Зимой 357/56 г. во время переговоров с Халкидийской лигой Алевады из Ларисы попросили у Филиппа помощи против сыновей Александра, которые правили Ферами. Филипп воспользовался возможностью предстать в роли защитника свободы от тирании. Он отправил в Ларису помощь, достаточную, чтобы заслужить благодарность жителей города; Филипп получил в жены фессалийку Филинну и стал близким другом ларисского оратора Кинея. Своими действиями он заставил потесниться Афины, доселе состоявшие в союзе с Фессалийской лигой, однако весной 356 г. Фивы перехватили инициативу и вся Фессалия вместе с ними на Совете амфиктионии проголосовала за войну с Фокидой.
Халкидийская лига, разрушенная Спартой в 379 г., восстановила свою силу. Когда Афины пребывали на вершине могущества, лига отстояла независимость Амфиполя, потеряв лишь Потидею и Торону. Города лиги, через которые во время многочисленных нападений Афин на Амфиполь шел основной поток экспорта Македонии, Пеонии и западной Фракии, достигли высокого уровня процветания. Вооруженные силы лиги (тысяча всадников и 10 тысяч гоплитов) имели репутацию не хуже македонских, а ее корабли при поддержке Афин могли блокировать залив Термаикос. Лига могла поднять против Филиппа своих союзников во внутренних областях, нанести стремительный удар по его столице и перерезать его коммуникации с Амфиполем через Анфем. Зимой 357 г. и Афины, и Филипп склоняли лигу к союзу. Поскольку на карту было поставлено будущее Македонии, Филипп обещал отдать Халкидийской лиге богатую область Анфема и помочь ей в освобождении Потидеи от Афин. На этих условиях между Македонией и лигой был заключен оборонительный союз с благословения Аполлона, жрецы которого провозгласили, что этот союз отвечает интересам обеих сторон; копии этого пророчества хранились в Дельфах, в храме Артемиды в Олинфе и в храме Зевса Олимпийского в Дионе. Македония и лига формально вступили в войну с Афинами. Союзный договор содержал обязательство не вести с ними сепаратных переговоров. Под защитой этого союза Филипп весной 356 г. захватил Потидею, позволил афинянам уйти без выкупа и передал город лиге. Афины отправили на выручку Потидее армию, но та опоздала. Тогда Афины начали сколачивать коалицию держав во внутренних областях, чтобы напасть на Македонию.
Благожелательная позиция Халкидийской лиги дала Филиппу возможность направиться из Амфиполя в Кренид, который просил помощи против фракийцев. Филипп укрепил этот город, усилил его гарнизон поселенцами, переименовал в Филиппы – под этим названием город продолжал чеканить монету – и взял под свой контроль золотые и серебряные рудники на горе Пангей. Экспансия Филиппа вызвала враждебность Кетрипориса, царя западной Фракии, который вместе с Липпеем, царем Пеонии, и Грабом, царем Иллирии, в июле 356 г. заключил с Афинами союз с целью разбить Филиппа и изгнать его из Кренида и других земель. Однако Афины копили силы, готовясь к морскому сражению при Эмбате, которое окончилось катастрофой. Не получив помощи ни от Афин, ни от Халкидийской лиги, три царя были разбиты поодиночке. В августе 356 г. Филипп в один и тот же день получил три хороших известия: его полководец Парменион разгромил иллирийцев, у Олимпиады родился мальчик Александр, а его конь победил в скачках на Олимпийских играх. Кетрипорис также не выдержал македонского натиска, а в начале лета 355 г. была блокирована афинская база Неаполь. До конца 355 г. Филипп захватил территорию Абдеры и Маронеи на побережье Фракии. Афины были ослаблены поражением в Союзнической войне, и в середине зимы 355 г. Филипп решился напасть на Метону – последний афинский оплот на македонском побережье. Эта операция была крайне рискованна, так как Афины и Халкидийская лига, объединившись, могли покорить Нижнюю Македонию. Но лига не стала нарушать союз. Афинская спасательная экспедиция прибыла летом 354 г., когда город уже был взят отчаянным штурмом.