Старший брат Сергия, Стефан, оставил свое игуменство в столичном Богоявленском монастыре и удалился в Троицкую обитель к меньшому брату. Но кажется, Стефан не отличался кротостью и смирением и неохотно подчинялся настоятельству меньшого брата в монастыре, которому основание они положили вместе. По крайней мере, однажды за вечерней, стоя на клиросе, Стефан по какому-то поводу спросил канонарха (уставщика): «Кто тебе велел взять эту книгу?» — «Игумен Сергий», — отвечал монах. «Кто тут игумен? Не я ли первый сел на это место и церковь воздвиг?» — возразил Стефан и прибавил к тому еще несколько запальчивых слов. Преподобный Сергий в то время священнодействовал в алтаре и слышал эти слова. После вечерни, когда братия собралась в трапезу на ужин, он, не сказав никому ни слова, ушел из монастыря. Обходив разные пустыни, Сергий остановился на реке Киржач и там, с помощью своих почитателей, основал новую обитель во имя Благовещения. Но потом, уступая просьбам троицкой братии и убеждениям митрополита Алексея, воротился в свой монастырь, а управление киржачским поручил одному из своих учеников.
В числе учеников Сергия находился его родной племянник Феодор, сын того же старшего брата Стефана. Этот Феодор с юных лет пристрастился к иноческому житию и, воспитанный под руководством дяди, подобно ему, пожелал основать собственный общежительный монастырь. Сергий не противился такому желанию и отпустил племянника с несколькими из своей братии. Они выбрали в окрестностях столицы красивое место на возвышенном берегу реки Москвы, называемое Симонова, с благословения Сергия, построили здесь церковь во имя Рождества Богородицы и при ней учредили монастырь, настоятелем которого сделался Феодор (около 1370 г.). Потому он приобрел такое уважение, что, подобно отцу своему, бывшему когда-то духовником великого князя Симеона, назначен в духовники великому князю Димитрию Ивановичу. Посланный однажды великим князем по церковным делам в Царьград, он так понравился патриарху, что был им возведен в сан архимандрита, а его монастырь объявлен патриаршей ставропигией (т. е. изъят из ведения епархиального архиерея). Впоследствии он был поставлен епископом на ростовскую кафедру.
Далее, по просьбе князя Владимира Андреевича, св. Сергий ходил в его удельный город Серпухов, в окрестностях которого и основал (в 1374 г.) Зачатейский монастырь, прозванный по своему местоположению Высоцким. Настоятелем его он поставил также одного из своих учеников. Вновь основанные монастыри Сергий обыкновенно посещал лично, благословлял и наставлял иноков, и все подобные путешествия совершал пешком; по замечанию его жития, он до глубокой старости никогда не ездил на коне. Сам митрополит Алексей обратился к пособию преподобного, когда устраивал новую обитель в исполнение своего обета. Однажды, во время плавания в Царырад, святитель испытал на море страшную бурю.
Ввиду крайней опасности он дал обет основать церковь и монастырь во имя того праздника, в который достигнет пристани. Корабль пристал к берегу 16 августа, то есть в праздник нерукотворенного Спасова образа. По просьбе святителя, Сергий дал ему достойнейшего из своих учеников Андроника, и этот последний сделан был настоятелем основанного митрополитом на берегу Яузы монастыря, который стал известен под именем Спасо-Андроникова. Но наибольшими попечениями митрополита Алексея пользовался другой основанный им общежительный монастырь, Чудов, построенный в самом Кремле близ Успенского собора (в 1365 г.). Название свое он получил от каменного храма в честь чуда Михаила Архангела. В число первоначальной его братии также переведены были некоторые старцы из Троицкой лавры. Святитель возвел этот монастырь в достоинство архимандрии и щедро наделил его селами и разными угодьями[28]
.