Однако борьба на этом не кончилась. Дионисий вернулся в Ортигию и обеспечил верность наемников, повысив им плату; они грабили город во время вылазок и перехватывали снабжение, осуществлявшееся морем. Гераклид, прибыв в Сиракузы с флотом, одержал на море победу и запер Дионисия в Ортигии (лето 356 г.). Тем временем Дион, который, подобно большинству интеллектуалов, выступал за олигархическое правительство, лишился популярности у сиракузян, среди которых усиливалось влияние крайних демократов. Гераклид, завидуя Диону, присоединился к демократам и изгнал Диона из Сиракуз. В этот момент Дионисий, выскользнув из Ортигии, отправил в город отряд кампанских наемников. Те грабили и убивали два дня и две ночи, пока не вернулся Дион и не навел порядок. На этот раз он был назначен единственным полководцем с неограниченной властью (strategos autokrator). После новых стычек с Гераклидом и спартанским авантюристом Фараксом, который пытался нажить капитал на сицилийской смуте, Дион в итоге занял в 355 г. Ортигию, оставленную наемниками, которые согласно договору отправились к Дионисию в Локры.
Освобожденные наконец Сиракузы были ослаблены двухлетней анархией, межпартийной борьбой и действиями наемников. Теперь уже самого Диона подозревали в намерении стать тираном. Он положил конец интригам Гераклида, убив его. Но когда Дион попытался в 354 г. установить аристократическое правление, его убили агенты Каллиппа, философа-платоника, который стал самодержцем и напал на Катану. В 352 г. власть в Сиракузах захватил Гиппарин, племянник Диона и единокровный брат Дионисия, а когда он умер, ему наследовал брат Нисей. В 347 г. Нисея из Сиракуз изгнал сам Дионисий. Озлобленный тиран правил с такой жестокостью, что горожане призвали на помощь сиракузянина Гикета, пользовавшегося влиянием в Леонтинах. В 344 г. Гикет, заключив союз с карфагенянами, разбил Дионисия и загнал его в Ортигию. В 343 г. карфагенский флот вошел в Большую гавань. Казалось, что дни независимости сицилийских греков подходят к концу.
Испытания Сиракуз после прибытия Диона повторялись в большинстве городов по всей империи Дионисия: освобождение означало конец организованного правления, наступили времена межпартийной борьбы, тирании и анархии. Многие крупные города захватили авантюристы, которые с помощью наемников-варваров нападали на соседние города, чтобы расширить свои владения. Бедствия, обрушившиеся на Сицилию, описаны в одном из платоновских писем как порочный круг, ведущий к катастрофе: «Ничто никогда не кончается; то, что кажется концом, на деле лишь звено, ведущее к новому началу, и в итоге порочный круг вражды приведет к полной гибели обеих партий – и партии тирана, и демократической партии; греческий язык покинет Сицилию, когда та станет провинцией Карфагена или Италии». В 344 г., когда Тимолеонт прибыл спасти Сицилию от грозившей ей участи, на улицах Сиракуз росла трава, а из других греческих городов некоторые были покинуты в результате войны, иные же оказались в руках наемников-варваров, оставшихся без нанимателя.
В Италии, где власть Дионисия объединяла греческие города, защищая их от варваров, крушение империи привело к аналогичным последствиям. Энергичные италийские народы, поставлявшие столько наемников на службу сицилийским авантюристам, усилили свой натиск на богатые прибрежные земли, занятые греческими колониями. В 356 г. город Терина был взят и разрушен луканским племенем бруттиев, суровым пастушеским народом, который на время войны объединился в лигу. Позже от рук бруттиев пали поодиночке и перестали существовать Сибарис, Гиппоний и другие города.
В конечном счете причиной этих бедствий являлось пятидесятилетнее самодержавие, извратившее политическую жизнь: оно уничтожило политическую ответственность, привело к переселению городов, разоружению греков и появлению на Сицилии множества наемников-варваров. Закономерным итогом стали анархия, междоусобицы и деморализация в ужасающих масштабах. Толчком, который привел к падению самодержавия, стали действия Диона, публично одобрявшиеся если не самим Платоном, то ведущими членами академии. Однако Дион не обладал такими качествами политика, которые могли бы спасти Сицилию от анархии, – пусть его побудительные мотивы с философской точки зрения были достойны восхищения, он был жестким сторонником интеллектуальной и политической аристократии, безжалостно и презрительно относился к пролетариату, а в своих отношениях с Гераклидом проявил себя слабым и коварным человеком.