Полностью соглашаясь с Ф. де Соссюром в признании системности языка, Г. О. Винокур, как и лингвисты Пражской школы, выступает против жесткого противопоставления синхронии и диахронии: «И современный язык — это тоже история, а с другой стороны, и историю языка нужно изучать не диахронически, а статически». С одной стороны, «языковая система изменяется и… вся вообще история языка есть последовательная смена языковых систем, причем переход от одной системы к другой подчинен каким-то закономерным отношениям. Следовательно, мало открыть систему языка в один из моментов его исторического существования. Нужно еще уяснить себе закономерные отношения этой системы к той, которая ей предшествовала, и к той, которая заступила ее место». С другой стороны, «статический метод де Соссюра требует изучения языка как цельной системы… Если отнестись к этому требованию серьезно, то нетрудно придти к заключению, что оно сохраняет свою силу и тогда, когда мы изучаем язык не в его современном, а в прошлом состоянии». В связи с этим Г. О. Винокур критикует традиционные истории языков за их несистемность: «изучается… внешняя эволюция отдельных, изолированных элементов данного языка, а не всего языкового строя в целом».
Безусловно, такой подход к истории языка принадлежит уже после-соссюровской, структуралистской лингвистике и очень близок к подходу пражцев, выраженному уже в «Тезисах Пражского лингвистического кружка». Эта связь определялась и непосредственными контактами Г. О. Винокура с его другом Р. Якобсоном и рядом чешских ученых (сам Г. О. Винокур был в Праге в 20-е гг.). Синхрония трактуется не как ахрония, а как состояние языка, в котором есть и архаизмы, и неологизмы, а диахроническое исследование должно быть не менее системным, чем исследование современного языка.
Вообще, при несомненном интересе к проблемам связи языка с культурой и литературой Г. О. Винокур был сторонником четкого ограничения лингвистической проблематики от проблематики иных наук. Показательна его статья 40-х гг. «Эпизод идейной борьбы в американской лингвистике», опубликованная посмертно («Вопросы языкознания», 1957, № 2). Здесь рассматривается полемика между Л. Блумфилдом и эмигрировавшим в США видным представителем школы К. Фосслера Л. Шпитцером. Для близкого к пражцам Г. О. Винокура были неприемлемы многие теоретические положения основателя дескриптивизма, однако в итоге он считал концепцию Л. Блумфилда более приемлемой уже потому, что она принадлежит к лингвистике и занимается лингвистической проблематикой; концепция же эстетического идеализма К. Фосслера — Л. Шпитцера смешивает лингвистические проблемы с нелингвистическими.
Возвращаясь к статье «О задачах истории языка», следует отметить предложенную в ней классификацию лингвистических дисциплин и особенно концепцию стилистики как особой дисциплины. Среди всех дисциплин выделяется прежде всего группа «изучающих строй языка»: фонетика, грамматика и семасиология; грамматика делится на морфологию, словоизменение и синтаксис, а семасиология — на словообразование, лексикологию и фразеологию (ср. иную классификацию Л. В. Щербы, выделявшего изучение грамматики и изучение лексики, каждое со своей семантикой). Наряду с дисциплинами, изучающими строй языка, выделяется стилистика — «дисциплина, изучающая употребление языка». Поясняется, что употребление «представляет собой совокупность установившихся в данном обществе языковых привычек и норм, в силу которых из наличного запаса средств языка производится известный отбор, не одинаковый для разных условий языкового общения. Так создаются понятия разных стилей языка — языка правильного и неправильного, торжественного и делового, официального и фамильярного, поэтического и обиходного и т. п.». Эти стили изучает стилистика, причем «она изучает язык по всему разрезу его структуры сразу, т. е. и звуки, и формы, и знаки, и их части».
Выше уже отмечалось, что термины «стиль» и «стилистика» многозначны. Точка зрения Г. О. Винокура и здесь близка точке зрения пражцев, отличаясь, например, от понимания стиля и стилистики у школы К. Фосслера. Г. О. Винокур особо подчеркивает, что стилистика в его понимании изучает не индивидуальные особенности отдельных говорящих или пишущих (изучение стиля писателя, по его мнению, литературоведческая, а не лингвистическая задача), а «те формы употребления языка, которые действительно являются коллективными». Речь у него прежде всего идет о выделенных впервые Пражской школой функциональных стилях. В зависимости от той или иной ситуации любой говорящий выбирает тот или иной вариант языка, например, если он пишет официальную бумагу, он должен ее строить в соответствии не только с нормами данного языка вообще, но и в соответствии с нормами его делового стиля, обязательными для всего языкового коллектива.