В это время умер Великий магистр Тевтонского ордена Конрад Цольнер, и место его заступил Конрад Валленрод, который решился энергически продолжать дело Витовта в Литве и стал собирать силы для второго похода. Между первым и вторым походом на Вильну прибыло в Мариенбург торжественное посольство от молодого великого князя Московского Василия Дмитриевича за его невестой. Витовт отпустил свою дочь с большой свитой, во главе которой был поставлен его подручник князь Иван Ольгимунтович Ольшанский; невеста отправилась из Данцига морем, а потом через Ливонию достигла пределов Северной Руси. Значение Витовта после этого союза еще более возросло в глазах ордена; ибо Москва, и без того внушавшая опасения соседям Руси, после Куликовской победы значительно выросла в их глазах.
Когда в следующем, 1391 году вновь собрались иностранные гости из Германии, Франции, Англии и Шотландии, Конрад Валленрод поспешил выступить в поход, так что он не успел справить в Пруссии обычный пир перед походом, или так называемый «почетный стол», в честь гостей. Этот романтический обычай, сопровождавшийся нередко богатыми подарками гостям, сам по себе производил большое впечатление на европейское рыцарство, и одно торжественное возвещение о таком почетном столе привлекало в Пруссию многих воинов из отдельных стран. На сей раз угощение гостям устроено было уже в Литовской земле под стенами Ковны; по своей роскоши, дорогим подаркам и вообще по огромным издержкам этот почетный стол превзошел все бывшее прежде. Отсюда огромное ополчение вновь двинулось на Вильну. Но литовские и польские воеводы приняли теперь опустошительную систему обороны. Они сами жгли Троки, а потом выжгли все окрестности Вильны, так что страна представляла пустыню, в которой большое неприятельское войско не находило средств продовольствия. Виленский замок предварительно был снабжен обильными запасами, и его польский гарнизон, предводительствуемый Яско Олесницким, приготовился выдержать продолжительную осаду. Поэтому соединенное ополчение принуждено было опять без успеха уйти от Вильны; оно разделилось на отряды и занялось покорением менее значительных крепостей. Переход нескольких городов в руки Витовта, вследствие измены жителей, показал, что сочувствие литовско-русского населения в этой борьбе не было на стороне Ягайла. А так как поляки не хотели оказать ему деятельной помощи, то король решил наконец помириться с своим сильным соперником и прибег к переговорам.
Сводный брат мазовецких князей (Януша и Семка) молодой Генрих, еще в детстве нареченный плоцким епископом, прибыл в замок Риттерсвердер, построенный рыцарями близ Ковны и назначенный для местопребывания Витовта. Генрих объявил пограничным орденским комтурам, что он прислан с мирными предложениями, и не возбудил с их стороны никаких особых подозрений. В действительности он имел от Ягайла поручение вступить в тайное соглашение с Витовтом об условиях их примирения. Здесь, живя несколько недель в Риттерсвердере, юный нареченный епископ влюбился в сестру Витовта Рингаллу и, несмотря на свое духовное назначение, вступил с нею в брак. Убеждения влюбленного подействовали на Витовта тем сильнее, что он уже сам тяготился своей зависимостью от ордена; ему наскучило служить орудием в руках немцев для достижения их эгоистических целей. Витовт решил вторично изменить своим договорам с немцами и поступить с ними самым вероломным образом.