Великий князь юный Димитрий и митрополит Алексей позвали Михаила Александровича в Москву на третейский суд с его двоюродным братом Еремеем. Михаил приехал. Но здесь, когда он не хотел отступать от спорного удела, его схватили и заключили под стражу вместе с его боярами. Хотя спустя немного времени, по случаю приезда ордынских послов, Михаила отпустили из Москвы, но причиненное насилие, очевидно, зажгло в нем сильную к ней вражду. Вскоре потом, по смерти дяди Василия (1368), Михаил наследовал великий стол тверской, и отсюда началась его упорная борьба с Димитрием Московским. Даже соединив в своих руках большую часть Тверской земли, Михаил не был в состоянии бороться с Москвой без посторонней помощи. Он обратился за ней к своему шурину Ольгерду Литовскому. Склоненный сестрой его, а своей супругой Ульяной, тот не отказал ему, и отсюда произошло первое военное столкновение между двумя собирательницами Руси.
Ольгерд, сообща с Михаилом, предпринимал три похода на Москву. По своему обычаю, он старался действовать быстротой и неожиданностью. В первый свой поход литовский великий князь, явясь внезапно в московских пределах, разбил сторожевой полк на реке Тростне (Рузского уезда), и затем двинулся на саму Москву. Димитрий затворился в Кремле и предварительно велел сжечь посад, чтобы в нем не укрепился неприятель. Незадолго выстроенные каменные стены Кремля оказали надежную защиту, и Ольгерд, постояв дня три под Москвой, ушел назад, ограничившись грабежом и разорением окрестных сел и монастырей. Это было первое неприятельское нашествие вглубь московской земли со времени вокняжения Ивана Калиты; уже более сорока лет Москва пользовалась отдыхом от подобных разорений.
Московский князь после того отступился было от вмешательства в споры между Михаилом и некоторыми тверскими удельными князьями; но не надолго. Спустя года два Димитрий напал на Тверское княжество и отплатил ему разорением некоторых городов. Михаил ушел опять в Литву и опять при содействии сестры упросил Ольгерда о помощи. С литовским князем, как и в первый раз, кроме тверичей пошла и смоленская рать. Опять союзники осадили Москву, но не могли взять города, а только пожгли посады и опустошили окрестности. Услыхав, что двоюродный брат Димитрия Владимир Андреевич стоит в Перемышле и собирает рать, осторожный Ольгерд поспешно заключил перемирие и ушел домой (1370). В следующем году это перемирие было скреплено браком Владимира Андреевича с дочерью Ольгерда Еленой.
Ободренный успехом, Михаил Тверской отправился в орду Мамаеву и там испросил себе ярлык на великое княжение Владимирское; таким образом он возобновил старые притязания Твери на старшинство. Но в Москве уже не обращали большого внимания на ханские ярлыки; когда Михаил с ордынским послом Сарыхожею прибыл к Владимиру, граждане не впустили его в город, и он со стыдом должен был удалиться в Тверь. А Сарыхожу Димитрий пригласил в Москву и дарами склонил его на свою сторону. Затем Димитрий сам отправился в Орду, где не щадил денег, и Мамай, довольный его покорностью, снова утвердил за ним великое княжение Владимирское. Хотя хлопоты в Орде дорого обошлись Димитрию и он вошел в большие долги, однако ясно было, что Москва богаче Твери и легче могла покупать нужные ярлыки. Мало того, Димитрий при этом выкупил сына Михаила Ивана, который задолжал в Орде 10 000 рублей, отстаивая перед ханом старшинство своего отца. Московский князь взял с собой Ивана Михайловича в Москву и держал под стражей, пока отец не заплатил долга. В происшедшей затем новой войне Михаила с Димитрием деятельное участие приняли новгородцы: они начали теперь опасаться вновь возраставшего усиления тверского князя, который хотел посадить в Новгороде своих наместников и возобновил притязания на некоторые соседние новгородские земли. На стороне Москвы оказался и удельный князь Кашинский. Но на помощь Михаилу в третий раз явился Ольгерд. Они соединились и опять пошли на Москву. На этот раз им не удалось застать Димитрия врасплох. Молодой московский князь, очевидно, уже приобрел опытность и начал обнаруживать свои военные способности. Димитрий Иванович вышел им навстречу и разбил сторожевой литовский полк. Ольгерд поспешно отступил и остановился за одним крутым оврагом. Тут несколько дней противники стояли в виду друг друга; потом снова помирились и разошлись (1372).