Слава о подвигах Кирилла была так велика, что князья и бояре обращались к нему за советами и просили его молитв, наделяя его обитель дарами и вкладами. Преподобный благодарил за приношения; но при этом твердым и даже строгим тоном самих князей наставлял в правилах добродетели. Так, в одном своем послании к великому князю Василию Дмитриевичу он поучает его смирению и справедливости. «Как на кораблях, — пишет Кирилл, — если ошибется наемный гребец, от того небольшой вред плавателям; если сам кормчий ошибется, то целому кораблю грозит гибелью. Так и с князьями: когда кто из бояр согрешает, то не всем людям творит напасть, а только себе; если же сам князь грешит, то причиняет вред всем ему подвластным». При сем преподобный увещевает великого князя помириться с князьями Суздальскими и оказать им справедливость, чтобы прекратить кровопролитие. В другом послании, обращенном к брату великого князя Андрею Дмитриевичу Можайскому, в уделе которого находился и самый Кириллов Белозерский монастырь, преподобный распространяется особенно о праведном суде. «Ты властелин в своей отчине и поставлен от Бога унимать людей от лихого обычая. Суд бы, господине, творили праведно как пред Богом; поклепов и подметов бы не было; судьи бы посулов не имали и были бы довольны своими уроками». «Чтобы корчмы в твоей отчине не было: от нее великая пагуба душам; христиане пропиваются, а души их гибнут. Также, господине, и мытов бы у тебя не было; понеже то куны неправедные; а где перевоз, там пусть взимают за труд. Также разбоя и татьбы в твоей бы отчине не было; а не уймутся от своего злого дела, и ты вели их наказывать». В третьем послании, к другому брату великого князя, Юрию Дмитриевичу Звенигородскому, Кирилл утешает князя по случаю болезни его супруги и обещает молиться за нее: «А что господине, князь Юрий, писал мне грешному, что издавна жаждешь видеться со мною, то ради Бога не делай сего и не приезжай к нам». Преподобный боится в таком случае искушения и лишней молвы в людях; он грозит уйти из монастыря, если князь вздумает приехать. Кирилл управлял своим монастырем в течение тридцати лет и скончался, достигнув девяностолетнего возраста (в 1427 г.).
Из других замечательных монастырей Северной Руси, возникших в ту же эпоху, упомянем следующие.
Около Костромы в первой половине XIV века основалась обитель Ипатьевская, строителем которой был ордынский выходец мурза Чет, принявший крещение. В то же время в окрестностях Нижнего Новгорода явился монастырь Печерский, основанный Дионисием, впоследствии архиепископом Суздальским. Из этого монастыря в XIV веке вышли иноки: Евфимий, устроитель Спас-Евфимиевского монастыря в Суздале, и преподобный Макарий Унженский. Макарий сначала устроил монастырь на правом берегу Волги в Юрьевском уезде. Но, тяготясь почетом и похвалами себе от окрестных жителей, он ушел далее на восток и поселился на левом берегу Волги, на так называемых Желтых водах, в стране черемисов, и здесь основал монастырь Желтоводский. Сей последний и возникшие около него селения сделались рассадниками христианства и русской гражданственности посреди языческих инородцев. Но Желтоводская обитель разорена была вконец татарами Улу-Махмета во время их набега (в 1439), и долгое время потом находилась в запустении. А преподобный Макарий, отпущенный из татарского плена, ушел на Унжу и здесь в глухом лесном краю основал другой монастырь, Ушкенский. В Твери знаменит Отроч монастырь, возникший в XIII веке. С его основанием связалась следующая романтическая легенда. Один из отроков, или дружинников, тверского князя Ярослава Ярославича, по имени Григорий, помолвил за себя Ксению, дочь сельского церковнослужителя. Жених и невеста в брачных одеждах готовились уже идти в храм для венчания, когда в село приехал князь Ярослав. Увидя Ксению, князь так пленился ею, что вместо отрока сам повел ее к венцу. Опечаленный Григорий удалился от мира, сделался иноком и в окрестностях Твери построил монастырь Успенский, который будто бы по его прежнему званию и получил свое наименование Отроч. (Известно, однако, что вторая супруга Ярослава, Ксения, была дочерью новгородского боярина.)