Наконец, говоря о философских школах эллинистической и римской эпох, следует особо остановиться на скептических школах Пиррона и Тимона (IV и III вв. до н. э.), возродившихся в I и II вв. н. э. в виде школы Энесидема.
Скептицизм господствовал и в Платоновой Академии в III и II вв. до н. э. Однако скептицизм академиков существенно отличался от скепсиса школ Пиррона, Тимона и Энесидема как в отношении последовательности, так и в отношении значения, которое придавалось воздержанию от суждения. А именно, скептики Академии Аркесилай и Карнеад, отрицая критерии знания, тем не менее для руководства в практической жизни допускали вероятность. Пиррон же и его последователи ради безмятежности души проповедовали последовательный агностицизм, воздержание от каких-либо суждений. "Мы утверждаем, что начало и причина скепсиса лежит в надежде на невозмутимость", — писал Секст Эмпирик ("Пирроновы положения", I, 12). Поэтому Секст Эмпирик (там же, 1-7) противопоставляет последователей Пиррона, истинных скептиков, академикам, указывая, что деятельность скептика заключается в искании, в осматривании кругом (σκέπτεσθαι), в раздумьи.
Корни как академического, так и пирроновского скептицизма лежат еще в доэллинистической философии, поставившей вопрос об отношении мысли и бытия. Так возник агностицизм Горгия, релятивизм Протагора, эристика мегарцев, пренебрежение киников к теоретической науке. Скептики эллинистической эпохи углубили принципы сомнения, а пирроновцы, особенно Секст Эмпирик, пытались "освободить агностицизм" от того противоречия, которое коренится в нем. А именно, агностики, отрицая знание, допускают знание того, что знания нет. Это противоречие ясно видел Секст Эмпирик, настаивавший на том, что подлинный скепсис состоит в отказе от всякого утверждения — в признании равносильности противоречащих друг другу положений. Поэтому он посвятил много труда для вскрытия смысла скептических выражений: "может быть", "возможно", "допустимо", "воздерживаюсь от суждения" — и т. д. Однако следует отметить, что при всех этих оговорках рассуждения скептика все-таки состоят из положений, в частности положений, доказывающих сомнение, которые сами уже не подвергаются сомнению, так как если бы они подвергались сомнению, то пришлось бы считать в равной мере правым и догматизм.
Школа пирроновцев, или скептиков, возникла до эпикурейской и стоической школ. Основателем ее был Пиррон
из Элиды (ок. 360-270 гг. до К. э.), о котором сложилось много легенд; ему, в частности, приписывается знакомство с халдейскими и индийскими магами. Известно, что он сопровождал демокритовца Анаксарха, участвовавшего в походе Александра Македонского на Восток. Пиррон ничего не писал, и с его учением еще в древности знакомились по сочинениям его ученика Тимона из Флиунта. На вопросы: "Что мы знаем о вещах?", "Как мы должны к ним относиться?" и "Что из этого вытекает?" Пиррон отвечал: "Мы ничего не знаем; мы должны относиться к вещам с полным безразличием, и из этого вытекает полная невозмутимость" (ἀταραξία). Поэтому каждому положению можно противопоставить имеющее равную силу противоречащее положение, и мы должны удерживаться от осуждения какого-бы то ни было учения.Тимон
из Флиунта (320-230 гг. до н. э.), излагавший учение Пиррона, известен как автор трех книг сатирических стихов — силл, написанных гекзаметром. В них Тимон издевается над греческими философами, исключая только двух: Ксенофана, которого он называет силлографом, так как он осмеял богов Гомера и Гесиода, и Пиррона. Первая книга силл имеет повествовательный характер, а две другие написаны в форме бесед философов, с которыми автор встретился в подземном царстве. До нас дошло 140 силл Тимона. Некоторые из них пародийны. Приводим фрагменты из силл, касающиеся наиболее известных философов [290].