Положение Гиппия и других сыновей Писистрата, известных как Писистратиды, в 528–510 гг. ухудшалось по мере усиления Спарты и расширения Персидской империи. К 522 г. были свергнуты тираны Наксоса и Самоса, а к 519 г. на Самосе утвердился персидский губернатор, тиран Силосон. В 514/13 г. Персия аннексировала северное побережье Эгейского моря, после чего действия Мегабуза и скифских налетчиков, очевидно, привели к уменьшению торгового потока через Геллеспонт и Босфор. В то время как над головой Писистратидов сгущались тучи, они предприняли рискованный шаг. Мильтиад I и его наследники в Херсонесе были признанными правителями местного племени долонцев. Когда Мильтиад, сын Кимона, около 516 г. унаследовал царство от своего брата, Писистратиды снабдили его небольшим, но хорошо вооруженным войском. С помощью предательства он пленил местных вождей, нанял 500 солдат, захватил Херсонес и отвел несколько мест для поселения афинян. Затем с афинскими силами он отправился завоевывать Лемнос. Но эти попытки – первые из многих – захватить и оккупировать подступы к Черному морю были остановлены персидским наступлением в Европу в 514–513 гг. Примерно в 511 г. Мильтиад удалился из Херсонеса, а многие афинские поселенцы, вероятно, покинули Херсонес и Лемнос еще раньше.
На материке Писистратиды унаследовали дружеские отношения с Фивами, Аргосом, Фессалией, Эретрией и Спартой. Но эти связи оказались непрочными. Платея, небольшой полис в Беотии неподалеку от границы Аттики, под сильным давлением Фив присоединилась к сильной Беотийской лиге. В 519 г., когда спартанские войска действовали в центральной Греции, платейцы призвали Спарту на помощь, но спартанцы посоветовали Платее обратиться к Афинам, которые тут же заключили с ней союз. Цель спартанцев – рассорить Афины и Фивы – была достигнута. Между Афинами и Фивами произошла битва; победоносные Афины расширили границы Платеи и соседних Гисий. В итоге Фивы из друга Писистратидов превратились в их врага. Дельфийский оракул призывал Спарту свергнуть тиранов, к чему она сама стремилась; за советами оракула стояли вожди Алкмеонидов, которые были столь же готовы в 511 г. вернуться в Афины с помощью иностранных сил, как Писистрат – в 546 г. Писистратиды могли надеяться лишь на помощь Аргоса, Фессалии, Платеи и Гисий; в итоге они получили небольшую поддержку от Фессалии.
Писистрат сосредоточил в своих руках все инструменты власти – наемников, оружие, флот, акрополь, исполнительные должности и постоянные источники дохода. Многие его противники погибли при Паллене. Некоторые отправились с Мильтиадом в Херсонес в 556 г.; другие бежали с Алкмеонидами в 546 г. Писистрат посоветовал уцелевшим возвращаться в свои поместья, которые он не конфисковал, а оставил владельцам на условиях их подчинения; в некоторых случаях их сыновья становились заложниками. Вполне возможно, что перед смертью в 528/27 гг. он нашел общий язык с некоторыми афинскими изгнанниками, такими, как филаид Кимон, которые после этого вернулись из эмиграции. Его главной задачей было добиться популярности у рядовых граждан. Поэтому он уважал гражданские законы и принципы государственного устройства страны, даже предстал перед судом Ареопага. Но в его руках находились все тайные нити власти. Он не терпел никаких партий и никакой политики, кроме собственной; он лично выбирал кандидатов на основные должности, и после избрания они проводили его политику и в должный срок становились членами Ареопага.
Простому народу Писистрат покровительствовал, укрепляя этот слой общества. Бедные при нем получали сельскохозяйственные займы, соблюдались права членов гильдий, всем гражданам обеспечивалась полная занятость. Строившиеся на общественный счет дороги, храмы, водопроводы и так далее способствовали блеску режима. Покровительство Писистрата привлекало в Афины художников, особенно из государств, покоренных Персией. Ионийское влияние становится заметно в одежде и в искусстве, а начиная с 535 г. на изящных афинских краснофигурных вазах часто встречаются сцены из ионийской мифологии. Государственные культы – Панафинеи, Дионисии и Элевсинии – отмечались со все большей пышностью, а примерно с 534 г. Дионисии сопровождаются состязаниями на лучшую трагедию. Такими средствами Писистрат усилил привлекательность государственной религии для всех классов общества, в то время как он и его сторонники, по традиции, занимали важнейшие жреческие должности. В юридической сфере Писистрат назначал судей для сельских округов, которые, вероятно, занимались малозначительными делами и, может быть, рассматривали апелляции родовых судов. Благодаря правлению Писистрата Афинское государство стало выдающимся, мирным и процветающим. Он приобрел расположение того класса, который впоследствии стал ведущим, а его правление многими вспоминалось как золотой век, «век Крона».