История химии с древнейших времен до конца XX века. В 2 т. Т. 1

Как не трудно заметить, это выражение соответствует общей формуле предельных углеводородов С_nН_2n+2 C позиций этого правила можно было легко объяснить наличие разности –CH₂–в гомологических рядах органических соединений. Взаимное расположение атомов в органических соединениях он представлял как их «прилегание» друг к другу и иллюстрировал схематическими изображениями их структуры.

Развивая идею А.У. Уильямсона о кратных типах, Кекуле изменил типические формулы так, чтобы учитывалась валентность атома или радикала. В результате появились формулы смешанных типов, которые представляли собой цепочку различных типов, многоатомными (двух- или трехвалентными радикалами).

^{Формулы «прилегания» Ф.А. Кекуле для органических соединений} 

В типических формулах Ф.А. Кекуле число атомов или радикалов, связанных друг с другом, строго соответствовало валентностям компонентов. Следовательно, такие формулы уже не были только «формулами превращений» (как у Жерара), а содержали в себе информацию о реальной структуре органических соединений. Введение формул для смешанных типов породило тенденцию к изображению все более мелких фрагментов молекулы (атомных группировок) с той лишь целью, чтобы отразить наибольшее число превращений вещества. В пределе такая тенденция должна была привести к построению модели молекулы непосредственно из отдельных атомов. Таким образом, из теории типов вырастала новая и по своей сути принципиально отличная от нее структурная теория органических соединений.

^{Примеры построения формул кратных и смешанных типов}

^{Арчибальд Скотт Купер (1831–1892)} 

В 1858 г. шотландский химик Арчибальд Скотт Купер, который в это время работал в лаборатории Вюрца, высказал идеи о строении органических соединений, близкие к взглядам Ф.А. Кекуле. Купер предложил изображать силы, соединяющие атомы (или связи, как их принято называть сейчас), в виде черточек. В отличие от Кекуле А.С. Купер оценивал научные теории как важнейшую основу химии. «Конечная цель химии — это ее теория. Теория — руководитель в химическом исследовании», — писал он. После того, как была построена первая структура органического соединения, стало совершенно ясно, почему органические молекулы, как правило, значительно больше и сложнее, чем неорганические.

Практически одновременно Ф.А. Кекуле и австрийский профессор Йозеф Логимидт впервые высказали предположение о возможности существования между соседними атомами углерода кратных связей (двойной или тройной

), с помощью которых можно изобразить структурные формулы этилена C₂H₄, ацетилена C₂H₂, метилцианида CH₃CN, уксусной кислоты CH₃COOH и ацетона CH

₃COCH₃.

^{Формула А. Купера для пропилового спирта} 

Согласно представлениям Ф.А. Кекуле, углеродные атомы могут соединяться друг с другом при помощи одной, двух или трех из четырех своих валентных связей, образуя длинные цепи — прямые или разветвленные. Никакой другой элемент не обладает этой замечательной способностью в той мере, в какой обладает ею углерод. Принимая во внимание, что каждый атом углерода четырехвалентен, а у каждого атома водорода всего одна такая связь, структурные формулы трех простейших предельных углеводородов: метана CH₄, этана C₂H₆ и пропана C₃

H₈ выглядели следующим образом:

^{Структурные формулы предельных углеводородов: а — метан; б — этан; в — пропан} 

Если добавить к углеводородной цепи атом двухвалентного кислорода или атом трехвалентного азота, можно получить структурные формулы молекул этилового спирта и метиламина:

^{Структурные формулы производных предельных углеводородов: а — метиламин; б — этиловый спирт}

Большинство химиков-органиков с воодушевлением приняли структурные формулы, поскольку целесообразность их применения была столь очевидной. Все попытки изображать органические молекулы как структуры, построенные из радикалов, были признаны полностью устаревшими. Запись формулы соединения с показом его химической структуры повсеместно была признана необходимой.

^{Структурные формулы непредельных углеводородов и производных предельных углеводородов: а — этилен; б — ацетилен; в — метилцианид; г — ацетон; д — уксусная кислота}