Иван Молодой оставил после себя малолетнего сына Димитрия от своей супруги Елены, дочери молдавского господаря. Но Иван Васильевич имел от Софьи сына Василия (родившегося в 1479 г.). Естественно возник вопрос: кому из них быть наследником великого князя? Софья, конечно, хлопотала о назначении Василия. На его стороне находились и древние понятия о старшинстве. Казалось бы, что высшее боярство, стоявшее за старину, должно было также принять сторону Василия. Однако, наоборот, оно стало поддерживать Димитрия и его мать Елену; очевидно, тут действовало нерасположение к Софье, которой, как было сказано, приписывали тогда перемену в обращении великого князя со своими боярами. Нерасположение к ней простиралось до того, что ее даже обвиняли в отравлении Ивана Молодого. На стороне Софьи и Василия мы видим людей менее знатных, а именно часть детей боярских и несколько дьяков. Иван III колебался между внуком и сыном. Вдруг ему донесли, будто приверженцы Василия подговаривают его бежать из Москвы, захватить казну в Вологде и Белозерске и погубить своего соперника Димитрия. Донесли также на Софью, будто к ней тайком приходят какие-то лихие бабы с зельем. Иван III сильно разгневался и возложил опалу на сына и жену. Последней он стал остерегаться («с нею нача жити в бережении»), а Василия велел держать под стражей. Шестеро из его оговоренных приверженцев были казнены (дьяк Стромилов, Яропкин, Поярков и пр.); многие дети боярские брошены в тюрьму; помянутые лихие бабы обысканы и ночью утоплены в Москве-реке. После того наследником своим великий князь объявил внука Димитрия.
Чтобы подкрепить свой выбор всенародным актом, Иван Васильевич велел торжественно венчать внука. Обычай торжественного княжеского венчания или «посажения на стол» существовал на Руси издревле; с течением времени, при несомненном влиянии Византии, выработались сопровождавшие его обряды, пышность которых, конечно, увеличивалась в Москве по мере ее усиления. В данном случае мы впервые имеем летописное известие о венчании не самого великого князя, а его соправителя или собственного наследника. Летописи сохранили нам любопытные подробности этого обряда, подробности, которые в главных чертах сделались как бы обязательными для всех последующих русских коронаций. Торжество происходило 4 февраля 1498 года в новом Успенском соборе. Среди церкви на высоком помосте поставили три стула: для великого князя, его внука Димитрия и митрополита Симона; великий князь и митрополит сели на свои места, а Димитрий стал перед ними у верхней ступени помоста.
«Отче митрополит! — сказал великий князь. — Божиим повелением от наших прародитель великих князей старина наша, оттоле и до сих мест отцы великие князи сыном своим первым давали великое княжение, и яз был своего сына перваго Ивана при себе благословил великим княжением. Божия паки воля сталася, сына моего Ивана в животе не стало, и у него остася сын первой, Димитрий, и аз его ныне благословляю при собе и после себе великим княжением Владимирским и Московским и Новогородским, и ты бы его, отче, на великое княжение благословил».
Димитрий приблизился и преклонил голову. Осенив его крестом, митрополит положил руку на его голову и произнес благословенную молитву. Потом великий князь возложил на внука бармы и шапку Мономаха, при чтении соответствующих молитв. Затем архидиакон с амвона возгласил многолетие «великому князю» Димитрию. Обоим великим князьям приносили поздравления иерархи, родственники, князья, бояре и прочие люди. В заключение митрополит и Иван Васильевич говорили Димитрию приличное поучение. Потом совершена была литургия. После чего Димитрий вышел из церкви в бармах и шапке. В дверях Успенского собора сын Ивана Васильевича Юрий трижды осыпал его золотыми и серебряными деньгами; то же самое повторил он перед соборами Архангельским и Благовещенским.