В московских областях развитию пустынножительства более всех содействовал преподобный Сергий Радонежский как личной своей деятельностью, так и посредством своих учеников и последователей. Выше мы указали несколько монастырей, устроенных или им самим, или его учениками. Укажем и еще некоторые. В конце XIV века близ Звенигорода на горе Стороже учеником Сергия Саввою основан монастырь Сторожевский, по желанию и при помощи удельного князя Звенигородского Юрия Дмитриевича (одного из сыновей Донского), который наделил обитель селами и угодьями. Современник и последователь Сергия Димитрий Прилуцкий основал близ города Вологды при луке, или колене, реки Вологды монастырь, названный Спасо-Прилуцким. Ученик Сергия Авраамий Галицкий или Чухломский основал несколько монастырей в области северного Галича; из них Успенский на берегу Галицкого озера и Покровский на берегу озера Чухломского в одном чудском городке, языческих жителей которого он при сем обратил в христианство. Другой ученик Сергия Иаков в той же Галицкой области близ селения Железный Борок учредил монастырь Предтеченский Железноборский, наделенный землями и угодьями от великого князя Василия Дмитриевича. В Белозерском краю возникли монастыри Ферапонтов и Кириллов, основанные постриженниками московской Симоновой обители, Ферапонтом и Кириллом.
Кирилл Белозерский, после Сергия Радонежского, занимает самое видное место в ряду подвижников того времени.
Он назывался в миру Козьма, был родственник известной боярской семьи Вельяминовых и в юности жил некоторое время у окольничего, Тимофея Васильевича Вельяминова. Он ушел в Симоновскую обитель, здесь постригся и стал отличаться своим смирением и послушничеством; сначала трудился в монастырской хлебопекарне, потом в поварне. Преподобный Сергий, посещавший своего племянника, Симоновского архимандрита Феодора, любил беседовать с Кириллом, в котором провидел будущего славного подвижника. Когда Феодор был поставлен епископом в Ростов, на его место братия выбрала Кирилла архимандритом (1390). Но близость столицы, посещения князей и вельмож были не по душе Кириллу, искавшему уединения и безмолвия. Он покинул Симоново и вместе со своим другом Ферапонтом удалился в Белозерскую область. Они отыскали одно пустынное место на берегу Сиверского озера и выкопали себе землянку. Вскоре Ферапонт ушел на другое место, лежавшее верст за пятнадцать, между озерами, где основал свой монастырь.
Меж тем некоторые иноки Симонова монастыря, узнав, куда удалился Кирилл, пришли к нему; стали приходить и многие из окрестной страны с просьбой о пострижении. Тогда Кирилл построил храм в честь Успения Богоматери и положил начало новой обители. Он дал своим инокам весьма строгий общежительный устав и сам служил постоянным примером его точного исполнения. Житие его говорит, что во время продолжительных богослужений он никогда не только не садился, но и к стене церковной не прислонялся и ноги его были «подобно столпам». За общей монастырской трапезой наблюдалось совершенное молчание и слышался голос только одного чтеца. После умеренной трапезы братия также молча расходилась по кельям, избегая всяких бесед; посещать друг друга дозволялось только в крайней нужде. В келье у себя никто не мог держать ни особых вещей, ни припасов; даже пить воду ходили в трапезу. Кирилл к тому времени был человек образованный; он много занимался чтением книг и списыванием их, сочинял монастырские правила, писал наставительные послания.