Первая молитва сохранилась в харатейной Псалтири 1296 г. под заглавием: «Молитва святаго Феодосия Печерскаго за вся христианы». Если еще в XIII в. она усвоялась святому Феодосию, то сомневаться в подлинности ее было бы с нашей стороны крайнею недоверчивостию. Правда, в молитве упоминается вслед за другими святыми и преподобным Антонием Печерским Феодосии, но, кто знает, как нерассудительно иногда наши древние переписчики делали подобного рода вставки, тот не соблазнится и этою вставкою. Молитва состоит в следующем: «Владыко, Господи, человеколюбче! Верных, Господи, утверди, да будут еще более верны; неразумных, Владыко, вразуми; язычников. Господи, обрати ко Христу, да будут нашими братиями; находящихся в темницах, или в оковах, или в нужде избави. Господи, от всякой печали; пребывающим в затворах, и на столпах, и в пещерах, и в пустыне братиям нашим подаждь, Господи, крепость к подвигу. Помилуй, Господи, князя нашего, и град сей, и всех, живущих в нем. Помилуй милостию Твоею и мене, раба Твоего грешного, если я и многогрешен, но по правой вере я раб Твой. Спаси, Господи, и помилуй епископа нашего и весь монашеский чин с иереями, и диаконами, и всеми православными христианами. Помилуй, Господи, находящихся в бедности и озлобленным нищетою подаждь богатую милость ради молитв Пресвятой Богородицы (здесь поименованы и преподобные Антоний и Феодосий)... Упокой, Господи, души рабов Твоих, правоверных князей наших, и епископов, и всех сродников наших по плоти. И упокой, Господи, души рабов Твоих, всех правоверных христиан, умерших во градах, и в селах, и в пустынях, и на пути, и в море, – упокой их в месте светле, в лике святых, в ограде благого рая и жизни бесконечной, в неизглаголанном и немерцаемом свете лица Твоего, ибо Ты еси покой и воскресение усопших рабов Твоих, Христе Боже наш, и Тебя славим с Отцом и Святым Духом и ныне и присно». Молитва, очевидно, вполне достойная великого игумена киево-печерского.
Что касается до молитвы, составленной им по просьбе Симона Варяга, то святой Симон, епископ Владимирский, рассказывает самый случай к ее написанию. Однажды Симон Варяг, любимый Феодосием и много жертвовавший на его обитель, пришел к нему и после обычной беседы сказал: «Прошу у тебя, отче, одного дара». «О чадо, – сказал Феодосий, – чего просит твое величество от нашего смирения?» «Я прошу у тебя, – продолжал Симон, – дара великого и превышающего мои силы». Феодосий отвечал: «Тебе известно, чадо, наше убожество; часто и хлеба у нас недостает для дневной пищи, а имею ли что другое, не знаю». «Если ты захочешь, – сказал Симон, – то можешь дать мне по благодати, данной тебе от Бога!.. Я прошу у тебя, дай мне слово, что благословит меня душа твоя как в жизни, так и по смерти... Помолись о мне, о сыне моем Георгии и о всем моем роде, как молишься ты о своих черноризцах». Феодосий обещался и присовокупил: «Я молюсь не о черноризцах только, но и о всех любящих место сие святое». Тогда Симон, поклонившись преподобному до земли, неотступно просил подтвердить свое обещание писанием; Феодосий написал разрешительную молитву, которая начиналась словами: «Во имя Отца и Сына и Святаго Духа», и доныне, замечает святой Симон Владимирский (т. е. в XIII в.), влагается в руки всякому умирающему. В этой молитве – неизвестно, была ли она та самая, которая доныне употребляется в нашей Церкви, или другая – преподобный поместил и следующие слова: «Помяни меня, Господи, когда приидешь Ты в Царствии Твоем, чтобы воздать каждому по делам его. Тогда, Владыко, сподоби и рабов Твоих Симона и Георгия стать одесную Тебя во славе Твоей и слышать благий Твой глас:
Из сделанного нами обзора сочинений преподобного Феодосия оказывается, что они, кроме внутреннего своего достоинства, имеют еще значение историческое. Поучения Феодосия к народу указывают на некоторые недостатки и пороки, господствовавшие в народе. Поучения к братии обнаруживают и слабые стороны иноческой жизни в Киево-Печерской обители, неизвестные из писаний преподобного Нестора, который желал выставить преимущественно светлую сторону родной обители в назидание потомству. Наконец, послания к великому князю Изяславу ясно обнаруживают те религиозные вопросы, какие занимали тогда самих наших князей. Вообще, видно, что сочинения преподобного Феодосия написаны не на какие-либо отвлеченные и произвольно придуманные темы, а соответственно современным потребностям, и потому, отображая в себе ум и сердце самого писателя, немало обрисовывают и его время.
Вслед за митрополитом Иларионом и преподобным Феодосием Печерским, которые были учителями веры и благочестия, явились в нашей Церкви два другие писателя с направлением преимущественно историческим: это были черноризец Иаков и преподобный Нестор.