назначен на 8 сентября 1430 г. в Вильно, куда съехались многочисленные гости. Однако по дороге корона исчезла, и торжество коронации было сорвано. Витовт умер 27 октября 1430 г.
На свободный престол ВКЛ был избран младший брат Ягайло – Свидригайло
(1370–1472), начавший проводить антипольскую политику. При нем православная аристократия русских областей княжества занимает высшие должности, заседает в Раде. Изменение внутренней политики привело к гражданской войне 1432–1436 гг. Потеря католической аристократией привилегий привела к заговору последних против Свидригайло. В ночь на 1 сентября 1432 г. была сделана попытка его убить, но князь бежал в Полоцк. ВКЛ раскололось на две части. В столице заговорщики из Троков, Вильно, Городни и Ковно при поддержке жемойтских феодалов посадили на трон брата Витовта – Жигимонта, и эти земли стали называться «Великим княжеством Литовским». Полоцк на некоторое время становится столицей «Великого княжества Русского», куда входят Полоцкая, Витебская и Смоленская земли. Опираясь на местных князей и бояр, с помощью тверского князя и Ливонского ордена Свидригайло на протяжении 1432–1435 гг. неоднократно «воевал» «Литовскую землю», «шмат бяды нарабіўшы ей», «паліў гарады (Крэва, Заслаўе, Менск і інш.), людзей жа шмат пасек і ў палон пабраў». Попытки Жигимонта разбить Свидригайло успеха не имели.Чтобы лишить Свидригайло поддержки православных феодалов, в 1432 г. в Гродно Ягайло с согласия Жигимонта издал привилей, уравнивавший представителей знатных родов православного вероисповедования в экономических правах с феодалами-католиками. В 1434 г. после смерти Ягайло Жигимонт издает аналогичный привилей. Он предусматривал для православных все имущественные права, освобождал их от налогов, позволял им пользоваться гербами и знаками шляхты. Однако параграф 9 Городельского привилея, согласно которому православные феодалы не имели права занимать высшие государственные должности, не был отменен. Привилеи 1432 и 1434 гг. осла били позиции Свидригайло. В 1435 г. его войска были разбиты, а сам он бежал в Волынь. Избавившись от своего политического конкурента, Жигимонт проводит ярко выраженную пропольскую политику, отдает Польше Подолье. Недовольные его деспотическим своеволием, влиятельные государственные мужи вынесли приговор Жигимонту – 20 марта 1440 г. он был убит в Трокском замке братьями Чарторыйскими.