Черноризцу Иакову, сколько доселе известно, ясно усвояются два сочинения: Похвала великому князю Владимиру и послание к великому князю Димитрию, в том и другом сочинении Иаков сам называет себя по имени. Но в начале Похвалы он свидетельствует, что еще прежде написал два другие сочинения: краткое житие святого Владимира с того времени, как он возжелал святого крещения, и Сказание о святых страстотерпцах Борисе и Глебе. Рассматривая Похвалу великому князю Владимиру, видим, что она составлена не на основании летописи Несторовой, а только по слухам или устным преданиям, что она даже несогласна с летописью в хронологии и некоторых подробностях – знак, что Иаков написал эту Похвалу, когда летопись, которою он мог бы поверить слышанное им от других, еще не существовала, и жил, по крайней мере, во второй половине XI в. Если так, то составленные им еще прежде Похвалы Сказания о святом Владимире и святых мучениках Борисе и Глебе должны быть весьма древни. Перебирая разные жития святого Владимира, встречаем между ними одно, которое начинается словами: «Сице убо бысть
Кто же был черноризец Иаков, писавший в XI в., спустя немного лет после святого Владимира? Из отечественных иноков, живших в XI столетии, летопись упоминает только об одном Иакове, которого предлагал преподобный Феодосий Печерский в последние минуты своей жизни (в 1074 г.) собравшейся к нему братии вместо себя во игумена и который, следовательно, отличался и высоким благочестием, и достаточным образованием, так как первая обязанность игумена, по Студийскому уставу, была поучать братию. Печеряне не согласились принять Иакова на том единственно основании, что он не между ними был пострижен, а пришел с Альты, т. е., вероятно, из какого-либо переславского монастыря. Этот-то Иаков и мог написать все три рассматриваемые нами исторические сочинения, равно как он же мог быть и тем черноризцем Иаковом, к которому написано известное церковное правило одним из тогдашних наших митрополитов – Иоанном II (1077–1089). Судя по важности этого черноризца Иакова и по тому, что он был современником великому князю Изяславу, который назывался Димитрием, можно согласиться, что не другому Иакову принадлежит и послание «некоего отца к духовному сыну» – великому князю Димитрию, отличающееся глубокою древностию слога.
Из трех исторических сочинений черноризца Иакова прежде другю написано Сказание о святых мучениках Борисе и Глебе, потом житие святого Владимира и, наконец, Похвала ему, потому что в Сказании автор только дает обещание написать житие святого Владимира, а в Похвале упоминает уже о Сказании и житии как им уже написанных. Прежде или после исторических сочинений написано Иаковом послание к великому князю Димитрию – неизвестно, но надобно допустить, что оно явилось отнюдь не позже 1060 г., когда Изяславу (род. 1024) было 35 лет, потому что в послании есть намек, что великий князь был еще юношею и не достиг мужества.