По большому счету, как стратегическая концепция такая политика империи вызывала сомнения, порождая больше вопросов, чем давая ответов. Сколько сможет продержаться эта крепость? Какова должна быть численность деблокирующего отряда? Сколько времени потребуется для того, чтобы снарядить флот и отправить его на Дальний Восток? Почему Британия тратит колоссальные средства на оборону
Таким образом, Великобритания, при наличии всех этих нерешенных вопросов, а также изворотливого казначейства, под предлогом следования правительственному курсу «Десять лет без войны» пытавшегося урезать расходы, бросила якобы неприступную «крепость Сингапур» на произвол судьбы: в 1920-е и 1930-е годы затраты на ее возведение были огромными, но сколько-нибудь внятный план обороны отсутствовал. Как результат, на выходе получили что угодно, только не неприступную крепость. Несмотря на все предупреждения, фортификаторы не обратили внимания на дорогу, ведущую на север через малайские джунгли, а аэродромы для зарождавшихся ВВС были сооружены без всякого учета нужд наземной обороны. Однако и в создавшейся ситуации сохранялась иллюзия безопасности.
Хотя и сама база, и ее гарнизон были практически незащищенными, колонизаторы, беззаботно проживавшие в Малайе, а также праздная публика, посещавшая кинотеатры на Западе, верили в то, что им преподносилось в пропагандистских роликах: Сингапур — одна из самых укрепленных твердынь в мировой истории. Только этим можно было объяснить наплевательское отношение к японскому десанту, оккупировавшему север Малайи. Также этим была обусловлена и тотальная паника, когда произошло невероятное, и «Гибралтар Востока» в феврале 1942 года пал.
Удивительно, но лишь один человек в межвоенные годы последовательно высказывался за укрепление Сингапура — Уинстон Черчилль. Будучи в 1928 году канцлером казначейства, он заморозил все проекты по мирному строительству, сконцентрировавшись на политике «Десять лет без войны», под которую (и, в частности, под сооружение различных укреплений) и выделялись средства. В скобках заметим, что политика эта была рискованным инструментом международной безопасности. А занимая пост первого лорда Адмиралтейства, Черчилль резко
Несмотря на распространенный миф о том, что Черчилль был вождем нации в военные годы, эпопея с Сингапуром точно не была его звездным часом. Возможно, именно в этом крылась причина того, что парламентское расследование катастрофы так и не было проведено, хотя после подобного же фиаско на Крите в мае 1941 года Черчилль заслужил похвалу за своевременное расследование его предпосылок. Вероятно, по этой же причине официальные документы по Малайской кампании вплоть до сегодняшнего дня остаются под замком. Одним словом, если и существует конкретный виновник падения Сингапура, то наиболее вероятным кандидатом является Уинстон Спенсер Черчилль.
С особой настороженностью к планам Черчилля относилось правительство Австралии. Политические отношения между двумя странами были запутанными, в вопросах обороны давались обоюдно ненадежные гарантии и ложные обещания. Для Черчилля Австралия была всего лишь потенциальным опорным пунктом Империи на Востоке, а также безотказным поставщиком пушечного мяса для небольшой армии метрополии. Таким образом, Англия легко давала любые обещания, позволявшие держать Австралию в подобном положении. Например, тот же Черчилль, будучи первым лордом Адмиралтейства, в конце 1939 года соловьем разливался перед австралийским министром Ричардом Кейси, говоря о том, что ради спасения Австралии Великобритания готова даже перебросить свой флот из Средиземного моря. Естественно, это обещание он выполнять не собирался.